N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane | 121788-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane
• 英文别名: N,N-dimethyltetrahydrosalen；N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-N,N'-dimethyl-1,2-diaminoethane；N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-N,N'-dimethyl-ethane-1,2-diamine；(C6H4(OH))CH2NMeCH2CH2NMeCH2(C6H4(OH))；2-[[2-[(2-Hydroxyphenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]phenol
• CAS: 121788-87-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: FPXFOFOABQOKBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  424.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(1,2-dimethoxyethane)dioxotungsten(VI) 、 N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane 在 NEt₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N 2 O 2四齿配体的顺式-二氧杂钨（VI）和-钼（VI）配合物：合成，结构，电化学和羰基转移性质

  摘要：

   在2当量的三乙胺存在下，用N 2 O 2四齿配体[H 2 L n（n = 1-7）]处理[WO 2 Cl 2（dme）]，得到了相应的二氧钨（VI）络合物[WO 2 L n ]（n  = 1–7）。 通过用各自的配体和稀盐酸处理四水合钼酸铵，可以以高收率制备钼对应物[MoO 2 L n ]（n = 1-4）。这些复合物中四种的分子结构，即[WO 2 L通过单晶X射线分析确定的n ]（n = 1、5或6）和[MoO 2 L 2 ]表明，金属中心与顺式-二氧代配体的八面体配位变形。这些高价的羰基配合物对氧原子转移反应具有活性，并且可以催化安息香与dmso的氧化。对它们的反应性和电化学性质进行了讨论和比较。

  DOI：

  10.1039/a804425b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[[methyl-[2-[methyl-[[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methyl]amino]ethyl]amino]methyl]phenoxy]oxane-3,4,5-triol 在 Agrobacterium sp. β-glucosidase 作用下， 反应 2.0h， 生成 N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated tetrahydrosalens as multifunctional molecules for Alzheimer's therapy

  摘要：

  四氢萨林（tetrahydrosalens）N,N′-双(2-羟基苯基)-乙烷-1,2-二胺（H2L1）、N,N′-双(2-羟基苯基)-(−)-1,2-环己烷-(1R,2R)-二胺（H2L2）、N,N′-双(2-羟基苯基)-N,N′-二甲基-乙烷-1,2-二胺（H2L3）、N,N′-双(2-羟基苯基)-N,N′-二苄基-乙烷-1,2-二胺（H2L4）以及N,N′-双(2-(4-叔丁基)羟基苯基)-乙烷-1,2-二胺（H2L5），连同它们的前药糖苷化形式GL1–5，已被合成并在体外评估其作为阿尔茨海默病（AD）治疗剂的潜力。金属离子（特别是铜、锌和铁）与淀粉样β（Aβ）肽的功能失调相互作用被假设在阿尔茨海默病的病因中发挥重要作用，通过螯合疗法破坏这些异常的金属–肽相互作用被认为是一种极具前景的治疗策略。像H2L1–5这样的四氢萨林对金属离子有显著亲和力，因此应该能够与Aβ肽竞争大脑中的铜、锌和铁。通过浊度测定法在体外检测这种活性；H2L1和H2L3在Cu2+和Zn2+的存在下被发现能够减弱Aβ1–40的聚集。此外，根据体外抗氧化剂测定，H2L1–5被确定为有效的抗氧化剂。GL1–5作为金属结合的前药制备；糖苷化旨在防止系统性金属结合，提高溶解度并增强大脑摄取。除了GL4以外，碳水化合物部分的酶（β-葡萄糖苷酶）去保护过程相对容易，证明了这一前药方法的一般可行性。最后，一种代表性前药GL3在细胞活性测定中被确定在较大浓度范围内是非毒性的。

  DOI：

  10.1039/b902545f

文献信息

• Major impact of N-methylation on cytotoxicity and hydrolysis of salan Ti(IV) complexes: sterics and electronics are intertwined
  作者：Sigalit Meker、Cesar M. Manna、Dani Peri、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1039/c1dt11108f

  日期：——

  A series of Ti(IV) complexes containing diamino bis(phenolato) “salan” type ligands with NH coordination were prepared, and their hydrolysis and cytotoxicity were analyzed and compared to the N-methylated analogues. Substituting methyl groups on the coordinative nitrogen donor of highly active and stable Ti(IV) salan complexes with H atoms has two main consequences: the hydrolysis rate increases and

  制备了一系列包含具有NH配位的二氨基双（酚基）“ salan”型配体的Ti（IV）配合物，并对其水解和细胞毒性进行了分析，并与N-甲基化的类似物进行了比较。用H原子取代高活性和稳定的Ti（IV）salan配合物的配位氮供体上的甲基有两个主要结果：水解速率增加和细胞毒性活性降低。此外，用H取代Me的微小修饰会导致产生不同的主要水解产物，其中获得具有两个桥联氧代配体的双核Ti（IV）络合物，如X射线晶体学表征的，而不是三核的簇。还通过结晶学分析了包含单个氧代桥的部分水解产物。
• <i>C</i>₁-Symmetrical Titanium(IV) Complexes of Salan Ligands with Differently Substituted Aromatic Rings: Enhanced Cytotoxic Activity
  作者：Hagai Glasner、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1021/ic500001j

  日期：2014.3.17

  Diaminobis(phenolato) (“salan”) titanium(IV) complexes of differently substituted aromatic rings were synthesized, and their hydrolytic stability and cytotoxicity were analyzed and compared to those of the C2-symmertrical analogues and their equimolar mixtures. The hydrolytic stability of the asymmetrical complexes was in between those of the symmetrical analogues, implying an additive influence of the ligand structural

  合成了不同取代的芳环的二氨基双（酚基）（“ salan”）钛（IV）配合物，并对其水解稳定性和细胞毒性进行了分析，并与C 2-对称类似物及其等摩尔混合物进行了比较。不对称复合物的水解稳定性介于对称类似物的水解稳定性之间，这暗示了配体结构参数的累加影响。相对于对称类似物及其混合物，大多数混合的卤化/硝化复合物显示出明显的细胞毒性，IC 50为值低至<1μM，相当于活性超过顺铂高达30倍。相反，具有相似性质的取代的不对称复合物揭示了两者的附加影响，并且在对称类似物之间具有细胞毒性。在假定活性物质通常是多核水解产物的前提下，总体看来，特定的配体设计和包括亲水性和疏水性在内的影响参数的微调对于最大限度地提高生物效率至关重要。
• CYTOTOXIC TITANIUM AND VANADIUM COMPLEXES
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM LTD.

  公开号：US20150329578A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present application provides a family of highly resistant and water-stable Titanium and Vanadium complexes, which may be administered directly without a further hydrolysis step and which solubility and cell-penetration characteristics may be modifiable by reducing their particle size to the nanoscale.

  本申请提供了一系列高度耐水稳定的钛和钒配合物家族，可以直接施用而无需进一步的水解步骤，其溶解性和细胞穿透特性可以通过将它们的粒子尺寸减小到纳米级来改变。
• Remarkable Stereocontrol in the Polymerization of Racemic Lactide Using Aluminum Initiators Supported by Tetradentate Aminophenoxide Ligands
  作者：Pimpa Hormnirun、Edward L. Marshall、Vernon C. Gibson、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja038757o

  日期：2004.3.1

  A new family of aluminum complexes bearing tetradentate bis(aminophenoxide) ligands is reported and shown to initiate the living ring-opening polymerization of rac-lactide. The microstructures of the polylactide products are found to be highly dependent upon the ancillary ligand substituents, ranging from highly isotactic (Pm = 0.79) to very highly heterotactic (Pr = 0.96).

  据报道，一种新的带有四齿双（氨基酚）配体的铝配合物家族可以引发外消旋丙交酯的活性开环聚合。发现聚丙交酯产品的微观结构高度依赖于辅助配体取代基，范围从高度全同立构 (Pm = 0.79) 到非常高度异同立构 (Pr = 0.96)。
• Electronic effects in oxo transfer reactions catalysed by salan molybdenum(vi) cis-dioxo complexes
  作者：Christopher J. Whiteoak、George J. P. Britovsek、Vernon C. Gibson、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/b820754b

  日期：——

  series of molybdenum(vi) cis-dioxo complexes containing tetradentate salan ligands with different para-substitutions on the phenoxy group have been prepared. These complexes catalyse the oxygen atom transfer reaction between dimethylsulfoxide and triphenylphosphine. During oxo transfer catalysis, the complexes are resistant to formation of catalytically inactive oxo-bridged dimeric Mo(v) complexes

  制备了一系列含有在苯氧基上具有不同对位取代基的四齿salan配体的钼（vi）顺式-二氧杂配合物。这些络合物催化二甲基亚砜和三苯基膦之间的氧原子转移反应。在羰基转移催化过程中，配合物对形成催化惰性的羰基桥联二聚Mo（v）配合物具有抵抗力。电子效应影响氧代转移反应的速率，并且当对苯氧基取代基是吸电子的硝基取代基时，可获得最快的速率。哈米特（Hammett）相关性已经表明，速率确定步骤涉及膦对一种氧代配体的亲核攻击。电化学测量表明，所有含有叔胺配体的配合物均表现出准可逆行为，对位取代基对半电势具有相当大的影响（E（1/2））。观察到E（1/2）值和Hammett sigma（p）参数之间存在线性关系。