2-(Furyl-2-methyl)-3-oxoquinuclidine | 111896-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 2-(Furyl-2-methyl)-3-oxoquinuclidine
• 英文别名: 2-(furan-2-ylmethyl)quinuclidin-3-one；1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-one, 2-(2-furanylmethyl)-；2-(furan-2-ylmethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 111896-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: OWZARUDERRFQPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Furyl-2-methyl)-3-oxoquinuclidine 在 [(R,R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)pentafluorobenzenesulfonamide]chloride(p-cymene)ruthenium (II) 、 甲酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种奎宁醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种奎宁醇的制备方法，属于药物化学领域；所述方法包括酮化合物在甲酸铵和催化剂条件下，制备得到单一构型的醇化合物；本发明提供的方法，选择性高，收率高，纯度高，易于应用和实施。

  公开号：

  CN112707899A
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 生成 2-(Furyl-2-methyl)-3-oxoquinuclidine
  参考文献：
  名称：

  2-(Arylmethyl)-3-substituted quinuclidines as selective α7 nicotinic receptor ligands

  摘要：

  A series of 2-(arylmethyl)-3-substituted quinuclidines was developed as alpha 7 neuronal nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonists based on a putative pharmacophore model. The series is highly selective for the alpha 7 over other nAChRs (e.g., the alpha A beta 2 of the CNS, and the muscle and ganglionic subtypes) and is functionally tunable at alpha 7. One member of the series, (+)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzo[b]furan-2-carboxamide (+)-81), has potent agonistic activity for the alpha 7 nAChR (EC50 = 33 nM, I-max = 1.0), at concentrations below those that result in desensitization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.045

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-3-Quinuclidinols via DKR Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Zhonghua Luo、Zhongqing Wang、Guodong Sun、Weilin Jian、Fengkai Jiang、Baolei Luan、Ridong Li、Lei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01361

  日期：2020.6.5

  A method for the enantioselective synthesis of cis-3-quinuclidinols by Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution is described. The reaction proceeded under mild conditions using ammonium formate as the hydrogen donor, affording the products in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivity (up to 99:1 dr) and enantioselectivity (95–99% ee). This protocol

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。
• 一种奎宁胺的制备方法
  申请人：东莞市东阳光动物保健药品有限公司

  公开号：CN114057722A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种奎宁胺的制备方法。所述方法包括使用过渡金属催化剂一步反应引入两个手性中心，具有较高的选择性，使工艺简化，产物纯度高，收率高，有利于工业化生产。
• Synthesis and pharmacological properties of 2- and 2,3-substituted quinuclidines
  作者：A. D. Yanina、T. K. Trubitsyna、E. E. Mikhlina、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00758757

  日期：1987.7
• YANINA A. D.; TRUBITSYNA T. K.; MIXLINA E. E.; YAXONTOV L. N., XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 7, 808-811
  作者：YANINA A. D.、 TRUBITSYNA T. K.、 MIXLINA E. E.、 YAXONTOV L. N.

  DOI：——

  日期：——
• 2-(Arylmethyl)-3-substituted quinuclidines as selective α7 nicotinic receptor ligands
  作者：Anatoly Mazurov、Jozef Klucik、Lan Miao、Teresa Y. Phillips、Angela Seamans、Jeffrey D. Schmitt、Terry A. Hauser、Raymond T. Johnson、Craig Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.045

  日期：2005.4

  A series of 2-(arylmethyl)-3-substituted quinuclidines was developed as alpha 7 neuronal nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonists based on a putative pharmacophore model. The series is highly selective for the alpha 7 over other nAChRs (e.g., the alpha A beta 2 of the CNS, and the muscle and ganglionic subtypes) and is functionally tunable at alpha 7. One member of the series, (+)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzo[b]furan-2-carboxamide (+)-81), has potent agonistic activity for the alpha 7 nAChR (EC50 = 33 nM, I-max = 1.0), at concentrations below those that result in desensitization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.