1,3-dimethoxy-2-naphthaldehyde | 122450-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1,3-Dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 122450-18-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: DZEORCZQCKOXMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-2-naphthaldehyde 在 双(2-硝基苯)二硒 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1,3-Dimethoxy-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols

  摘要：

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27183
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-[2]naphthoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dimethoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-（苯并[d]噻唑-2-基）-3-甲氧基萘-1-醇和2-（苯并[d]噻唑-2-基）萘-1,3-的激发态分子内质子转移的综合研究二醇：溶剂，聚集，粘度和TDDFT研究的影响

  摘要：

  制备了分别具有二甲氧基，单羟基和二羟基的三种化合物DMT，MMT和DHT。研究了与环境相互作用有关的光物理性质，特别是激发态分子内质子转移（ESIPT），溶剂化变色，聚集诱导的发射增强（AIEE）和粘度相关的发射特性。使用紫外可见光谱和发射光谱研究了溶剂极性对ESIPT动力学的影响，以及聚集引起的增强的发射和粘度效应。MMT和DHT在溶剂中表现出出乎意料的对比行为，这与密度泛函理论和随时间变化的密度泛函理论的发现非常吻合。聚集和粘度研究表明，由于分子内旋转受到限制，顺式-酮基释放在聚集态和高粘性状态中急剧增加，从而增加了所需的顺式烯醇旋转异构体（E）的数量。该研究指导了这类分子在基于先进光电子学和粘度的研究中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.12.033

文献信息

• NAPHTHALENE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1073640A1

  公开（公告）日：2001-02-07
• [EN] NAPHTHALENE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTALENE, LEUR PRODUCTION ET UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1999054309A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) A composition containing a compound of formula (I) wherein A is a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted, R1 is a hydrogen atom, hydrocarbon group which may be substituted, or monocyclic aromatic heterocyclic group which may be substituted, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group which may be substituted, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, a hydroxy group which may be substituted, a thiol group which may be substituted, an amino group which may be substituted, an acyl group or a halogen atom, a salt thereof or a prodrug thereof, has steroid C17,20-lyase inhibitory activity, and are useful for preventing and treating a mammal suffering from, for example, primary cancer of malignant tumor, its metastasis and recurrence thereof.(FR) L'invention concerne une composition contenant un composé de la formule (I) dans laquelle A représente un groupe hétérocyclique contenant de l'azote lequel peut être substitué, R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbure pouvant être substitué, ou un groupe hétérocyclique aromatique monocyclique pouvant être substitué, R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur pouvant être substitué, R3, R4, R5, R6, R7, R8 et R9 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbure pouvant être substitué, un groupe hydroxy pouvant être substitué, un groupe thiol pouvant être substitué, un groupe amino pouvant être substitué, un groupe acyle ou un atome d'halogène, un sel de ceux-ci ou un promédicament de ceux-ci, laquelle composition présente une activité inhibitrice de la lyase -C17,20 stéroïde, et sont utiles dans la prévention et le traitement d'un mammifère souffrant, par exemple, d'un cancer primitif à tumeur maligne, sa métastase et sa récurrence.
• The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1989-27183

  日期：——

  A series of organoselenium compounds was investigated as activators of hydrogen peroxide in the Baeyer-Villiger oxidation. As a result, a convenient and cheap method for transformation of aromatic aldehydes, having polycondensed ring systems or electron-donating substituents, and polymethoxy derivatives of acetophenone, into phenols was elaborated. This method utilizes hydrogen peroxide activated by areneseleninic acids, as oxidizing agent.

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。
• Comprehensive study on excited state intramolecular proton transfer in 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-methoxynaphthalen-1-ol and 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)naphthalene-1,3-diol: Effect of solvent, aggregation, viscosity and TDDFT study
  作者：Umesh Warde、Sekar Nagaiyan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.12.033

  日期：2017.3

  photophysical properties especially excited state intramolecular proton transfer (ESIPT), solvatochromism, aggregation induced emission enhancement (AIEE) and viscosity dependent emission characteristics were studied. The effect of solvent polarity on ESIPT dynamics were studied using UV–vis and emission spectroscopy along with aggregation induced enhanced emission and viscosity effect. MMT and DHT

  制备了分别具有二甲氧基，单羟基和二羟基的三种化合物DMT，MMT和DHT。研究了与环境相互作用有关的光物理性质，特别是激发态分子内质子转移（ESIPT），溶剂化变色，聚集诱导的发射增强（AIEE）和粘度相关的发射特性。使用紫外可见光谱和发射光谱研究了溶剂极性对ESIPT动力学的影响，以及聚集引起的增强的发射和粘度效应。MMT和DHT在溶剂中表现出出乎意料的对比行为，这与密度泛函理论和随时间变化的密度泛函理论的发现非常吻合。聚集和粘度研究表明，由于分子内旋转受到限制，顺式-酮基释放在聚集态和高粘性状态中急剧增加，从而增加了所需的顺式烯醇旋转异构体（E）的数量。该研究指导了这类分子在基于先进光电子学和粘度的研究中的潜在应用。