2,13-Dithia-4,22-diselena-5,6,20,21-tetraazatricyclo<17.3.0.0^3,7>docosa-1¹⁹,3⁷,5,20-tetraen | 124301-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,13-Dithia-4,22-diselena-5,6,20,21-tetraazatricyclo<17.3.0.0^3,7>docosa-1¹⁹,3⁷,5,20-tetraen
• 英文别名: 2,13-dithia-4,22-diselena-5,6,20,21-tetrazatricyclo[17.3.0.03,7]docosa-1(19),3(7),5,20-tetraene
• CAS: 124301-02-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄S₂Se₂
• 分子量: 466.392
• InChiKey: YKNDJQLBDOSYBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,13-Dithia-4,22-diselena-5,6,20,21-tetraazatricyclo<17.3.0.0^3,7>docosa-1¹⁹,3⁷,5,20-tetraen 在 铜 作用下， 180.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 0.33h， 以55%的产率得到1,9-Dithia-2,15-cyclohexadecadiyne
  参考文献：
  名称：

  1,9-Dithia-2,15-cyclohexadecadiin

  摘要：

  1,9-二硫杂-2,15-环十六烷 1,7-二溴-2-庚酮 (1) 与 NaHS 环化生成 1-硫杂环辛酮和 16 元环系统 3a。后者通过二emicarbazone 4 和二硒二唑 5 转化为标题化合物 7。在合成序列的最后一步，通过 1,2,3-硒二唑环的热破碎过程引入了两个三键。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27318
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴-2-庚酮 在 sodium hydrogensulfide 、 selenium(IV) oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,13-Dithia-4,22-diselena-5,6,20,21-tetraazatricyclo<17.3.0.0^3,7>docosa-1¹⁹,3⁷,5,20-tetraen
  参考文献：
  名称：

  1,9-Dithia-2,15-cyclohexadecadiin

  摘要：

  1,9-二硫杂-2,15-环十六烷 1,7-二溴-2-庚酮 (1) 与 NaHS 环化生成 1-硫杂环辛酮和 16 元环系统 3a。后者通过二emicarbazone 4 和二硒二唑 5 转化为标题化合物 7。在合成序列的最后一步，通过 1,2,3-硒二唑环的热破碎过程引入了两个三键。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27318

文献信息

• SCHUHMACHER, HANS;MEIER, HERBERT, SYNTHESIS,(1989) N, C. 557-558
  作者：SCHUHMACHER, HANS、MEIER, HERBERT

  DOI：——

  日期：——
• 1,9-Dithia-2,15-cyclohexadecadiin
  作者：Hans Schuhmacher、Herbert Meier

  DOI：10.1055/s-1989-27318

  日期：——

  1,9-Dithia-2,15-cyclohexadecadiyne Cyclization of 1,7-dibromo-2-heptanone (1) with NaHS leads to 1-thia-cyclooctanone and to the 16-membered ring system 3a. The latter is transformed to the title compound 7 via the disemicarbazone 4 and the diselenadiazole 5. Both triple bonds are introduced in the last step of the synthetic sequence by a thermal fragmentation process of the 1,2,3-selenadiazole rings.

  1,9-二硫杂-2,15-环十六烷 1,7-二溴-2-庚酮 (1) 与 NaHS 环化生成 1-硫杂环辛酮和 16 元环系统 3a。后者通过二emicarbazone 4 和二硒二唑 5 转化为标题化合物 7。在合成序列的最后一步，通过 1,2,3-硒二唑环的热破碎过程引入了两个三键。