2-(4-nitrobenzoylamino)isobutyric acid | 52944-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzoylamino)isobutyric acid
• 英文别名: α-(4-Nitrobenzamido)-isobuttersaeure；α-(4-nitro-benzoylamino)-isobutyric acid；α-(4-Nitro-benzoylamino)-isobuttersaeure；2-Methyl-N-(4-nitrobenzoyl)alanine；2-methyl-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 52944-16-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD13325406
• 分子量: 252.227
• InChiKey: DRCHXTRIKRWHPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  508.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzoylamino)isobutyric acid 在 盐酸 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 氧气 、 铜 作用下， 生成 2-(2-Hydroxy-4-nitro-benzoylamino)-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  New and Efficient Conversion of Benzoic Acids into Salicylic Acids via Copper Mediated Hydroxylation Process

  摘要：

  N-苯甲酰基-2-甲基丙氨酸3是通过芳酰氯1与2-甲基丙氨酸钠缩合得到的，通过新的Cu(0)/O2/三甲胺N-氧化物体系进行邻位羟基化。如此获得的水杨酰胺4的酸水解以优异的产率提供水杨酸5。当底物含有三个电子释放基团时，产率适中。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26958
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙氨酸 生成 2-(4-nitrobenzoylamino)isobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Kjaer, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 889,896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed mono-selective <i>ortho</i>-arylation of unactivated aryl C–H bonds utilizing amino acids as a directing group
  作者：Zhanqing Cong、Feng Gao、Hong Liu

  DOI：10.1039/c9ra00749k

  日期：——

  The nickel(II)-catalyzed ortho-arylation of unactivated C–H bonds utilizing amino acids as directing groups with aryl iodides or bromides as coupling electrophiles is described. This protocol features excellent mono-selectivity, good regioselectivity, and wide functional group tolerance. Additionally, the obtained products bearing a biaryl motif and an amino acid represent bioactive molecules with

  描述了镍 ( II ) 催化的未活化 C-H 键的邻位芳基化，利用氨基酸作为导向基团，芳基碘化物或溴化物作为偶联亲电体。该协议具有优异的单选择性、良好的区域选择性和广泛的官能团耐受性。此外，获得的带有联芳基基序和氨基酸的产物代表了具有广泛生物活性的生物活性分子。
• Steric and electronic substituent effects in hydrolysis and aminolysis of 4-alkyl-4-methyl-2-aryl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones
  作者：Miloš Sedlák、Roman Keder、Pavel Skála、Jiří Hanusek

  DOI：10.1002/poc.928

  日期：2005.8

  derivatives undergo nucleophilic attack by water at the carbonyl carbon atom at the 5-position of the 1,3-oxazol-5-one ring to the extents of ca 70% and 60%, respectively. Another reaction path consists in nucleophilic attack by water at the 2-position of the 1,3-oxazol-5-one ring. The reaction kinetics of aminolyses of substituted 4-isopropyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-ones (1a, 1b, 1f) giving

  酸催化的取代的4-烷基-4-甲基-2-甲基-2-芳基-4,5-二氢-1,3-恶唑-5-酮水解为相应的2-烷基-2-苯甲酰基氨基丙酸的动力学和机理被研究了。在1,3-恶唑-5-环的4位上的酸催化水解与烷基取代的速率常数的塔夫脱相关性是非线性的。在哈米特（Hammett）相关性中，ρ的值随着烷基取代基的空间需求的增加而降低。对于4-异丙基和叔丁基衍生物，ρ分别为-0.63和-0.32。质子化的4-异丙基和叔丁基衍生物受到水在1,3-恶唑-5-酮环的5位羰基碳原子上的亲核攻击，其程度分别约为70％和60％。另一反应途径是在1，3-恶唑-5-酮环的2-位被水进行亲核攻击。取代的4-异丙基-4-甲基-2-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-ones（1a，1b，1f）的氨解反应动力学，得到取代的N- 1,2-二甲基-在丙胺水溶液中研究了1-[（丙基氨基）羰基]-丙基}苯甲酰胺（3a，3b，
• REINAUD, OLIVIA;CAPDEVIELLE, PATRICE;MAUMY, MICHEL, SYNTHESIS,(1990) N, C. 612-614
  作者：REINAUD, OLIVIA、CAPDEVIELLE, PATRICE、MAUMY, MICHEL

  DOI：——

  日期：——
• Kjaer, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 889,896
  作者：Kjaer

  DOI：——

  日期：——
• New and Efficient Conversion of Benzoic Acids into Salicylic Acids via Copper Mediated Hydroxylation Process
  作者：Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1990-26958

  日期：——

  N-benzoyl-2-methylalanines 3, obtained through condensation of aroyl chlorides 1 with sodium 2-methylalaninate are ortho-hydroxylated by the new Cu(0)/O2/trimethylamine N-oxide system. Acid hydrolysis of the so-obtained salicylamides 4 provides salicylic acids 5 in excellent yield. When the substrate contains three electron-releasing groups the yields are moderate.

  N-苯甲酰基-2-甲基丙氨酸3是通过芳酰氯1与2-甲基丙氨酸钠缩合得到的，通过新的Cu(0)/O2/三甲胺N-氧化物体系进行邻位羟基化。如此获得的水杨酰胺4的酸水解以优异的产率提供水杨酸5。当底物含有三个电子释放基团时，产率适中。