2-三丁基锡苯并[B]噻吩

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-三丁基锡苯并[B]噻吩
• 中文别名: 2-(三-N-丁基甲锡烷基)苯并[B]噻吩；2-三丁基锡苯并[b]噻吩
• 英文名称: 2-(tributylstannyl)benzothiophene
• 英文别名: 2-tributylstannylbenzo[b]thiophene；benzo[b]thiophen-2-yltributylstannane；2-(tri-n-butylstannyl)benzothiophene
• 化学式: C₂₀H₃₂SSn
• 分子量: 423.25
• InChiKey: UJPVMOUQRNYNSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三丁基锡苯并[B]噻吩 在 potassium fluoride 、 双(三环己基膦)二氯化钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 苯并[b]噻吩-2-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Cyanomethylation Protocol: Convenient Access to Functionalized Aryl- and Heteroarylacetonitriles

  摘要：

  A two-step protocol has been developed for the introduction of cyanomethylene groups to metalated aromatics through the intermediacy of substituted isoxazoles. A palladium-mediated cross-coupling reaction was used to introduce the isoxazole unit, followed by release of the cyanomethylene function under thermal or microwave-assisted conditions. The intermediate isoxazoles were shown to be amenable to further functionalization prior to deprotection of the sensitive cyanomethylene motif, allowing access to a wide range of aryl- and heteroaryl-substituted acetonitrile building blocks.

  DOI：

  10.1021/ol503479g
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-三丁基锡苯并[B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  供体-受体共轭荧光团中的酸碱反应性强电荷转移发射。

  摘要：

  本文中我们报告了含有噻吩并噻吩单元的供体-受体（DA）分子的合成和酸响应发射特性。2-Arylthieno [3,2- b ]噻吩与N偶联-甲基苯并咪唑单元，形成对酸敏感的D-A型荧光团。D–A共轭的荧光团显示出对酸的强烈分子内电荷转移（ICT）发射。取代对其光物理性质及其溶剂依赖性的影响表明质子化的D–A分子中ICT的发射没有扭曲。讨论了2-芳基噻吩并噻吩作为供体的喹诺酮特性，因为它被认为有助于抑制激发态下的分子扭曲，因此降低了非辐射速率常数，从而导致强烈的ICT发射。酸碱敏感的三色发射也可以通过在供体部分引入碱敏感的酚基来实现。

  DOI：

  10.1002/asia.201402463

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• Novel compounds, their preparation and use
  申请人：Jeppesen Lone

  公开号：US20050080115A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Novel compounds of the general formula (I), the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR), in particular the PPARδ suptype.

  通用公式（I）的新化合物，这些化合物作为药物组成部分的用途，包含这些化合物的药物组成部分以及使用这些化合物和组成部分进行治疗的方法。这些化合物可能在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中有用，特别是PPARδ亚型。
• Nitration of Heteroaryltrimethyltins by Tetranitromethane and Dinitrogen Tetroxide: Mechanistic Aspects, Scope and Limitations
  作者：Valérie Fargeas、Fabien Favresse、Didier Mathieu、Isabelle Beaudet、Pierre Charrue、Bruno Lebret、Marc Piteau、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/ejoc.200210611

  日期：2003.5

  The nitration of 2-(trimethylstannyl)heteroarenes by tetranitromethane (TNM) or dinitrogen tetroxide has been shown to be possible when the HOMO energy of the heteroaryltin is high enough to allow the formation of the corresponding radical cation. The reaction proceeds through a charge-transfer complex between heteroaryltin and TNM, followed by a single-electron transfer, which is enhanced under sunlamp

  当杂芳基锡的 HOMO 能量足够高以允许形成相应的自由基阳离子时，四硝基甲烷 (TNM) 或四氧化二氮对 2-(三甲基甲锡烷基) 杂芳烃的硝化已被证明是可能的。该反应通过杂芳基锡和 TNM 之间的电荷转移复合物进行，然后是单电子转移，在太阳灯照射下增强。因此，通过该方法获得了2-硝基苯并[b]呋喃、2-硝基苯并[b]噻吩、2-硝基吡啶和2-硝基吲哚。然而，由于 HOMO 轨道的低能量，2-甲锡烷基化嘧啶或甲锡烷基化 1,3,5-三嗪的硝化已被证明是不可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Optimized Stille coupling reactions catalyzed by palladium on carbon with CuI as cocatalyst
  作者：Gregory P. Roth、Vittorio Farina、Lanny S. Liebeskind、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00232-2

  日期：1995.3

  The coupling reaction of aryl and vinyl iodides, bromides, and triflates with organostannanes can be effectively conducted using palladium on carbon as a source of Pd0. The yield and rate of reaction are significantly affected by the addition of copper iodide as co-catalyst and triphenylarsine as ligand.

  使用钯/碳作为Pd 0的来源，可以有效地进行芳基和乙烯基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯与有机锡的偶联反应。加入碘化铜作为助催化剂和加入三苯基s作为配体会显着影响反应的收率和反应速率。