2,4-O-Ethyliden-D-erythrit | 906364-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,4-O-Ethyliden-D-erythrit
• 英文别名: (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 906364-81-6
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: SHFQFRSQYXYSFN-UVCATTPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-O-Ethyliden-D-erythrit 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-O-ethylidene-L-glycerotetrulose
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。图11.作为s-腺苷同型半胱氨酸水解酶潜在抑制剂的neplanocin A的分子解剖。

  摘要：

  合成了一系列的neplanocin A的类似物9-（羟基烯基）嘌呤（腺嘌呤和3-deazaadenines）。测试了类似物作为牛肝和鼠L929细胞S-腺苷半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂以及牛痘病毒在鼠L929细胞中复制的抑制剂。化合物1b，2a，2b，4a，4b，7、9a和9b显示出对牛肝AdoHcy水解酶的最佳抑制作用，其中化合物4b最有效。被证明是最有效的牛肝AdoHcy水解酶抑制剂的化合物均在腺嘌呤或3-deazaadenine环的顺式位置含有一个烯丙基羟基。结论是，这些无环化合物中的烯丙基羟基的顺式排列代表了neplanocin A的三羟基环戊烯基环显示出对AdoHcy水解酶的抑制作用的最低结构要求。这些无环类似物的抗病毒作用明显小于奈普兰霉素A。但是，化合物2a，2b，4a，4b和7的抗病毒活性与AdoHcy水解酶的抑制作用之间似乎存在相关性。类似

  DOI：

  10.1021/jm00117a011
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-乙叉-D-吡喃葡萄糖 在 sodium periodate 、 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-O-Ethyliden-D-erythrit
  参考文献：
  名称：

  热带杂草 Sphenoclea zeylanica 的化感化学

  摘要：

  从热带杂草 Sphenoclea zeylanica 中分离出九种植物生长抑制剂，其具有化感作用。迄今为止尚未从任何植物来源报道的那些化合物是环状硫代亚磺酸盐的异构体，(1S,3R,4R)-(+)-和(1R,3R,4R)-(+)-4-羟基-3-羟甲基-1 ,2-二硫戊环-1-氧化物、(2R,3R,4R)-(-)-和(2S,3R,4R)-(+)-4-羟基-3-羟甲基-1,2-二硫戊环-2 -氧化物。它们分别被命名为 zeylanoxy A、epi-zeylan 海事 A、zeylan 海事 B 和 epi-zeylan 海事 B。通过化学合成 L- 和 D- 葡萄糖的两种对映体，阐明了 C-3 和 C-4 的绝对构型。其中两种抑制剂是secologanic 酸和secologanoside。和其他三种抑制剂是由已知的环烯醚萜苷在甲醇提取过程中作为伪影形成的。环状硫代亚磺酸盐和环烯醚萜苷在3.0

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00264-8

文献信息

• Branched-chain Sugars. XXVIII. Synthesis of 2-<i>C</i>-Methyl-L-glyceraldehyde, 2-<i>C</i>-Methyl-D-erythrose, and 3-<i>C</i>-Methyl-L-erythrose Derivatives
  作者：Juji Yoshimura、Kazutoshi Hara、Masanori Yamaura、Kazutoshi Mikami、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.933

  日期：1982.3

  As synthons for the synthesis of bicyclomycin, the title compounds were derived from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose by the descendent method.

  作为合成双环霉素的合成子，标题化合物由 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 衍生。
• Applications of Cyclic Sulfates of <i>vic</i>-Diols:  Synthesis of Episulfides, Olefins, and Thio Sugars
  作者：Francisco G. Calvo-Flores、Pilar García-Mendoza、Fernando Hernández-Mateo、Joaquín Isac-García、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1021/jo962066b

  日期：1997.6.13

  A new efficient and expeditious one-pot synthesis of thiiranes and olefins from cyclic sulfates of vic-diols is described. Opening of cyclic sulfates with potassium thioacetate or potassium thiocyanate followed by treatment with sodium methoxide led to episulfides. Olefins were obtained when potassium selenocyanate was used as nucleophile, and the obtained monoesters were treated with sodium borohydride. This method was applied to acyclic polyols derived from chiral glycerine, 1,2-isopropylidenehexofuranoses with different subtituents at C-3, and dimethyl acetals derived from pentoses and hexoses. The methodology is highly versatile, and its applicability has been demonstrated by the synthesis of different 4- and 5-thiosugars by opening of the thiirane ring with sodium acetate or lithium aluminum hydride. Reduction with lithium aluminum hydride of the thiocyanate sulfate potassium salt obtained by the opening of cyclic sulfate with KSCN allowed the direct synthesis of 5-deoxy-4-thio- and 6-deoxy-5-thiosugars. Cyclic thiosugars with the sulfur atom in the ring are obtained by acidic hydrolysis of the 5-thiol derivatives of 1,2-O-isopropylidenehexofuranoses and 4-thiopentose dimethyl acetals. Using this method, an efficient synthesis of 5-thio-L-fucose as well as the synthesis of 2,5-dideoxy-4-thiofuranose is described.
• Synthesis of 1,3-di-O-benzyl-d-glycero-tetrulose
  作者：Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85254-4

  日期：1984.8
• Allelochemicals of the tropical weed Sphenoclea zeylanica
  作者：Nobuhiro Hirai、Sou-ichi Sakashita、Tadachika Sano、Toshiki Inoue、Hajime Ohigashi、Cha-um Premasthira、Yukio Asakawa、Jiro Harada、Yoshiharu Fujii

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00264-8

  日期：2000.9

  epi-zeylanoxide A, zeylanoxide B and epi-zeylanoxide B, respectively. The absolute configurations at C-3 and C-4 were elucidated by chemical synthesis of both enantiomers from L- and D-glucose. Two of the inhibitors were secologanic acid and secologanoside. and three other inhibitors were by known secoiridoid glucosides formed as artifacts during extraction with methanol. The cyclic thiosulfinates and secoiridoid

  从热带杂草 Sphenoclea zeylanica 中分离出九种植物生长抑制剂，其具有化感作用。迄今为止尚未从任何植物来源报道的那些化合物是环状硫代亚磺酸盐的异构体，(1S,3R,4R)-(+)-和(1R,3R,4R)-(+)-4-羟基-3-羟甲基-1 ,2-二硫戊环-1-氧化物、(2R,3R,4R)-(-)-和(2S,3R,4R)-(+)-4-羟基-3-羟甲基-1,2-二硫戊环-2 -氧化物。它们分别被命名为 zeylanoxy A、epi-zeylan 海事 A、zeylan 海事 B 和 epi-zeylan 海事 B。通过化学合成 L- 和 D- 葡萄糖的两种对映体，阐明了 C-3 和 C-4 的绝对构型。其中两种抑制剂是secologanic 酸和secologanoside。和其他三种抑制剂是由已知的环烯醚萜苷在甲醇提取过程中作为伪影形成的。环状硫代亚磺酸盐和环烯醚萜苷在3.0
• Potential inhibitors of S-adenosylmethionine-dependent methyltransferases. 11. Molecular dissections of neplanocin A as potential inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase
  作者：David R. Borcherding、Sunanda Narayanan、Masahide Hasobe、James G. McKee、Bradley T. Keller、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00117a011

  日期：1988.9

  tested as inhibitors of bovine liver and murine L929 cell S-adenosyhomocysteine (AdoHcy) hydrolase (EC 3.3.1.1) and as inhibitors of vaccinia virus replication in murine L929 cells. Compounds 1b, 2a, 2b, 4a, 4b, 7, 9a, and 9b showed the best inhibitory effects toward bovine liver AdoHcy hydrolase, with compound 4b being the most potent. The compounds that were shown to be the most potent inhibitors of the

  合成了一系列的neplanocin A的类似物9-（羟基烯基）嘌呤（腺嘌呤和3-deazaadenines）。测试了类似物作为牛肝和鼠L929细胞S-腺苷半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂以及牛痘病毒在鼠L929细胞中复制的抑制剂。化合物1b，2a，2b，4a，4b，7、9a和9b显示出对牛肝AdoHcy水解酶的最佳抑制作用，其中化合物4b最有效。被证明是最有效的牛肝AdoHcy水解酶抑制剂的化合物均在腺嘌呤或3-deazaadenine环的顺式位置含有一个烯丙基羟基。结论是，这些无环化合物中的烯丙基羟基的顺式排列代表了neplanocin A的三羟基环戊烯基环显示出对AdoHcy水解酶的抑制作用的最低结构要求。这些无环类似物的抗病毒作用明显小于奈普兰霉素A。但是，化合物2a，2b，4a，4b和7的抗病毒活性与AdoHcy水解酶的抑制作用之间似乎存在相关性。类似