2-三乙氧基硅烷基丙腈 | 17932-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-三乙氧基硅烷基丙腈
• 英文名称: NCCHMeSi(OEt)3
• 英文别名: 2-triethoxysilanyl-propionitrile；2-Triaethoxysilyl-propionitril；2-(triethoxysilyl)propiononitrile；2-Triethoxysilylpropanenitrile
• CAS: 17932-62-6
• 化学式: C₉H₁₉NO₃Si
• 分子量: 217.34
• InChiKey: DXYXZPDAEJYSJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-三氯硅烷基丙腈 生成 2-三乙氧基硅烷基丙腈
  参考文献：
  名称：

  三氯硅烷的氰乙基化。二、α-加法

  摘要：

  与 β-氰乙基化的情况相反，发现三氯硅烷的 α-氰乙基化在吡啶或铂化石棉存在的情况下在高压釜中发生。另一方面，在密封玻璃管中的反应中，不锈钢和吡啶、单和四吡啶氯化镍、氯化镍和吡啶盐酸盐络合物对α-加成有效。提出了 α-氰乙基化的离子机制。α-氰乙基三氯硅烷的结构证明是通过将其与β-异构​​体的物理常数和化学行为进行比较而给出的。α-氰乙基-三乙氧基硅烷和-三甲基-硅烷由α-氰乙基-三氯硅烷制备并表征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.29.326

文献信息

• Reaction of unsaturated nitriles with hydrosilanes
  作者：Z. V. Belyakova、M. G. Pomerantseva、E. N. Chekrii、E. A. Chernyshev、P. A. Storozhenko

  DOI：10.1134/s1070363210050105

  日期：2010.5

  Reaction of acrylonitrile and 1,4-dicyanobut-1-ene with hydrosilanes in the presence of various catalysts was studied. In the presence of triallylamine, allyl-bis(triethoxypropyl)amine, diallylaminopropyltriethoxysilane, HMPA, NiCl2 + 2MePh2PO, CuCl + 2MePh2PO, [(Me2N)2CCl]2CuCl4, and [(Me2N)2CCl]2PtCl6, the addition of trichlorosilane to acrylonitrile proceeded with the yield of 36 to 97%. Triethoxy-

  研究了在各种催化剂存在下丙烯腈和1,4-二氰基丁-1-烯与氢硅烷的反应。在三烯丙基胺，烯丙基双（三乙氧基丙基）胺，二烯丙基氨基丙基三乙氧基硅烷，HMPA，NiCl 2 + 2MePh 2 PO，CuCl + 2MePh 2 PO，[（Me 2 N）2 CCl] 2 CuCl 4和[（Me 2 N ）2 CCl] 2 PtCl 6，向丙烯腈中添加三氯硅烷，收率为36％至97％。在二羰基乙酰丙酮铑的存在下，将三乙氧基和三丁氧基硅烷添加到丙烯腈中，形成α-异构体，产率为56-58％。尝试将氢硅烷添加到1,4-二氰基丁烯中失败。
• Hydrosilylation of α,β-unsaturated nitriles and esters catalyzed by tris (triphenylphosphine)chlororhodium
  作者：Iwao Ojima、Miyoko Kumagai、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87057-6

  日期：1976.5

  trichlorosilane which afforded β-adduct with acrylonitrile. On the other hand, the hydrosilylation of α,β-unsaturated esters gave rather complex results. The selectivity of the reactions was dramatically affected by the substituent of the ester group and that on the β-carbon. Thus, the hydrosilylation of ethyl acrylate with triethylsilane afforded a β-adduct, but, that of ethyl crotonate using the same hydrosilane

  描述了使用三（三苯基膦）氯铑作为催化剂的α，β-不饱和腈和酯的氢化硅烷化，例如丙烯腈，巴豆腈，肉桂腈，丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸酯，巴豆酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯以及甲基丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯。α，β-不饱和腈的氢化硅烷化仅以高收率提供α-加合物，除了三氯硅烷的情况下，其提供了带有丙烯腈的β-加合物。另一方面，α，β-不饱和酯的氢化硅烷化产生相当复杂的结果。反应的选择性受酯基的取代基和β-碳上的取代基的影响很大。因此，丙烯酸乙酯与三乙基硅烷的氢化硅烷化得到β-加合物，但是使用相同的氢化硅烷的巴豆酸乙酯的氢化硅烷化仅得到1,4-加合物。