5-tert-butyl-2-chlorobenzo-1,3,2-dioxaphosphole | 7039-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-chlorobenzo-1,3,2-dioxaphosphole
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-chlorobenzo-1,3.2-dioxaphosphol；5-tert-butyl-2-chloro-1,3,2-benzodioxaphosphole；5-(tert-butyl)-2-chlorobenzo[d][1,3,2]dioxaphosphole
• CAS: 7039-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₂ClO₂P
• 分子量: 230.631
• InChiKey: PQRAXIFAUPWQIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2-chlorobenzo-1,3,2-dioxaphosphole 在 溴 、 三氟化锑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-tert-butyl-2-fluoro-4-phenyl-1,2λ5-benzoxaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯二氧基三卤代膦酸酯与芳基乙炔的反应：XIII。5-叔丁基-2,2,2-三卤代-1,3,2λ5-苯并二恶唑磷与乙炔的反应

  摘要：

  5-反应叔丁基-2,2,2-三氯乙基，2,2,2-三溴-5-叔丁基-和2,2-二溴-5-叔丁基-2-氟-1- ，3,2λ 5 -benzodioxaphospholes与芳基-和alkylacetylenes导致2-卤代1,2λ的定量形成5 -benzoxaphosphinine 2氧化物，其可以被认为是天然的杂环化合物，香豆素和色烯的磷类似物。主要产品（> 70％）为4-芳基-7-叔丁基-2,6-二氯-，4-芳基-2-溴-7-叔丁基-和4-芳基-7-叔-丁基-2-氟- 1,2λ 5-苯并氧杂膦酸2-氧化物。这些化合物的水解及其用胺的处理产生相应的2-羟基和2-氨基衍生物以及铵盐。X射线分析证实了某些化合物的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070428014060190
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基邻苯二酚 在 水 、 三氯化磷 作用下， 反应 2.5h， 生成 5-tert-butyl-2-chlorobenzo-1,3,2-dioxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  苯二氧基三卤代膦酸酯与芳基乙炔的反应：XIII。5-叔丁基-2,2,2-三卤代-1,3,2λ5-苯并二恶唑磷与乙炔的反应

  摘要：

  5-反应叔丁基-2,2,2-三氯乙基，2,2,2-三溴-5-叔丁基-和2,2-二溴-5-叔丁基-2-氟-1- ，3,2λ 5 -benzodioxaphospholes与芳基-和alkylacetylenes导致2-卤代1,2λ的定量形成5 -benzoxaphosphinine 2氧化物，其可以被认为是天然的杂环化合物，香豆素和色烯的磷类似物。主要产品（> 70％）为4-芳基-7-叔丁基-2,6-二氯-，4-芳基-2-溴-7-叔丁基-和4-芳基-7-叔-丁基-2-氟- 1,2λ 5-苯并氧杂膦酸2-氧化物。这些化合物的水解及其用胺的处理产生相应的2-羟基和2-氨基衍生物以及铵盐。X射线分析证实了某些化合物的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070428014060190

文献信息

• Spirophosphoranylation d'α-aminoacides—I
  作者：Bernard Garrigues、Aurelio Munoz、Max Koenig、Michel Sanchez、Robert Wolf

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80303-7

  日期：1977.1

  New spirophosphoranes have been prepared by reaction of &alpha-aminoacids with tricoordinate phosphorus substrates. In one case, 1i, an equilibrium chain-cycle PIIIPv has been observed.

  通过α-氨基酸与三配位磷底物的反应已制备了新的螺正膦。在一种情况1i中，已经观察到平衡链循环P III P v。
• Formation of the cage-like phosphoranes with the P-C and P-N bonds in the reactions of 2-(2-benzylidenamino)phenoxy-4-tert-butylbenzo-1,3,2-dioxaphosphol with ethyl mesoxalate and ethyl trifluoropyruvate
  作者：M. N. Dimukhametov、V. F. Mironov、D. B. Krivolapov、E. V. Mironova、R. Z. Musin

  DOI：10.1007/s11172-013-0147-5

  日期：2013.4

  The reaction of 2-(2-benzylidenamino)phenoxy-4-tert-butylbenzo-1,3,2-dioxaphosphol with ethyl mesoxalate and ethyl trifluoropyruvate resulted in the formation of tricyclic phosphoranes with the P-C and P-N bonds. The adduct emerged from the initial reaction of the PIII derivative with the activated ketone (1: 1), further underwent the transformation via the intramolecular reaction involving the benzylideniminoaryl

  2-(2-benzylidenamino)phenoxy-4-tert-butylbenzo-1,3,2-dioxaphosphol 与甲草酸乙酯和三氟丙酮酸乙酯的反应导致形成三环正膦与 PC 和 PN 键。加合物从 PIII 衍生物与活化酮 (1:1) 的初始反应中产生，通过涉及苄叉亚氨基芳基取代基的分子内反应进一步进行转化，导致形成笼状正膦。
• Beslier,L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2563 - 2570
  作者：Beslier,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• No, B. I.; Zotov, Yu. L.; Shishkin, E. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 1.2, p. 196 - 197
  作者：No, B. I.、Zotov, Yu. L.、Shishkin, E. V.

  DOI：——

  日期：——
• Structure and reactivity of phosphoranyl radicals derived from alkyl-o-phenylene-tert-butylamidophosphites
  作者：B. L. Tumanskii、A. A. Khodak、S. P. Solodovnikov、N. N. Bubnov、V. A. Gilyarov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00947343

  日期：1979.7