4-benzyloxy-5H-furan-2-one | 69556-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-benzyloxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-2(5H)-furanone；4-(Benzyloxy)furan-2(5H)-one；3-phenylmethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 69556-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: JJWGUVWMEZRBGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到3-Iodo-4-(phenylmethoxy)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Highly Regioselective Introduction of Substituents into the 3-Position of 5-Unsubstituted 4-O-Alkyl Tetronates

  摘要：

  已经开发出一种新的通用方法，用于在5-未取代4-O-烷基四酮酸的3位高度区域选择性引入取代基。通过卤素-金属交换从相应的3-碘-前体生成的3-锂化4-烷氧基-2-三异丙基硅氧基呋喃作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918915
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2(5H)-呋喃酮 、 苯甲醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到4-benzyloxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的吲哚和醇加成到 Tetronic 酸和 Tetramic 酸

  摘要：

  研究了BF3·OEt2介导的吲哚与特电子酸和N-乙酰基丁氨酸的亲电取代反应。这种策略允许制备九个吲哚取代的呋喃-2-酮（吲哚基-γ-内酯）和 3-吡咯啉-2-酮（吲哚基-γ-内酰胺），并且比以前报道的合成方法更直接。在我们的研究过程中，我们还发现了通过 BF3 介导的醇分别添加到 tetronic 酸和 N-乙酰基丁氨酸中，可以轻松合成 tetronates 和 tetramate。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588335

文献信息

• Synthesis of vulpinic and pulvinic acids from tetronic acid
  作者：Yann Bourdreux、Ewen Bodio、Catherine Willis、Célia Billaud、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.058

  日期：2008.9

  A common precursor, tetronic acid, was used in the synthesis of several vulpinic acids and pulvinic acids, which are pigments found in several lichens and mushrooms. The key features of this method are a two-step alkylidenation of benzyl tetronate and a Suzuki–Miyaura cross-coupling. The synthesis of several natural products, vulpinic acid, pinastric acid, xerocomic acid is described.

  常见的前体tetronic酸被用于合成几种硫化松香酸和pulvinic酸，这是在几种地衣和蘑菇中发现的颜料。该方法的关键特征是四甲基苄酯的两步烷基化和Suzuki-Miyaura交叉偶联。描述了几种天然产物的合成，如松果酸，松果酸，异黄酸。
• Flexible synthesis of vulpinic acids from tetronic acid
  作者：Catherine Willis、Ewen Bodio、Yann Bourdreux、Célia Billaud、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.094

  日期：2007.9

  vulpinic acids were synthesized in a few steps from a single precursor, the tetronic acid. This commercial compound was converted in a few steps to an iodide. Suzuki–Miyaura cross-couplings involving this common intermediate and various arylboronates allowed to gain access to several vulpinic acids (or methyl pulvinates). Among them, two natural products, vulpinic acid and pinastric acid, were prepared

  从一个单一的前体，即四氢苯甲酸，在几个步骤中合成了几种硫辛酸。将该商品化合物通过几步转化为碘化物。涉及此常见中间体和各种芳基硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联剂可接触到几种硫化松香酸（或甲基pulvinates）。其中，制备了两种天然产物，即硫磺酸和松香酸。
• A Rapid Entry to Diverse γ-Ylidenetetronate Derivatives through Regioselective ­Bromination of Tetronic Acid Derived γ-Lactones and Metal-Catalyzed Postfunctionalization
  作者：Nicolas Chopin、Hikaru Yanai、Shinya Iikawa、Guillaume Pilet、Jean-Philippe Bouillon、Maurice Médebielle

  DOI：10.1002/ejoc.201500663

  日期：2015.10

  conditions. Some brominated materials were employed in representative Stille, Suzuki–Miyaura, and Sonogashira cross-coupling reactions to yield functionalized methyl and benzyl γ-ylidenetetronate derivatives. Compounds that resulted from the Sonogashira cross-coupling reactions were desilylated and converted into 1,2,3-triazole derivatives through a copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction with

  通过在新的两步或三步醛醇缩合/脱水序列中将甲基和苄基四氢萘与（杂）芳基醛缩合，合成了一系列不同的甲基和苄基 γ-亚基四氢萘衍生物。在温和条件下发生甲基和苄基 γ-亚基内酯的溴化，以提供相应的 C-3-溴化 γ-不饱和内酯。二溴化和三溴化 γ-内酯的制备条件略有不同。在代表性的 Stille、Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira 交叉偶联反应中使用了一些溴化材料，以产生功能化的甲基和苄基 γ-ylidenetetronate 衍生物。由 Sonogashira 交叉偶联反应产生的化合物被脱甲硅烷基化并通过铜 (I) 催化 1, 转化为 1,2,3-三唑衍生物。
• Regioselective bromination of tetronic acid-derived γ-lactones and metal-catalyzed post-functionalization: an efficient access to new γ-ylidenetetronate derivatives
  作者：Shinya Iikawa、Nicolas Chopin、Guillaume Pilet、Jean-Philippe Bouillon、Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.106

  日期：2013.8

  The synthesis of several methyl and benzyl γ-ylidenetetronates was accomplished and the bromination reactions of these derivatives, using bromine or N-bromosuccinimide (NBS), were found to occur under mild conditions. Several new brominated γ-unsaturated lactones derived from tetronic acid were prepared in moderate to good yields, with some of them characterized by single crystal X-ray diffraction

  完成了几种甲基和苄基γ-γ-亚硝酸酯的合成，发现使用溴或N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的这些衍生物的溴化反应在温和条件下发生。以中等至良好的收率制备了几种衍生自四氢苯甲酸的新的溴化γ-不饱和内酯，其中一些特征在于单晶X射线衍射。在Sonogashira交叉偶联反应中，对两种溴衍生的γ-亚苄基甲基四酸酯进行了初步反应性研究，还制备了在Cu（I）催化条件下制备1,2,3-三唑衍生的γ-亚苄基甲基四酸酯。这些溴化的γ-亚苄基四价酸盐是生产多种γ-内酯的有用平台。
• Asymmetric total syntheses of teretifolione B and methylteretifolione B via Diels-Alder reaction of optically active pyranobenzyne and substituted furans
  作者：Kazuaki Katakawa、Mika Kainuma、Katsuya Suzuki、Saori Tanaka、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.050

  日期：2017.8

  report the asymmetric total syntheses of teretifolione B and methylteretifolione B, which are benzochromenes originally isolated from Conospermum plants. The synthesis involves enzymatic asymmetric transesterification of racemic acetoxychromene and construction of the basic framework via Diels-Alder reaction of optically active pyranobenzyne and substituted furans. The absolute configuration of the chiral

  我们报告了teretifolione B和甲基teretifolione B，这是最初从Conospermum植物中分离出的苯并二氢萘酮的不对称总合成。合成涉及外消旋乙酰氧基苯二酚的酶促不对称酯交换反应和通过光学活性吡喃苯并呋喃和取代的呋喃的Diels-Alder反应构建基本骨架。手性色烯的绝对构型是通过对苯替利酮B的不对称全合成及其表征来明确确定的。以相似的方式完成了甲基叔丁基叶酮B的第一个不对称全合成，并建立了其绝对构型，尚未报道其绝对证据。