2-diethoxyphosphoryl-N-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]ethanethioamide | 294676-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diethoxyphosphoryl-N-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]ethanethioamide
• CAS: 294676-39-4
• 化学式: C₁₀H₂₂NO₄PS
• 分子量: 283.329
• InChiKey: RTYMONWZJIIZRR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diethoxyphosphoryl-N-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]ethanethioamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-Ethyl-2-((E)-styryl)-4,5-dihydro-thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型不对称膦酰化噻唑啉的合成及其在烯烃化反应中的应用

  摘要：

  N-(2-羟基烷基)-2-磷酸乙硫酰胺由易得的磷酸二硫乙酸酯和商业化的手性β-氨基醇制备而成。利用同一分子中羟基（亲核试剂）和C=S（亲电试剂）的共存，我们通过Mitsunobu反应的分子内环化获得了新的手性磷酸化噻唑啉。随后，这些噻唑啉-磷酸酯参与了霍纳-瓦茨沃斯-埃蒙斯反应，生成不对称的烯基噻唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6324
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)ethanedithioate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-diethoxyphosphoryl-N-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  新型不对称膦酰化噻唑啉的合成及其在烯烃化反应中的应用

  摘要：

  N-(2-羟基烷基)-2-磷酸乙硫酰胺由易得的磷酸二硫乙酸酯和商业化的手性β-氨基醇制备而成。利用同一分子中羟基（亲核试剂）和C=S（亲电试剂）的共存，我们通过Mitsunobu反应的分子内环化获得了新的手性磷酸化噻唑啉。随后，这些噻唑啉-磷酸酯参与了霍纳-瓦茨沃斯-埃蒙斯反应，生成不对称的烯基噻唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6324

文献信息

• Synthesis of New Asymmetric Phosphonylated Thiazolines and their Use in Olefination Reactions
  作者：Nicolas Leflemme、Patrice Marchand、Mihaela Gulea、Serge Masson

  DOI：10.1055/s-2000-6324

  日期：——

  N-(2-Hydroxyalkyl)-2-phosphonoethanethioamides were prepared from a readily accessible phosphonodithioacetate and commercial chiral β-amino alcohols. Taking advantage of both the presence of the hydroxy group (nucleofuge) and of the C=S (nucleophile) in the same molecule, we obtained new chiral phosphonylated thiazolines by an intramolecular cyclisation using the Mitsunobu procedure. These thiazoline-phosphonates were then involved in Horner-Wadsworth-Emmons reaction to give asymmetric vinylic thiazolines.

  N-(2-羟基烷基)-2-磷酸乙硫酰胺由易得的磷酸二硫乙酸酯和商业化的手性β-氨基醇制备而成。利用同一分子中羟基（亲核试剂）和C=S（亲电试剂）的共存，我们通过Mitsunobu反应的分子内环化获得了新的手性磷酸化噻唑啉。随后，这些噻唑啉-磷酸酯参与了霍纳-瓦茨沃斯-埃蒙斯反应，生成不对称的烯基噻唑啉。