2-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶 | 19918-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 19918-36-6
• 化学式: C₇H₄F₃N₃
• 分子量: 187.124
• InChiKey: ATGHGGBCGLFTCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-291 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  297.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 生成 4,5,6,7-四氢-2-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  咪唑并哌啶酰胺作为二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗糖尿病。

  摘要：

  已经制备了一系列取代的咪唑并哌啶酰胺，并评价了其对二肽基肽酶IV（DPP-4）的抑制作用。相对于DPP-8和DPP-9，在1位和3位取代可提高DPP-4的选择性。该系列化合物抑制DPP-4的IC（50）值低至5.8 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.030
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 2-fluoroalkylbenzimidazoles and -benzothiazoles

  摘要：

  We report an efficient one-step route to 2-fluoroalkylbenzimidazoles and -benzothiazoles via the condensation of fluorinated carboxylic acids and aromatic diamines or aminothiophenols. Additionally, we describe the syntheses of fluoroalkyl-azabenzimidazoles, -purines, and -imidazolopyrazines. This method is high-yielding with broad scope and is operationally simple with potential application to parallel synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.069

文献信息

• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE BI- OR TRICYCLIC HETEROCYCLES WITH SULFUR CONTAINING SUBSTITUENTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BI- OU TRICYCLIQUES À ACTION PESTICIDE AVEC SUBSTITUANTS SOUFRÉS
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015000715A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Pesticidally active bi-or tricyclic heterocycles with sulphur-containing substituents, stereoisomers and tautomeric forms thereof that can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  具有含硫取代基的杀虫活性的双环或三环杂环化合物，其立体异构体和互变异构体形式可用作杀虫剂，并可按照已知方法制备。
• Jones, Brian G.; Branch, Sarah K.; Thompson, Andrew S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2685 - 2692
  作者：Jones, Brian G.、Branch, Sarah K.、Thompson, Andrew S.、Threadgill, Michael D.

  DOI：——

  日期：——
• EP1589969A4
  申请人：——

  公开号：EP1589969A4

  公开（公告）日：2008-08-13
• 3-AMINO-4-PHENYLBUTANOIC ACID DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：EP1589969A2

  公开（公告）日：2005-11-02
• PESTICIDALLY ACTIVE BI- OR TRICYCLIC HETEROCYCLES WITH SULFUR CONTAINING SUBSTITUENTS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP3016949A1

  公开（公告）日：2016-05-11