R-(-)-2-butylaminobutan-1-ol | 135711-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: R-(-)-2-butylaminobutan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-(butylamino)butan-1-ol
• CAS: 135711-14-7
• 化学式: C₈H₁₉NO
• 分子量: 145.245
• InChiKey: AXOMBJNAKPSAEX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-2-butylaminobutan-1-ol 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R)-N-butyl-N-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]-3,4-diphenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Grignard试剂对衍生自N-烷基（R）-（-）-2-氨基丁烷-1-醇的肉桂酰胺的不对称Michael加成反应

  摘要：

  肉桂酰氯与（R）-（-）-2-氨基丁丹-1-醇的各种N-烷基衍生物（一种容易获得的试剂）反应，得到相应的肉桂酰胺。在后者的Michael加Grignard试剂后，进行酸水解，得到旋光性的β-苯基链烷酸，其ee最普遍在72-100％的范围内。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82287-9
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2-氨基丁醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到R-(-)-2-butylaminobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用（R）-（-）-2-氨基丁烷-1-醇的-二烷基衍生物改性的氢化锂铝不对称还原酮

  摘要：

  预先用2当量的（R）-（-）-2-（2-异吲哚基）丁-1-醇（一种容易获得的试剂）处理过的LiAlH 4将2-氯和2,4-二甲基二苯甲酮还原为相应的对映体过量100％对苯二酚。给出了酮还原的其他实例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82113-8

文献信息

• Asymmetric reductions of ketones using lithium aluminium hydride modified with -dialkyl derivatives of (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Eric Brown、Annie Penfornis、Joaquim Bayma、Joël Touet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82113-8

  日期：1991.1

  LiAlH4 previously treated with 2 equivalents of (R)-(−)-2-(2-iso-indolinyl) butan-1-ol (a readily available reagent) reduced 2-chloro and 2,4-dimethyl benzophenones into the corresponding benzhydrols with 100% enantiomeric excess. Other examples of ketone reductions are given.

  预先用2当量的（R）-（-）-2-（2-异吲哚基）丁-1-醇（一种容易获得的试剂）处理过的LiAlH 4将2-氯和2,4-二甲基二苯甲酮还原为相应的对映体过量100％对苯二酚。给出了酮还原的其他实例。
• Touet, Joel; Baudouin, Sylvie; Brown, Eric, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 5, p. 1251 - 1266
  作者：Touet, Joel、Baudouin, Sylvie、Brown, Eric

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Michael additions of Grignard reagents to cinnamamides deriving from N-alkyl (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Joe¨l Touet、Sylvie Baudouin、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82287-9

  日期：1992.5

  Reaction of cinnamoyl chloride with various N-alkyl derivatives of (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol (a readily available reagent) afforded the corresponding cinnamamides. Michael additions of Grignard reagents to the latter, followed by acidic hydrolysis, yielded optically active β-phenylalkanoic acids whose ee most generally were in the range 72–100%.

  肉桂酰氯与（R）-（-）-2-氨基丁丹-1-醇的各种N-烷基衍生物（一种容易获得的试剂）反应，得到相应的肉桂酰胺。在后者的Michael加Grignard试剂后，进行酸水解，得到旋光性的β-苯基链烷酸，其ee最普遍在72-100％的范围内。