3-((4-(aminomethyl)phenyl)amino)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 1420904-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-(aminomethyl)phenyl)amino)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[4-(Aminomethyl)anilino]-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3-[4-(aminomethyl)anilino]-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1420904-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: IVVXYABVKIJXLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-(aminomethyl)phenyl)amino)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Sodium;2-[4-[[[2-(4-nitroanilino)-3,4-dioxocyclobuten-1-yl]amino]methyl]anilino]-3,4-dioxocyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  两性离子的分子识别：基于方胺的宿主增强了米特磷的结合和选择性识别

  摘要：

  已经证明了静电和氢键相互作用之间协同作用的重要性。现已公开了一种用于米替福星的自互补酰胺酸方酸-方酸酰胺宿主。在二甲基亚砜中，由于酰胺基方形单元的守门作用，这种结构简单的宿主对米洛磷具有较高的亲和力和更高的选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201200881
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苄胺 、 方酸 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到3-((4-(aminomethyl)phenyl)amino)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient microwave-assisted preparation of squaric acid monoamides in water

  摘要：

  方酸单酰胺（SQAMs）通过微波增强的胺与方酸的直接反应制备，产率范围为41%至92%。这些化合物是强酸，其pKa值在0.9至2.0之间，通过代表性案例的光谱滴定测定。

  DOI：

  10.1039/c3ra41369a

文献信息

• Efficient microwave-assisted preparation of squaric acid monoamides in water
  作者：Carlos López、Manuel Vega、Elena Sanna、Carmen Rotger、Antoni Costa

  DOI：10.1039/c3ra41369a

  日期：——

  Squaric acid monoamides (SQAMs) were prepared via microwave-enhanced direct reaction of amines with squaric acid in yields ranging from 41 to 92%. These compounds are strong acids, with pKa values ranging from 0.9 to 2.0 as determined by spectrophotometric titration in representative cases.

  方酸单酰胺（SQAMs）通过微波增强的胺与方酸的直接反应制备，产率范围为41%至92%。这些化合物是强酸，其pKa值在0.9至2.0之间，通过代表性案例的光谱滴定测定。
• [EN] ANTIPARASITIC ACTIVITY OF SQUARAMIDE<br/>[ES] ACTIVIDAD ANTIPARASITARIA DE ESCUARAMIDAS<br/>[FR] ACTIVITÉ ANTIPARASITAIRE DES SQUARAMIDES
  申请人：UNIV GRANADA

  公开号：WO2014184416A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  La presente invención se refiere a la síntesis y uso de compuestos de base escuaramida para el tratamiento de enfermedades de origen parasitario como son la Tripanosomiasis americana también conocida como enfermedad de Chagas o la Leishmaniasis.
• Supramolecular Hydrogels Based on Minimalist Amphiphilic Squaramide-Squaramates for Controlled Release of Zwitterionic Biomolecules
  作者：Carlos López、Marta Ximenis、Francisca Orvay、Carmen Rotger、Antonio Costa

  DOI：10.1002/chem.201701029

  日期：2017.6.1

  prepared. The hydrogel (G′≈400 Pa, G′′≈57 Pa; at 1.0 % w/v; 1 Hz) obtained from 4‐nitrophenylsquaramide motif 1 is thermoreversible (T=57 °C at 0.2 % w/v), thixotropic, self‐healable, and undergoes irreversible shrinking in response to saline stress. Furthermore, the hydrogel is injectable and can be loaded with substantial amounts (5:1 excess molar ratio) of zwitterionic biomolecules, such as l‐carnitine

  具有可调特性的超分子水凝胶在生物医学，催化和材料化学中具有创新的应用。设计了基于方酸和方酸基序的极简主义低分子量水凝胶剂。这种方法得益于方酸的高酸度和方酰胺的芳香性。此外，芳基环上的取代基可调节芳基方酰胺基序的π密度。因此，已经成功地制备了具有独特的热和机械性能的材料。的水凝胶（ģ '≈400Pa时，ģ ''≈57帕;在1.0％w / v的1赫兹）由4- nitrophenylsquaramide基序得到1是热可逆（Ť= 57°C，0.2％w / v时），触变性，可自愈，对盐胁迫有不可逆的收缩作用。此外，所述水凝胶是可注射的，并且可以与大量（5：1分过量摩尔比）被加载两性离子的生物分子，如升肉碱，γ氨基丁酸（GABA），或d，升-Ala- d，升-丙氨酸，没有任何结构完整性损失。然后，可以通过盐溶液调节这些分子的释放。
• Molecular Recognition of Zwitterions: Enhanced Binding and Selective Recognition of Miltefosine by a Squaramide-Based Host
  作者：Carlos López、Elena Sanna、Lucas Carreras、Manel Vega、Carmen Rotger、Antoni Costa

  DOI：10.1002/asia.201200881

  日期：2013.1

  between electrostatic and hydrogen‐bonding interactions has been demonstrated. A self‐complementary amidosquarate‐squaramide host for miltefosine has been disclosed. In DMSO, this rather structurally simple host exhibits high affinity and enhanced selectivity for miltefosine owing to the goal‐keeping effect of the amidosquarate unit.

  已经证明了静电和氢键相互作用之间协同作用的重要性。现已公开了一种用于米替福星的自互补酰胺酸方酸-方酸酰胺宿主。在二甲基亚砜中，由于酰胺基方形单元的守门作用，这种结构简单的宿主对米洛磷具有较高的亲和力和更高的选择性。