1-(N,N-dimethylaminomethyl)-1-(hydroxymethyl)cyclobutane | 39943-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(N,N-dimethylaminomethyl)-1-(hydroxymethyl)cyclobutane
• 英文别名: (1-((dimethylamino)methyl)cyclobutyl)methanol；[1-[(dimethylamino)methyl]cyclobutyl]methanol
• CAS: 39943-42-5
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: OXFISRSXPJFKMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N,N-dimethylaminomethyl)-1-(hydroxymethyl)cyclobutane 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [1-[(Dimethylamino)methyl]cyclobutyl]methyl 4-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  药物中宝石-二烷基作用的研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00280a001
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(N,N-dimethylaminomethyl)-1-(hydroxymethyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基咪唑在乙腈中1,3-二甲基氨基醇酯化的机理以及烷基和双二烷基取代对速率的影响

  摘要：

  通过常规方法制备了3-（二甲基氨基）丙-1-醇和七个在2-位具有烷基取代基的衍生物，并在拟第一个条件下测定了N-乙酰基咪唑在乙腈中酯化的二阶速率常数。在单一温度（23°C）下通过1 H NMR光谱法和在25–65°C的温度范围内通过UV光谱法测定有序条件。证据表明，分子间酯化反应是通过确定分子速率的分子内一般碱催化环状四面体中间体的形成而进行的。与简单醇与三乙胺催化的乙酰咪唑的三阶反应相比，有效摩尔数估计为13–14 mol dm–3，但氨基醇2位上的烷基取代对反应速率的影响很小。所有反应均具有基本负的活化熵，并且只有适度的活化焓，这是具有高度有序过渡结构的协同双分子反应所期望的。三种结构相关的碳环氨基醇组成一个短的等速序列，其等速温度非常接近实验范围。在这个系列中，越来越少的激活熵对激活焓降低了几乎完全平衡，它们对室温附近的总激活自由能的贡献。

  DOI：

  10.1039/a608488e

文献信息

• [EN] CYCLOALKYL-BASED AND HETEROCYCLOALKYL-BASED INHIBITORS, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE DE GROUPES CYCLOALKYLE ET HÉTÉROALKYLE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 环烷基类和杂环烷基类抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：SUZHOU ZELGEN BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021078285A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  涉及环烷基类和杂环烷基类抑制剂及其制备方法和应用。具体地，抑制剂具有式(I)所示结构，还公开了所述化合物的制备方法及其作为KRAS G12C抑制剂的用途，对KRAS G12C具有很好的选择性抑制作用且具有更好的药效学、药代动力学性能和更低的毒副作用。
• [EN] CYCLOALKYL AND HETERO-CYCLOALKYL INHIBITORS, PREPARATION METHODS THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYCLOALKYLES ET D'HÉTÉRO-CYCLOALKYLES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 环烷基类和杂环烷基类抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：SUZHOU ZELGEN BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021078312A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  一种环烷基类和杂环烷基类抑制剂及其制备方法和应用。具有式（I）所示结构，还公开了所述化合物的制备方法及其作为KRASG12C抑制剂的用途，对KRASG12C具有很好的选择性抑制作用且具有更好的药效学、药代动力学性能和更低的毒副作用。
• Mechanism of esterification of 1,3-dimethylamino alcohols by N-acetylimidazole in acetonitrile and the influence of alkyl and geminal dialkyl substitution upon the rate
  作者：Annemieke Madder、Sonny Sebastian、Dirk Van Haver、Pierre J. De Clercq、Howard Maskill

  DOI：10.1039/a608488e

  日期：——

  catalysed formation of a cyclic tetrahedral intermediate. Effective molarities compared with the third-order reactions of simpler alcohols with acetylimidazole catalysed by triethylamine are estimated to be 13–14 mol dm–3, but alkyl substitution at the 2-position of the amino alcohol has only a modest effect upon reaction rates. All reactions have substantial negative entropies of activation and only modest

  通过常规方法制备了3-（二甲基氨基）丙-1-醇和七个在2-位具有烷基取代基的衍生物，并在拟第一个条件下测定了N-乙酰基咪唑在乙腈中酯化的二阶速率常数。在单一温度（23°C）下通过1 H NMR光谱法和在25–65°C的温度范围内通过UV光谱法测定有序条件。证据表明，分子间酯化反应是通过确定分子速率的分子内一般碱催化环状四面体中间体的形成而进行的。与简单醇与三乙胺催化的乙酰咪唑的三阶反应相比，有效摩尔数估计为13–14 mol dm–3，但氨基醇2位上的烷基取代对反应速率的影响很小。所有反应均具有基本负的活化熵，并且只有适度的活化焓，这是具有高度有序过渡结构的协同双分子反应所期望的。三种结构相关的碳环氨基醇组成一个短的等速序列，其等速温度非常接近实验范围。在这个系列中，越来越少的激活熵对激活焓降低了几乎完全平衡，它们对室温附近的总激活自由能的贡献。
• gem-Dialkyl effect in medicinal agents
  作者：Melvin S. Newman、Walter J. J. Broger、Jules B. LaPidus、Arthur Tye

  DOI：10.1021/jm00280a001

  日期：1972.10