6-nitro-N-(quinolin-6-yl)quinazolin-4-amine | 159737-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-nitro-N-(quinolin-6-yl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: [6]quinolyl-(6-nitro-quinazolin-4-yl)-amine；[6]Chinolyl-(6-nitro-chinazolin-4-yl)-amin；6-nitro-4-(6-quinolylamino)quinazoline；6-nitro-N-quinolin-6-ylquinazolin-4-amine
• CAS: 159737-67-4
• 化学式: C₁₇H₁₁N₅O₂
• 分子量: 317.307
• InChiKey: IKDOMTOVDPJWAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-N-(quinolin-6-yl)quinazolin-4-amine 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以58.5%的产率得到N⁴-(quinolin-6-yl)-quinazoline-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉衍生物作为抗脂多糖诱导的大鼠急性肺损伤的抗炎剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  据报道，喹唑啉具有多种生物活性。这项研究的目的是发现新的喹唑啉衍生物通过抗炎作用对脂多糖诱导的急性肺损伤具有预防作用。合成了33种4-氨基喹唑啉衍生物，并筛选了脂多糖诱导的巨噬细胞的抗炎活性。最有效的四种化合物6h，6m，6p和6q对脂多糖诱导的TNF-α和IL-6释放具有剂量依赖性抑制作用。然后，进行了初步的结构-活性关系和定量的结构-活性关系分析。为了进一步确定喹唑啉类药物对急性肺损伤的治疗作用，采用了脂多糖诱导的急性肺损伤模型。在滴注脂多糖之前，先对雄性Sprague Dawley大鼠进行6m或6q预处理。结果表明，6m和6q，尤其是6q明显减轻了脂多糖引发的肺组织病理学变化，炎性细胞浸润和细胞因子mRNA表达。两者合计，这项工作表明，6m和6q通过抑制体内和体外的炎症反应来抑制脂多糖诱导的急性肺损伤，表明喹唑啉可能作为治疗急性肺损伤的潜在药物，值得继续进行药物开发和研究。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12454
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 以86%的产率得到6-nitro-N-(quinolin-6-yl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline derivatives

  摘要：

  该发明涉及式I的喹唑啉衍生物##STR1##其中m为1、2或3，每个R.sup.1包括羟基、氨基、脲基、羟氨基、三氟甲氧基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基和(1-3C)烷二氧基；Q是含有一个或两个氮杂原子并且可选地含有进一步来自氮、氧和硫的杂原子的9-或10-成员双环杂环基，或Q是含有一个或两个卤素、羟基、酮基、氨基、硝基、氨甲酰基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、(1-4C)烷基氨基、二-[(1-4C)烷基]氨基和(2-4C)烷酰氨基中的一种或两种取代基的9-或10-成员双环芳基基，或其药学上可接受的盐；它们的制备方法；含有它们的制剂；以及利用化合物的受体酪氨酸激酶抑制性能在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  US05580870A1

文献信息

• Discovery of N-(3-bromo-1H-indol-5-yl)-quinazolin-4-amine as an effective molecular skeleton to develop reversible/irreversible pan-HER inhibitors
  作者：Qidong Tang、Ting Peng、Jie Hu、Tao Zhang、Pengqin Chen、Daoxing Chen、Yunjie Wang、Lingfeng Chen、Linjiang Tong、Yi Chen、Hua Xie、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114249

  日期：2022.4
• EP0602851A1
  申请人：——

  公开号：EP0602851A1

  公开（公告）日：1994-06-22
• US5580870A
  申请人：——

  公开号：US5580870A

  公开（公告）日：1996-12-03