1-n propylthio-3-triphenylsilyl-1-propene | 110890-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-n propylthio-3-triphenylsilyl-1-propene
• 英文别名: triphenyl-[(E)-3-propylsulfanylprop-2-enyl]silane
• CAS: 110890-28-3
• 化学式: C₂₄H₂₆SSi
• 分子量: 374.622
• InChiKey: YDOCEHXPGCFRRB-UDWIEESQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n propylthio-3-triphenylsilyl-1-propene 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.67h， 生成 ((1Z,3E)-4-Propylsulfanyl-buta-1,3-dienyl)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用有机钛试剂从醛立体选择性合成1,4-二取代的1,3-二烯

  摘要：

  由1-叔丁基硫代-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯生成的有机钛试剂与醛缩合，可通过（E）-赤藓基-单步合成1-叔丁硫基-（E，Z）-1,3-链二烯。 β-羟基硅烷具有高度区域选择性和立体选择性。在镍催化剂的存在下，通过与格氏试剂的交叉偶联反应，由二烯硫醚得到1，4-二烷基-1，3-二烯。该方法的实用性通过在五个步骤中应用于从蛇兰香中天然合成的杀虫剂斯皮兰特的合成中得到说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90007-9
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙基硫醚 、 三苯基氯硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以60%的产率得到1-n propylthio-3-triphenylsilyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  使用有机钛试剂从醛立体选择性合成1,4-二取代的1,3-二烯

  摘要：

  由1-叔丁基硫代-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯生成的有机钛试剂与醛缩合，可通过（E）-赤藓基-单步合成1-叔丁硫基-（E，Z）-1,3-链二烯。 β-羟基硅烷具有高度区域选择性和立体选择性。在镍催化剂的存在下，通过与格氏试剂的交叉偶联反应，由二烯硫醚得到1，4-二烷基-1，3-二烯。该方法的实用性通过在五个步骤中应用于从蛇兰香中天然合成的杀虫剂斯皮兰特的合成中得到说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90007-9

文献信息

• UKAI, JUNZO;IKEDA, YOSHIHIKO;IKEDA, NOBUO;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 45, 5173-5176
  作者：UKAI, JUNZO、IKEDA, YOSHIHIKO、IKEDA, NOBUO、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,3-diene from aldehyde using organotitanium reagent
  作者：Yoshihiko Ikeda、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90007-9

  日期：——

  Organotitanium reagent generated from 1-t-butylthio-3-trimethylsilyl-1-propene condenses with aldehydes to give 1 -t-butylthio-(E,Z)-1,3-alkadienes in a single step via (E)-erythro-β-hydroxysilane in a highly regio- and stereoselective manner. 1,4-Dialkyl-1,3-diene is obtaind from the diene sulfide by cross coupling reaction with Grignard reagent in the presence of nickel catalyst. The utility of the

  由1-叔丁基硫代-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯生成的有机钛试剂与醛缩合，可通过（E）-赤藓基-单步合成1-叔丁硫基-（E，Z）-1,3-链二烯。 β-羟基硅烷具有高度区域选择性和立体选择性。在镍催化剂的存在下，通过与格氏试剂的交叉偶联反应，由二烯硫醚得到1，4-二烷基-1，3-二烯。该方法的实用性通过在五个步骤中应用于从蛇兰香中天然合成的杀虫剂斯皮兰特的合成中得到说明。