1-(4-cyanophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethylene | 81329-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethylene
• 英文别名: 1-(4-cyanophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethene；4-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)benzonitrile；Benzonitrile, 4-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-；4-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 81329-29-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: QVTYDBYVVLFBDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4'-methoxydiphenyldiazomethane 、 1-(4-cyanophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethylene 生成 cis-1,2-di-(p-cyanophenyl)-1,2-di-(p-methoxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  ARNOLD, D. R.;WAYNER, D. D. M.;YOSHIDA, M., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 18, 2313-2320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 sodium 2'-(dicyclohexylphosphanyl)-2,6-diisopropylbiphenyl-4-sulfonate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(4-cyanophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  迈向更绿色的Barluenga-Valdés交叉偶联：微波促进的Pd / PEG / H 2 O可循环催化体系的C–C键形成。

  摘要：

  已开发出一种绿色的Barluenga-Valdés交叉偶联反应，利用钯催化合成1,1-二芳基乙烯。发现在微波辐射下，基于PEG / H 2 O中Pd / Xphos-SO 3 Na或Pd / MeDavephos-CF 3 SO 3的新催化体系是该转化的最佳条件。还对钯催化剂体系的可回收性进行了研究，发现钯催化剂体系在九次运行中均具有活性，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03310

文献信息

• The thermal cis–trans-isomerization of some substituted tetraphenyl-cyclopropanes. An assessment of the importance of merostabilization of a 1,3-biradical
  作者：Donald R. Arnold、Masato Yoshida

  DOI：10.1039/c39810001203

  日期：——

  Arrhenius kinetic parameters for the thermal cis–trans-isomerization of 1,2-di-(p-methoxyphenyl)-1,2-diphenyl-(1a), 1,2-di-(p-cyanophenyl)-1,2-diphenyl-(1b), 1-(p-cyanophenyl)-2-(p-methoxyphenyl)-1,2-diphenyl-(1c), and 1,2-di-(p-methoxyphenyl)-1,2-di-(p-methoxyphenyl)-cyclopropane (1d) give an indication of the substituent effects on the stability of the transient 1,3-biradical.

  1,2-二-（对甲氧基苯基）-1,2-二苯基-（1a），1,2-二-（对氰基苯基）-1,2的顺式-反式异构化的Arrhenius动力学参数-二苯基-（1b），1-（对-氰基苯基）-2-（对-甲氧基苯基）-1,2-二苯基-（1c）和1,2-二-（对-甲氧基苯基）-1,2-二-（对甲氧基苯基）-环丙烷（1d）表示取代基对瞬态1,3-双自由基稳定性的影响。
• Charge-Transfer Interactions in 4-Donor 4′-Acceptor Substituted 1,1-Diphenylethenes
  作者：Cornelis A. van Walree、Veronica E. M. Kaats-Richters、Sandra J. Veen、Birgit Wieczorek、Johanna H. van der Wiel、Bas C. van der Wiel

  DOI：10.1002/ejoc.200400140

  日期：2004.7

  donor-acceptor coupling. These results show that charge transport through a branched conjugation path is possible. 1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-phenylethene was found to fluoresce from two different states. In nonpolar solvents the source is a local aniline-like state, whereas in polar solvents the fluorescence originates from a twisted intramolecular charge-transfer state. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  合成了两种带有 4-二甲氨基或 4-甲氧基作为电子供体和 4'-氰基作为电子受体的 1,1-二苯基乙烯，以及仅含有供体或受体官能团的化合物。对供体-受体化合物的强荧光溶剂致变色（源自双自由基扭曲的分子内电荷转移状态）的观察表明，通过交叉共轭的 1,1-二苯基乙烯间隔物发生光致电荷分离。紫外光谱中弱电荷转移吸收带的存在反映了适度的基态供体-受体耦合。这些结果表明通过分支共轭路径进行电荷传输是可能的。发现 1-[4-(二甲氨基)苯基]-1-苯基乙烯从两种不同的状态发出荧光。在非极性溶剂中，来源是局部苯胺样状态，而在极性溶剂中，荧光源自扭曲的分子内电荷转移状态。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• The synthesis, characterization, and thermal isomerization of some 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes
  作者：Donald R. Arnold、Danial D. M. Wayner、Masato Yoshida

  DOI：10.1139/v82-329

  日期：1982.9.15

  of symmetrically substituted derivatives, the, 13Cmr chemical shifts correlate with ΣσR0. This correlation is only observed in cases where the Cα—Cβ bond has no net polarity. Details of the thermal isomerization of those derivatives for which the possibility of cis and trans configurations exists are also reported. Trends in the Arrhenius parameters provide evidence for the biradical character of the

  报道了广泛系列的 1,1,2,2-四芳基环丙烷的合成和光谱表征。详细检查了取代基对 13Cmr 和 1Hmr 化学位移的影响。在一系列对称取代的衍生物中，13Cmr 化学位移与 ΣσR0 相关。这种相关性仅在 Cα-Cβ 键没有净极性的情况下观察到。还报道了可能存在顺式和反式构型的那些衍生物的热异构化的细节。阿伦尼乌斯参数的趋势为过渡态的双基特征提供了证据。讨论了支持过渡态双基特征的其他数据。
• Toward a Greener Barluenga–Valdés Cross-Coupling: Microwave-Promoted C–C Bond Formation with a Pd/PEG/H₂O Recyclable Catalytic System
  作者：Diana Lamaa、Estelle Messe、Vincent Gandon、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03310

  日期：2019.11.1

  for the synthesis of 1,1-diarylethylenes using palladium catalysis has been developed. The new catalytic system based on Pd/Xphos–SO3Na or Pd/MeDavephos–CF3SO3 in PEG/H2O under microwave irradiation was found to be the best conditions for this transformation. The recyclability of the palladium catalyst system was also studied, and it was found to be active over nine runs without significant loss in its

  已开发出一种绿色的Barluenga-Valdés交叉偶联反应，利用钯催化合成1,1-二芳基乙烯。发现在微波辐射下，基于PEG / H 2 O中Pd / Xphos-SO 3 Na或Pd / MeDavephos-CF 3 SO 3的新催化体系是该转化的最佳条件。还对钯催化剂体系的可回收性进行了研究，发现钯催化剂体系在九次运行中均具有活性，而活性没有明显损失。
• ARNOLD, D. R.;WAYNER, D. D. M.;YOSHIDA, M., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 18, 2313-2320
  作者：ARNOLD, D. R.、WAYNER, D. D. M.、YOSHIDA, M.

  DOI：——

  日期：——