2-丁基硫烷基-6-[2-(4-异硫氰基苯基)乙炔基]萘 | 306762-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-丁基硫烷基-6-[2-(4-异硫氰基苯基)乙炔基]萘
• 英文名称: 1-(6-butylsulfanyl-2-naphthyl)-2-(4-isothiocyanatophenyl)ethyne
• 英文别名: 2-(Butylsulfanyl)-6-[(4-isothiocyanatophenyl)ethynyl]naphthalene；2-butylsulfanyl-6-[2-(4-isothiocyanatophenyl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 306762-43-6
• 化学式: C₂₃H₁₉NS₂
• 分子量: 373.543
• InChiKey: OCEDAOMGZMOCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-butylsulfanylnaphthalene 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-丁基硫烷基-6-[2-(4-异硫氰基苯基)乙炔基]萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, transition temperatures, and optical properties of various 2,6-disubstituted naphthalenes and related 1-benzothiophenes with butylsulfanyl and cyano or isothiocyanato terminal groups

  摘要：

  基于2,6-二取代萘或相关1-苯并噻吩结构，带有丁硫基和氰基或异硫氰酸酯端基的14种化合物已被合成。这些化合物的转变温度和折射率已被测定，并计算了由此得出的光学各向异性、极化率和顺序参数。除了一个例外（也表现出向列-A相），所有带有萘基和苯基的化合物都是纯向列型的；对于这些化合物，萘基单元相比用苯基替代的化合物，平均提高了72度和20度的转变温度和熔点。将2,5-噻吩单元引入苯基位置会降低转变温度，当其作为1-苯并噻吩单元的一部分时，降低更为显著。与苯基系统相比，萘化合物大约增加了0.04的光学各向异性值，主要是因为它们增加了e光线的折射率（n∥值）；化合物12具有异常高的光学各向异性（Δn值）为0.54。

  DOI：

  10.1039/b003818k