2-丁基硫烷基-6-[2-(4-异硫氰基苯基)乙炔基]萘 | 306762-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-丁基硫烷基-6-[2-(4-异硫氰基苯基)乙炔基]萘
• 英文名称: 1-(6-butylsulfanyl-2-naphthyl)-2-(4-isothiocyanatophenyl)ethyne
• 英文别名: 2-(Butylsulfanyl)-6-[(4-isothiocyanatophenyl)ethynyl]naphthalene；2-butylsulfanyl-6-[2-(4-isothiocyanatophenyl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 306762-43-6
• 化学式: C₂₃H₁₉NS₂
• 分子量: 373.543
• InChiKey: OCEDAOMGZMOCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-butylsulfanylnaphthalene 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-丁基硫烷基-6-[2-(4-异硫氰基苯基)乙炔基]萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, transition temperatures, and optical properties of various 2,6-disubstituted naphthalenes and related 1-benzothiophenes with butylsulfanyl and cyano or isothiocyanato terminal groups

  摘要：

  基于2,6-二取代萘或相关1-苯并噻吩结构，带有丁硫基和氰基或异硫氰酸酯端基的14种化合物已被合成。这些化合物的转变温度和折射率已被测定，并计算了由此得出的光学各向异性、极化率和顺序参数。除了一个例外（也表现出向列-A相），所有带有萘基和苯基的化合物都是纯向列型的；对于这些化合物，萘基单元相比用苯基替代的化合物，平均提高了72度和20度的转变温度和熔点。将2,5-噻吩单元引入苯基位置会降低转变温度，当其作为1-苯并噻吩单元的一部分时，降低更为显著。与苯基系统相比，萘化合物大约增加了0.04的光学各向异性值，主要是因为它们增加了e光线的折射率（n∥值）；化合物12具有异常高的光学各向异性（Δn值）为0.54。

  DOI：

  10.1039/b003818k

文献信息

• Synthesis, transition temperatures, and optical properties of various 2,6-disubstituted naphthalenes and related 1-benzothiophenes with butylsulfanyl and cyano or isothiocyanato terminal groups
  作者：Alexander J. Seed、Kenneth J. Toyne、John W. Goodby、Michael Hird

  DOI：10.1039/b003818k

  日期：——

  Fourteen compounds based on 2,6-disubstituted naphthalenes or related 1-benzothiophene moieties with butylsulfanyl and cyano or isothiocyanato terminal groups have been synthesised. The transition temperatures of the compounds and their refractive indices have been determined and the derived values for the optical anisotropies, polarisabilities and order parameters have been calculated. With one exception (which also shows a smectic A phase), all the compounds with naphthyl and phenyl groups are solely nematogenic; for these compounds the naphthyl unit gives an average increase in TN–I value and melting point of 72 and 20 °C respectively compared to the values for the compounds with a phenyl in place of the naphthyl unit. The incorporation of a 2,5-thiophene unit in place of phenyl lowers TN–I and when it is part of a 1-benzothiophene unit the depression is even greater. The naphthalene compounds increase the values of optical anisotropy by approximately 0.04, compared to the phenyl systems, mainly because they increase the refractive index of the e-ray (n∥ values); compound 12 has an exceptionally high optical anisotropy (Δn value) of 0.54.

  基于2,6-二取代萘或相关1-苯并噻吩结构，带有丁硫基和氰基或异硫氰酸酯端基的14种化合物已被合成。这些化合物的转变温度和折射率已被测定，并计算了由此得出的光学各向异性、极化率和顺序参数。除了一个例外（也表现出向列-A相），所有带有萘基和苯基的化合物都是纯向列型的；对于这些化合物，萘基单元相比用苯基替代的化合物，平均提高了72度和20度的转变温度和熔点。将2,5-噻吩单元引入苯基位置会降低转变温度，当其作为1-苯并噻吩单元的一部分时，降低更为显著。与苯基系统相比，萘化合物大约增加了0.04的光学各向异性值，主要是因为它们增加了e光线的折射率（n∥值）；化合物12具有异常高的光学各向异性（Δn值）为0.54。