(2R)-2-(benzhydrylideneamino)butan-1-ol | 188125-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(benzhydrylideneamino)butan-1-ol
• CAS: 188125-71-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: BBHFHMPISVSBPS-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(benzhydrylideneamino)butan-1-ol 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 9.5h， 生成 2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (R)-1-[(R)-1-(benzhydrylidene-amino)-propyl]-3,3-dimethyl-2-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Enantipure β-Amino Alcohols via Nucleophilic β-Amino-α-hydroxyalkylation by Means of 1-Lithiated 2-[N-(Diphenylmethyleneamino)]alkyl Carbamates

  摘要：

  2-[N-(二苯甲烯氨基)]烷基氨基甲酸酯在TMEDA或(-)-斯巴特因存在下被sec-丁基锂去质子化，形成的二叠体离子对的α-氧基碳负离子被多种电亲体取代。去保护反应顺利进行，生成链延长的β-氨基醇。在某些反应条件下，烷基锂对苯基酮亚胺的一个芳环发生亲核攻击，导致问题出现。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1155
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 2-氨基丁醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以78%的产率得到(2R)-2-(benzhydrylideneamino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Enantipure β-Amino Alcohols via Nucleophilic β-Amino-α-hydroxyalkylation by Means of 1-Lithiated 2-[N-(Diphenylmethyleneamino)]alkyl Carbamates

  摘要：

  2-[N-(二苯甲烯氨基)]烷基氨基甲酸酯在TMEDA或(-)-斯巴特因存在下被sec-丁基锂去质子化，形成的二叠体离子对的α-氧基碳负离子被多种电亲体取代。去保护反应顺利进行，生成链延长的β-氨基醇。在某些反应条件下，烷基锂对苯基酮亚胺的一个芳环发生亲核攻击，导致问题出现。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1155

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Enantipure β-Amino Alcohols via Nucleophilic β-Amino-α-hydroxyalkylation by Means of 1-Lithiated 2-[N-(Diphenylmethyleneamino)]alkyl Carbamates
  作者：Christiane Boie、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1997-1155

  日期：1997.2

  2-[N-(Diphenylmethyleneamino)]alkyl carbamates are deprotonated by means of sec-butyllithium in the presence of TMEDA or (-)-sparteine and the diastereomeric ion pairs of α-oxycarbanions formed are substituted by several electrophiles. Deprotection proceeds smoothly to yield chain-elongated β-amino alcohols. Problems arise due to nucleophilic attack of the alkyllithium at one aryl ring of the benzophenone imines under certain reaction conditions.

  2-[N-(二苯甲烯氨基)]烷基氨基甲酸酯在TMEDA或(-)-斯巴特因存在下被sec-丁基锂去质子化，形成的二叠体离子对的α-氧基碳负离子被多种电亲体取代。去保护反应顺利进行，生成链延长的β-氨基醇。在某些反应条件下，烷基锂对苯基酮亚胺的一个芳环发生亲核攻击，导致问题出现。