2-[(But-2-enoyl)oxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 84379-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(But-2-enoyl)oxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) but-2-enoate
• CAS: 84379-73-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: XHUOGIBOYZPDJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  365.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phthalimidyl 2-diazobutanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到2-[(But-2-enoyl)oxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基与烷基氧化还原活性重氮乙酸酯 ─ 光诱导的 C–H 插入或 1,2-重排

  摘要：

  具有氧化还原活性离去基团的重氮化合物是用于正交官能化的多功能试剂，之前用于 Rh 催化的高度取代环丙烷的合成。芳基取代的重氮乙酸酯的光化学活化产生卡宾，而氧化还原活性酯可以通过 EDA 复合物的光激发提供 C-自由基。然而，这两种功能虽然存在于一个分子中，但其光化学行为仍有待定义。我们证明，在光照射下，反应仅发生在重氮部分，使 NHPI 功能完好无损。蓝光不仅可以激活芳基取代的NHPI重氮乙酸酯，还可以激活烷基取代的NHPI重氮乙酸酯。C–H 插入或氢/碳 1,2-重排的发生取决于芳基/烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02055

文献信息

• Garcia, T.; Arrieta, A.; Palomo, C., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 9, p. 681 - 690
  作者：Garcia, T.、Arrieta, A.、Palomo, C.

  DOI：——

  日期：——
• Aryl versus Alkyl Redox-Active Diazoacetates ─ Light-Induced C–H Insertion or 1,2-Rearrangement
  作者：João V. Santiago、Katarzyna Orłowska、Michał Ociepa、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02055

  日期：2023.9.1

  Diazo compounds with redox-active leaving groups are versatile reagents for orthogonal functionalizations, previously utilized in the Rh-catalyzed synthesis of highly substituted cyclopropanes. Photochemical activation of aryl-substituted diazoacetates generates carbenes, whereas redox-active esters can furnish C-radicals via the photoexcitation of EDA complexes. However, the photochemical behavior

  具有氧化还原活性离去基团的重氮化合物是用于正交官能化的多功能试剂，之前用于 Rh 催化的高度取代环丙烷的合成。芳基取代的重氮乙酸酯的光化学活化产生卡宾，而氧化还原活性酯可以通过 EDA 复合物的光激发提供 C-自由基。然而，这两种功能虽然存在于一个分子中，但其光化学行为仍有待定义。我们证明，在光照射下，反应仅发生在重氮部分，使 NHPI 功能完好无损。蓝光不仅可以激活芳基取代的NHPI重氮乙酸酯，还可以激活烷基取代的NHPI重氮乙酸酯。C–H 插入或氢/碳 1,2-重排的发生取决于芳基/烷基。