2-三乙基甲硅烷氧基萘 | 17938-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-三乙基甲硅烷氧基萘
• 英文名称: 2-triethylsiloxy naphthalene
• 英文别名: 2-siloxynaphthalene；triethyl(naphthalen-2-yloxy)silane；triethyl-[2]naphthyloxy-silane；Triaethyl-[2]naphthyloxy-silan；Triethyl(naphthalen-2-yloxy)silane
• CAS: 17938-05-5
• 化学式: C₁₆H₂₂OSi
• 分子量: 258.436
• InChiKey: DSNKAYBQFNIAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三乙基甲硅烷氧基萘 、 正己醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-(hexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  以太σ键的催化裂解和重整

  摘要：

  描述了烷基芳基醚与醇和硫醇通过 C(sp2)-O 键断裂的醚交换反应。Bi(OTf)3 被发现是一种最有效的催化剂，并且稠合芳族醚的醚化反应有效进行。对反应的监测揭示了两种不同醚之间的新的转醚化，这可以被视为相同反应条件下的单键复分解。

  DOI：

  10.1246/cl.180361
• 作为产物：
  描述：

  Silane, diethyldi(2-naphthoxy)- 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-三乙基甲硅烷氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation

  摘要：

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1001

文献信息

• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。
• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• A Mild and Highly Efficient Method for the Preparation of Silyl Ethers using Fe(HSO₄)₃/Et₃N by Chlorosilanes
  作者：Abdolreza Abri、Mohammad Galeh Assadi、Samira Pourreza

  DOI：10.1002/jccs.201100701

  日期：2012.10

  A very efficient and mild procedure for preparation of silyl ethers from benzylic, allylic, propargilic alcohols, phenols, naphtoles and some of phenolic drugs with trimethylsilylchloride (TMSCl), triethylsilylchloride (TESCl) and t‐buthyldimethylsilyl chloride (TDSCl) ethers in the presence of Fe(HSO4)3/Et3N in room temperature in excellent yields is reported. This procedure also allows the excellent

  在存在下，由苄基，烯丙基，丙二醇，苯酚，萘酚和某些酚类药物与三甲基氯硅烷（TMSCl），三乙基氯硅烷（TESCl）和叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TDSCl）醚一起制备甲硅烷基醚的非常有效且温和的方法据报道，在室温下Fe（HSO 4）3 / Et 3 N具有极好的收率。该方法还使醇和酚的甲硅烷基化具有极好的选择性。
• Cross-Coupling of Organolithium with Ethers or Aryl Ammonium Salts by C−O or C−N Bond Cleavage
  作者：Ze-Kun Yang、Dong-Yu Wang、Hiroki Minami、Hiroyuki Ogawa、Takashi Ozaki、Tatsuo Saito、Kazunori Miyamoto、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201603436

  日期：2016.10.24

  and/or alkyllithium species reacted smoothly with aryl and/or benzyl ethers with cleavage of the inert C−O bond to afford cross‐coupled products, catalyzed by commercially available [Ni(cod)2] (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalysts with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands. Furthermore, the coupling reaction between the aryllithium compounds and aryl ammonium salts proceeded under mild conditions with C−N

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。
• An efficient synthesis of silyl ethers of primary alcohols, secondary alcohols, phenols and oximes with a hydrosilane using InBr3 as a catalyst
  作者：Madabhushi Sridhar、Jillella Raveendra、Beeram China Ramanaiah、Chinthala Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.151

  日期：2011.11

  An efficient method for the preparation of silyl ethers by InBr3 catalyzed silylation of primary alcohols, secondary alcohols, phenols and oxime with a hydrosilane is described.

  描述了一种通过InBr 3催化的伯醇，仲醇，酚和肟与氢化硅烷的甲硅烷基化反应制备甲硅烷基醚的有效方法。