N-benzyl-4-nitro-N-prop-1-ynylbenzenesulfonamide | 1239945-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-nitro-N-prop-1-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1239945-50-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 330.364
• InChiKey: MXTKACKKXPAFIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-nitro-N-prop-1-ynylbenzenesulfonamide 、 3-methylbenzo[c]isoxazole 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free [3+2] Annulation of Ynamides with Anthranils to Construct 2-Aminoindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00158

文献信息

• Copper-Catalyzed Ficini [2 + 2] Cycloaddition of Ynamides
  作者：Hongyan Li、Richard P. Hsung、Kyle A. DeKorver、Yonggang Wei

  DOI：10.1021/ol101418d

  日期：2010.9.3

  The Ficini [2 + 2] cycloaddition using N-sulfonyl-substituted ynamides is described, featuring the utility of CuCl2 and AgSbF6 as catalysts. This work represents the first successful example of ynamides participating in a thermal [2 + 2] cycloaddition with enones.

  描述了使用N-磺酰基取代的炔酰胺的 Ficini [2 + 2] 环加成反应，其特点是使用 CuCl 2和 AgSbF 6作为催化剂。这项工作代表了ynamides参与与烯酮的热[2 + 2]环加成的第一个成功例子。
• Metal-free hydroalkoxylation of ynesulfonamides with esters
  作者：Erhui Gao、Cheng Peng、Jingyi Zhang、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d0ob02575e

  日期：——

  A TMSOTf-catalyzed hydroalkoxylation of ynesulfonamides with esters is described for the efficient synthesis of alkoxy-substituted enamides with high stereoselectivity.

  描述了一种使用TMSOTf催化的ynesulfonamides与酯的烯烃烷氧基化反应，以高立体选择性高效合成烯醚取代的烯酰胺。
• Metal-Free [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Ynamides with Nitriles to Construct 2,4-Diaminopyridines
  作者：Jingyi Zhang、Qingshuang Zhang、Biao Xia、Jie Wu、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01546

  日期：2016.7.15

  We present a metal-free [2 + 2 + 2] cycloaddition of ynamides with nitriles that enables highly efficient access to 2,4-diaminopyridines. This catalytic protocol is more environmentally friendly and allows for a concomitant construction of C–C and C–N bonds between ynamides and nitriles, exhibiting excellent chemoselectivity, regioselectivity, and wide functional groups tolerance.

  我们介绍了一种无腈金属与腈的金属[2 + 2 + 2]环加成反应，该反应可高效地获得2,4-二氨基吡啶。该催化方案对环境更加友好，并允许在酰胺和腈之间同时构建C–C和C–N键，表现出出色的化学选择性，区域选择性和宽泛的官能团耐受性。
• Synthesis of Amino-Substituted α- and δ-Carbolines via Metal-Free [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Functionalized Alkyne-Nitriles with Ynamides
  作者：Jingyi Zhang、Meichao Guo、Yajuan Chen、Shuangshuang Zhang、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00021

  日期：2019.3.1

  A metal-free [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkyne-cyanamides or ynamide-nitriles with ynamides is described for the efficient synthesis of amino-substituted α- and δ-carbolines. This novel methodology is environmentally friendly and allows for highly regioselective access to carboline derivatives in good to excellent yields with wide functional group tolerance.

  描述了炔金属氰胺或乙酰胺腈与乙酰胺的无金属[2 + 2 + 2]环加成反应，可有效合成氨基取代的α-和δ-咔啉。这种新颖的方法是环境友好的，并允许以区域性官能团耐受性高至极好的收率以极高的区域选择性获得咔啉衍生物。
• AlCl₃-Catalyzed Annulations of Ynamides Involving a Torquoselective Process for the Simultaneous Control of Central and Axial Chirality
  作者：Yanyan Yang、Hongxu Liu、Cheng Peng、Jie Wu、Jingyi Zhang、Yan Qiao、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02480

  日期：2016.10.7

  substituted ynamides with o-quinone methides is reported. In the presence of AlCl3, a sequence comprising a [2 + 2] cycloaddition followed by the torquoselective 4π-electrocyclic ring opening and 6π-electrocyclic ring closure leads to highly stereoselective formation of diastereoisomeric 4-amino-2H-chromenes. Terminally unsubstituted ynamides undergo AlCl3-catalyzed [4 + 2] cycloaddition with o-quinone

  据报道，通过用邻醌甲基化物对末端取代的酰胺酰胺进行环化，可以同时控制中心和轴向手性的高热选择过程。在存在AlCl 3的情况下，包含[2 + 2]环加成，继之以扭转选择性的4π-电子环开环和6π-电子环闭环的序列导致非对映异构体4-氨基-2 H-色烯的高度立体选择性形成。末端未取代的炔酰胺与邻醌甲基化物进行AlCl 3催化的[4 + 2]环加成反应，从而提供2-氨基-4 H-色烯。