2-methyl-7,8-benzochromanone | 21568-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-methyl-7,8-benzochromanone
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-methylnaphtho<1,2-b>pyran-4(H)-one；2-methyl-2,3-dihydro-4H-benzo[h]chromen-4-one；2-Methyl-2,3-dihydrobenzo[h]chromen-4-one
• CAS: 21568-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: LMWDVQYEFUYQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  381.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7,8-benzochromanone 在 thallium(III) p-tosylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-methyl-7,8-benzochromone
  参考文献：
  名称：

  Singh, Om V.; George, Varughese; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 856 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)萘 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-7,8-benzochromanone
  参考文献：
  名称：

  A new chromone and flavone synthesis and its utilization for the synthesis of potentially antitumorigenic polycyclic chromones and flavones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a023

文献信息

• Divergent synthesis of chromones and chromanones from diketones using an AgOTf/[Si]H system by switching hydrosilanes
  作者：Yongdan Chen、Tongtong Deng、Shuwei Zhu、Fumeng Yin、Hongjun Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134087

  日期：2024.8

  divergent synthesis of chromones and chromanones from a common substrate via reductive coupling cyclization by switching hydrosilanes has been developed. Results of mechanistic studies revealed that under PhMeSiH conditions, the reaction initially undergone cyclization to form chromones , which can subsequently be reduced to yield chromanones . When the hydrosilane was switched to EtSiH, the reaction route

  开发了一种使用AgOTf/[Si]H通过切换氢硅烷的还原偶联环化从共同底物高效且发散地合成色酮和色满酮的方法。机理研究结果表明，在PhMeSiH条件下，反应最初发生环化形成色酮，随后可被还原生成色酮。当氢硅烷换成EtSiH时，反应路线在色酮处停止，CC不能进一步还原。这种新颖、温和的方案具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性以及在构建生物相关色酮或色满酮衍生物方面的实用性。
• Sharma, K S; Singh, S P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 7, p. 396 - 400
  作者：Sharma, K S、Singh, S P

  DOI：——

  日期：——
• Kapoor; Singh; Garg, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 6, p. 367 - 368
  作者：Kapoor、Singh、Garg

  DOI：——

  日期：——
• HARVEY, RONALD G.;HAHN, JUNG-TAI;BUKOWSKA, MARIA;JACKSON, HENRY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6161-6166
  作者：HARVEY, RONALD G.、HAHN, JUNG-TAI、BUKOWSKA, MARIA、JACKSON, HENRY

  DOI：——

  日期：——