2-丁烯基三乙氧基硅烷 | 13436-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-丁烯基三乙氧基硅烷
• 英文名称: 2-butenyltriethoxysilane
• 英文别名: [(E)-but-2-enyl]-triethoxysilane；but-2-enyl(triethoxy)silane
• CAS: 13436-82-3
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃Si
• 分子量: 218.368
• InChiKey: GKBKTZVWTWAFSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 2-丁烯基三乙氧基硅烷 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 四丁基氟化铵 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 potassium pyrosulfite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到p-tolyl α methylallylsulfone
  参考文献：
  名称：

  SO₂ conversion to sulfones: development and mechanistic insights of a sulfonylative Hiyama cross-coupling

  摘要：

  一种使用二氧化硫的Pd催化Hiyama交叉偶联反应被描述。

  DOI：

  10.1039/c9cc06858a
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 1,3-丁二烯 在 辛酸铑 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-丁烯三乙氧基硅烷 、 2-丁烯基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  二铑(II)/DPPM 催化共轭二烯与叔硅烷的 1,2-氢化硅烷化

  摘要：

  简单高效的Rh 2 (OAc) 4 /DPPM（双（二苯基膦酰基）甲烷）催化共轭二烯与各种叔硅烷的区域选择性1,2-反马尔可夫尼科夫硅氢加成反应，在乙腈中得到均烯丙基硅烷，其具有广泛的官能团。对照实验证明，没有π-烯丙基过渡金属中间体参与该1,2-反马尔可夫尼科夫氢化硅烷化。在氢化硅烷化过程中观察到氢化二铑物质，表明该反应涉及末端双键直接插入 Rh-H 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00450

文献信息

• Bis(imino)pyridine Cobalt-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Alkenes: Scope, Mechanism, and Origins of Selective Allylsilane Formation
  作者：Crisita Carmen Hojilla Atienza、Tianning Diao、Keith J. Weller、Susan A. Nye、Kenrick M. Lewis、Johannes G. P. Delis、Julie L. Boyer、Aroop K. Roy、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja5060884

  日期：2014.8.27

  aryl-substituted bis(imino)pyridine cobalt methyl complex, ((Mes)PDI)CoCH3 ((Mes)PDI = 2,6-(2,4,6-Me3C6H2-N═CMe)2C5H3N), promotes the catalytic dehydrogenative silylation of linear α-olefins to selectively form the corresponding allylsilanes with commercially relevant tertiary silanes such as (Me3SiO)2MeSiH and (EtO)3SiH. Dehydrogenative silylation of internal olefins such as cis- and trans-4-octene

  芳基取代的双（亚氨基）吡啶钴甲基配合物（（Mes）PDI）CoCH3（（Mes）PDI = 2,6-（2,4,6-Me3C6H2-N=CMe）2C5H3N）促进催化脱氢反应线性α-烯烃的甲硅烷基化以选择性地与商业相关的叔硅烷如 (Me3SiO)2MeSiH 和 (EtO)3SiH 形成相应的烯丙基硅烷。内烯烃（如顺式和反式 4-辛烯）的脱氢硅烷化也仅产生烯丙基硅烷，硅位于烃链的末端，从而形成一种高选择性贱金属催化的 CH 键远程官能化方法保留不饱和度。钴催化反应还使廉价的 α-烯烃能够作为更有价值的 α-烯烃的功能等价物，ω-二烯，并提供了一种独特的方法，用于将硅油与明确定义的碳间隔物进行交联。化学计量实验和氘标记研究支持活化钴烷基前体以形成推定的钴甲硅烷基，其经历烯烃的 2,1-插入，然后从大叔甲硅烷基团的远端碳选择性消除 β-氢，并解释观察到的烯丙基硅烷形成选择性。
• [EN] PLATINUM METALLACYCLES COMPRISING N,P,OR AS RINGATOMS AND THEIR USE AS CATALYSTS IN 1,2-HYDROSILYLATION REACTIONS OF DIENES<br/>[FR] 1,2-HYDROSILYLATION DE DIÈNES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014138113A3

  公开（公告）日：2014-12-04
• 1,2-Selective Hydrosilylation of Conjugated Dienes
  作者：Sarah E. Parker、Jonas Börgel、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja5008596

  日期：2014.4.2

  Selective 1,2-hydrosilylation of 1,3-dienes is a challenging problem in transition metal catalysis. Butadiene, specifically, would be a useful substrate because 3-butenylsilane products have promise as superior coupling reagents for hybrid organic/inorganic materials synthesis. We report the first selective 1,2-hydrosilylation of conjugated dienes including butadiene. Hydrosilylation proceeds through a Pt(II/IV) cycle, and selectivity is generated at a hexacoordinate Pt(IV) complex that favors eta(2)-diene coordination and prevents pi-allyl complex formation.