4-cyanobutylboronic acid | 1919893-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4-cyanobutylboronic acid
• 英文别名: (4-Cyanobutyl)boronic acid
• CAS: 1919893-23-4
• 化学式: C₅H₁₀BNO₂
• 分子量: 126.951
• InChiKey: QQIRWCJBFKGWMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobutylboronic acid 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以200 mg的产率得到potassium 4-cyanobutyl trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦相继与烯基和烷基三氟硼酸酯的一键合成一元合成三取代共轭二烯

  摘要：

  描述了在存在Pd（PPh 3）4的情况下先后使用多种烯基三氟硼酸酯和随后的烷基三氟硼酸酯对1,1-二溴烯烃进行的顺序立体选择性解构。该合成方法在温和的反应条件下在一锅中顺利进行，从而以优异的产率提供相应的三取代的共轭二烯。而且，该方法在操作上非常简单，因为有机三氟硼酸盐在空气中稳定，并且副产物是无害的无机盐。

  DOI：

  10.1021/jo052636k
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 在 copper(l) iodide 、 potassium hydrogen difluoride 、 lithium methanolate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-cyanobutylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用可移除的定向基团烷基硼酸氨基酸促进的C-H的烷基化†

  摘要：

  钯催化的烷基硼酸与CH-H烷基化反应已使用可去除的吡啶基二异丙基甲硅烷基导向基团成功开发。氨基酸在反应中作为配体起着至关重要的作用。烷基化方案也适用于C（sp 3）–H键与烷基硼酸的偶联。

  DOI：

  10.1039/c6ob00674d

文献信息

• Synthesis of Pyrrolidines by a Csp ³ ‐Csp ³ /Csp ³ ‐ <i>N</i> Transition‐Metal‐Free Domino Reaction of Boronic Acids with γ‐Azido‐ <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Lucía Florentino、Lucía López、Raquel Barroso、María‐Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.202010528

  日期：2021.1.18

  The reaction between γ‐azido‐N‐tosylhydrazones and boronic acids leads to the obtention of 2,2‐disubstituted pyrrolidines in a domino process that includes 1) diazoalkane formation, 2) intermolecular carboborylation of the diazocompound, and 3) intramolecular carborylation of the azide, and comprises the formation of a Csp3−Csp3 and a Csp3−N bonds on the same carbon atom. The reaction proceeds without

  γ-叠氮基-N-甲苯磺酰hydr与硼酸之间的反应导致在多米诺骨牌过程中获得2,2-二取代的吡咯烷，包括1）重氮烷的形成，2）重氮化合物的分子间碳基化和3）分子内碳基化叠氮化物，并且包括在同一碳原子上形成Csp 3 -Csp 3和Csp 3 -N键。该反应在微波活化下无需任何过渡金属催化剂即可进行，并且在两个反应伙伴中均具有广泛的作用范围。它可以同等效率应用于烷基和芳基硼酸。与N衍生自2-（2-叠氮基乙基）-环戊酮和环己酮的-甲苯磺酰hydr反应的非对映选择性很高，导致顺式稠合双环系统成为独特的非对映异构体。超过60个示例说明了该过程的范围，包括天然生物碱中存在的支架，并且基于DFT的计算支持了该机制建议。
• Heterocyclization and Spirocyclization Processes Based on Domino Reactions of <i>N</i> -Tosylhydrazones and Boronic Acids Involving Intramolecular Allylborylations of Nitriles
  作者：Manuel Plaza、Stefano Parisotto、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201803309

  日期：2018.10.1

  stereoselective spirocyclization of the Hajos–Parrish ketone. The common feature of all the new reactions described is the creation of an all‐carbon quaternary center by formation of two Csp3−C bonds on the hydrazonic carbon atom. DFT‐based calculations suggested the occurrence of cascade processes, which involve a diazo compound carboborylation followed by a 1,3‐borotropic rearrangement on an intermediate

  通过N-甲苯磺酰hydr和硼酸之间的多米诺环化反应，合成了具有全碳四元桥头中心的多环分子。通过环过环杂环化反应，一般级联反应的变体已被用于制备3-奎宁环酮和相关的生物碱样支架。此外，使用3-氰基丙基和4-氰基丁基硼酸以及α，β-不饱和N-甲苯磺酰基hydr酮通过史无前例的正式[ n +1]环化反应，包括了Hajos-Parrish酮的立体选择性螺环化反应，形成了螺环。所描述的所有新反应的共同特征是通过形成两个Csp 3来创建全碳四元中心-C键合在肼基碳原子上。基于DFT的计算表明发生了级联过程，其中涉及重氮化合物碳羰基化，然后在中间烯丙基硼酸上进行1,3-硼酸重排，并形成新颖的硼氮杂-氮烯环化反应。
• Amino acid-promoted C–H alkylation with alkylboronic acids using a removable directing group
  作者：Yu Zhang、Hang Jiang、Dushen Chen、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c6ob00674d

  日期：——

  Palladium-catalyzed C–H alkylation reaction with alkylboronic acids has successfully been developed using a removable pyridyldiisopropylsilyl directing group. The amino acid played a crucial role as a ligand in the reaction. The alkylation protocol is also applicable to the coupling of C(sp3)–H bonds with alkylboronic acids.

  钯催化的烷基硼酸与CH-H烷基化反应已使用可去除的吡啶基二异丙基甲硅烷基导向基团成功开发。氨基酸在反应中作为配体起着至关重要的作用。烷基化方案也适用于C（sp 3）–H键与烷基硼酸的偶联。
• One-Pot Synthesis of Trisubstituted Conjugated Dienes via Sequential Suzuki−Miyaura Cross-Coupling with Alkenyl- and Alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Yasuo Yokoyama

  DOI：10.1021/jo052636k

  日期：2006.3.1

  Pd(PPh3)4 is described. This synthetic method proceeds smoothly in one pot under mild reaction conditions to provide the corresponding trisubstituted, conjugated dienes in excellent yield. Moreover, the method is operationally very simple because the organotrifluoroborates are stable in air, and the byproducts are innocuous inorganic salts.

  描述了在存在Pd（PPh 3）4的情况下先后使用多种烯基三氟硼酸酯和随后的烷基三氟硼酸酯对1,1-二溴烯烃进行的顺序立体选择性解构。该合成方法在温和的反应条件下在一锅中顺利进行，从而以优异的产率提供相应的三取代的共轭二烯。而且，该方法在操作上非常简单，因为有机三氟硼酸盐在空气中稳定，并且副产物是无害的无机盐。