2-(p-Methoxybenzylidene)-3-oxoquinuclidine | 52407-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 2-(p-Methoxybenzylidene)-3-oxoquinuclidine
• 英文别名: 2-(4-Methoxybenzylidene)-3-oxoquinuclidine；2-(4-methoxy-benzylidene)-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one；1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-one, 2-[(4-methoxyphenyl)methylene]-；2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 52407-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00665085
• 分子量: 243.305
• InChiKey: DGCCLZXEXPYXMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Methoxybenzylidene)-3-oxoquinuclidine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)quinuclidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的DKR不对称转移氢化反应对顺3-喹啉的高选择性合成。

  摘要：

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01361
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(p-Methoxybenzylidene)-3-oxoquinuclidine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的DKR不对称转移氢化反应对顺3-喹啉的高选择性合成。

  摘要：

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01361

文献信息

• Synthesis and pharmacological study of 2-[(3′-indolyl)methyl]quinuclidines
  作者：V. A. Bondarenko、T. K. Trubitsyna、E. E. Mikhlina、M. D. Mashkovskii、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00765591

  日期：1981.5
• Synthesis of 1,4-Ethano-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,5-naphthyridines
  作者：R. Madhav

  DOI：10.1055/s-1982-29686

  日期：——
• Synthesis and pharmacological properties of 2-benzylquinuclidine analogs of dopamine
  作者：A. D. Yanina、V. Ya. Vorob'eva、T. K. Trubitsyna、E. E. Mikhlina、M. D. Mashkovskii、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00763780

  日期：1986.10