1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-pyrimidin-2-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 467442-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-pyrimidin-2-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-pyrimidin-2-yl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 467442-67-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O
• 分子量: 368.438
• InChiKey: YXDGTAVORMYGAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-pyrimidin-2-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 sodium hydride 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以20%的产率得到3-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-yl)-2-pyrimidin-2-yl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶基吡咯并喹诺酮类药物是治疗勃起功能障碍的高效和选择性PDE5抑制剂。

  摘要：

  发现了一系列N-嘧啶基吡咯并喹诺酮类是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。代表性化合物在狗勃起功能障碍模型中显示出体内功效，并且可以口服生物利用。

  DOI：

  10.1021/jm025545d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-pyrimidin-2-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  嘧啶基吡咯并喹诺酮类药物是治疗勃起功能障碍的高效和选择性PDE5抑制剂。

  摘要：

  发现了一系列N-嘧啶基吡咯并喹诺酮类是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。代表性化合物在狗勃起功能障碍模型中显示出体内功效，并且可以口服生物利用。

  DOI：

  10.1021/jm025545d

文献信息

• Pyrimidinylpyrroloquinolones as Highly Potent and Selective PDE5 Inhibitors for Treatment of Erectile Dysfunction
  作者：Zhihua Sui、Jihua Guan、Mark J. Macielag、Weiqin Jiang、Suying Zhang、Yuhong Qiu、Patricia Kraft、Sheela Bhattacharjee、T. Matthew John、Donna Haynes-Johnson、Joanna Clancy

  DOI：10.1021/jm025545d

  日期：2002.9.1

  A series of N-pyrimidinylpyrroloquinolones were discovered as extremely potent and selective PDE5 inhibitors. Representative compounds demonstrated in vivo efficacy in dog erectile dysfunction models and are orally bioavailable.

  发现了一系列N-嘧啶基吡咯并喹诺酮类是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。代表性化合物在狗勃起功能障碍模型中显示出体内功效，并且可以口服生物利用。