[1]Benzothiolo[2,3-b]quinoxaline-10-carboxylic acid | 193764-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [1]Benzothiolo[2,3-b]quinoxaline-10-carboxylic acid
• CAS: 193764-94-2
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂S
• 分子量: 280.307
• InChiKey: UHOBAFXKSGFDGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1]Benzothiolo[2,3-b]quinoxaline-10-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11-Thia-5,10-diaza-benzo[b]fluorene-6-carboxylic acid (2-dimethylamino-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  稠合四环喹啉和喹喔啉的N- [2-（二甲基氨基）乙基]羧酰胺衍生物的合成及其抗肿瘤特性：一类新型的拓扑异构酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列四环喹啉和喹喔啉羧酰胺，并在一系列鼠类人肿瘤细胞系中评估了它们的细胞毒性。多数喹啉衍生物是通过适应Pfitzinger合成，随后进行热脱羧并使用氯甲酸异丁酯通过混合酸酐法与N，N-二甲基乙二胺偶联而制备的。喹啉类似物显示出与已知的三环a啶-4-羧酰胺混合的topoI / II抑制剂DACA相似的细胞毒性，其中噻吩和茚满类似物最具活性。他们显示出对Jurkat人白血病topo II耐药株JLA和JLC的效力几乎没有降低，表明它们的细胞毒性并非主要是由于对topo II的抑制所致。喹喔啉类似物的IC50值变化更大，与喹啉衍生物相比，其平均细胞毒性要低，但似乎具有相似的作用方式。总的来说，这类新化合物似乎是混合的topo I / II抑制剂，在研究的人类白血病细胞系中的细胞毒性比DACA高三倍，在结肠38的体内活性与DACA和阿霉素相当。

  DOI：

  10.1021/jm970044r
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-3-硝基苯甲酸 在 镍 氢氧化钾 、 PPA 、 氢气 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [1]Benzothiolo[2,3-b]quinoxaline-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fused Tetracyclic Quinoxalines from Reactions of o-Phenylenediamines in Polyphosphoric Acid

  摘要：

  2,3-二氨基苯甲酸及其 5-氯衍生物与邻羟基苯乙酮酸、异靛红和 2,3-二氨基苯甲酸和 5-氯衍生物与邻羟基苯乙氧酸、异靛红和 2,3-二氨基苯甲酸和 5-氯衍生物与邻羟基苯乙氧酸、异靛红和苯并噻吩-2,3-二酮在多磷酸中缩合生成相应的 四环。这些不对称二胺可生成异构产物、 并介绍了确定特定结构的方法。

  DOI：

  10.1071/c96170