2-丁烯基异丁基碳酸酯 | 1004556-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丁烯基异丁基碳酸酯
• 英文名称: 2-butenyl isobutyl carbonate
• 英文别名: (E)-but-2-en-1-yl isobutyl carbonate；(E)-But-2-enyl isobutyl carbonate；[(E)-but-2-enyl] 2-methylpropyl carbonate
• CAS: 1004556-55-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: FMFYAJMLCUASOU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯基异丁基碳酸酯 、 (2Z)-3-tributylstannyl-1-hydroxybut-2-ene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2Z,5E)-3-methylhepta-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化立体选择性合成 biselngbyolide A 和 B 的 C14-C23 片段。

  摘要：

  过渡金属催化能够高度立体选择性且无保护基地合成诱导细胞凋亡的天然产物 biselngbyolide A 和 B 的 C14-C23 片段。乙烯基锡烷和巴豆基碳酸酯之间的 Pd 催化 Stille 反应形成了跳跃的二烯对三取代键的完全控制和对支化/直链产物的出色控制。使用铜催化的斯塔尔氧化来形成银催化的不对称烯丙基化所需的醛。后者为最终片段提供了出色的立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.066
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 氯甲酸异丁酯 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到2-丁烯基异丁基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烯丙基取代中依赖配体的机械二分法：σ-烯丙基与pi-烯丙基的机理。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703874

文献信息

• Iron-catalyzed allylic alkylation
  申请人：Plietker Bernd

  公开号：US20070049770A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A method for performing an iron-catalyzed allylic alkylation includes the preparation of a reaction mixture obtainable from (i) an allylic substrate with the structural element C═C—C—X, wherein X comprises a leaving group that represents a carbonate, (ii) an active Fe(-II) catalyst complex, (iii) at least one ligand, (iv) at least one solvent, and (v) a nucleophile or pronucleophile.

  进行铁催化的烯丙基烷基化方法包括制备反应混合物，该混合物可由以下成分获得：（i）具有结构元素C═C—C—X的烯丙基底物，其中X代表表示碳酸酯的脱离基团，（ii）活性Fe(-II)催化剂复合物，（iii）至少一种配体，（iv）至少一种溶剂，以及（v）亲核试剂或原核试剂。
• Ligand-Dependent Mechanistic Dichotomy in Iron-Catalyzed Allylic Substitutions: σ-Allyl versus π-Allyl Mechanism
  作者：Bernd Plietker、André Dieskau、Katrin Möws、Anja Jatsch

  DOI：10.1002/anie.200703874

  日期：2008.1
• Stereoselective synthesis of the C14 C23 fragment of biselyngbyolide A and B enabled by transition metal catalysis
  作者：Rakesh G. Thorat、Bailey A. Brooks、Brandon Nichols、Andrew M. Harned

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.066

  日期：2018.12

  Transition met al catalysis has enabled the highly stereoselective and protecting group-free synthesis of the C14-C23 fragment of the apoptosis-inducing natural products biselyngbyolide A and B. A Pd-catalyzed Stille reaction between a vinyl stannane and a crotyl carbonate formed the skipped diene with complete control of the the trisubstituted bond and excellent control over the branched/linear products

  过渡金属催化能够高度立体选择性且无保护基地合成诱导细胞凋亡的天然产物 biselngbyolide A 和 B 的 C14-C23 片段。乙烯基锡烷和巴豆基碳酸酯之间的 Pd 催化 Stille 反应形成了跳跃的二烯对三取代键的完全控制和对支化/直链产物的出色控制。使用铜催化的斯塔尔氧化来形成银催化的不对称烯丙基化所需的醛。后者为最终片段提供了出色的立体化学控制。