(R)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol | 40316-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (R)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol
• 英文别名: (+)-(R)-thiochroman-4-ol；(R)-(+)-thiochroman-4-ol；R-(+)-thiochroman-4-ol；(4R)-thiochroman-4-ol；(R)-thiochroman-4-ol；(R)-4-thiochromanol；(4R)-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-ol；(4R)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol
• CAS: 40316-60-7；135711-13-6；135818-63-2；120466-74-2
• 化学式: C₉H₁₀OS
• mdl: MFCD14705932
• 分子量: 166.244
• InChiKey: FWVSZXYNCFXKRT-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  289.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4S)-thiochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral spiroaminoborate ester as a highly enantioselective and efficient catalyst for the borane reduction of furyl, thiophene, chroman, and thiochroman-containing ketones

  摘要：

  Prochiral heteroaryl ketones containing furan, thiophene, chroman, and thiochroman moieties were successfully reduced in the presence of 1-10 mol% of spiroaminoborate ester 1 with different borane sources to afford non-racemic alcohols in up to 99% ee. In addition, modest enantioselectivity, around 80% ee, was achieved in the reduction of linear alpha,beta-unsaturated heteroaryl ketones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.11.009
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₉H₆₄FeNOP 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铱/ f-安瓿催化苯并稠合环酮的高效不对称加氢

  摘要：

  铱/ f-安瓿催化的各种苯并稠合的五元至七元环酮的不对称加氢反应已成功开发，提供了一系列手性苯并稠合的环状醇，具有优异的效果（产率为75％–99％，93％–> ee为99％，TON最高为297 000）。富含对映体的产品可用作一些重要的生物活性化合物合成的关键中间体或基序，例如用于治疗帕金森氏病的甲磺酸雷沙吉兰TVP-1012（抗惊厥药物依斯卡西平醋酸盐的对映体（BIA 2-093））。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800839

文献信息

• Mechanochemical, Water‐Assisted Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using Ruthenium Catalyst
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、György Szőllősi

  DOI：10.1002/cctc.202101501

  日期：2022.2.8

  The first highly efficient, aqueous phase mechanochemical asymmetric transfer hydrogenation of prochiral ketones is reported using in situ formed Noyori-Ikariya Ru-complex and sodium formate as hydrogen donor in ball mill.

  使用原位形成的 Noyori-  Ikariya Ru-配合物和甲酸钠作为球磨机中的氢供体，首次报道了前手性酮的高效水相机械化学不对称转移氢化。
• Silylation-Based Kinetic Resolution of Monofunctional Secondary Alcohols
  作者：Cody I. Sheppard、Jessica L. Taylor、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/ol2012617

  日期：2011.8.5

  The nucleophilic small molecule catalyst (−)-tetramisole was found to catalyze the kinetic resolution of monofunctional secondary alcohols via enantioselective silylation. Optimization of this new methodology allows for selectivity factors up to 25 utilizing commercially available reagents and mild reaction conditions.

  发现亲核小分子催化剂（-）-四咪唑可通过对映选择性甲硅烷基化催化单官能仲醇的动力学拆分。这种新方法的优化可利用市售试剂和温和的反应条件将选择性因子提高至25。
• Chitosan as a chiral ligand and organocatalyst: preparation conditions–property–catalytic performance relationships
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、György Szőllősi

  DOI：10.1039/d1cy01674a

  日期：——

  of natural origin. The effect of the preparation conditions by alkaline hydrolysis of chitin on the properties of chitosan was studied. The materials obtained were used as ligands in the ruthenium-catalysed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic prochiral ketones and oxidative kinetic resolution of benzylic alcohols as well as organocatalysts in the Michael addition of isobutyraldehyde to N-substituted

  壳聚糖是一种丰富且可再生的天然手性来源。研究了甲壳素碱水解制备条件对壳聚糖性质的影响。所得材料在钌催化的芳族前手性酮的不对称转移氢化和苄醇的氧化动力学拆分中用作配体，以及在异丁醛与N-取代的马来酰亚胺迈克尔加成中的有机催化剂。所制备材料的脱乙酰度由1H NMR、FT-IR 和 UV-vis 光谱、通过粘度测量获得的分子量、通过 WAXRD 获得的结晶度以及通过 SEM 和 TEM 研究获得的形态。材料还通过拉曼光谱表征。分子量在狭窄 (200-230 kDa) 范围内和适当 (80-95%) 脱乙酰度的生物聚合物是对映选择性转移氢化中最有效的配体，而在氧化动力学拆分中，配合物和立体选择性随着去乙酰化程度的增加而增加。壳聚糖的手性足以在异丁醛与水相中的马来酰亚胺迈克尔加成中获得对映选择。有趣的是，与单体D相比，生物聚合物提供了过量的相反对映体-氨基葡萄糖。在该反应中，发现脱乙酰度与催化活性之
• [EN] CHIRAL METAL COMPLEX COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPLEXES MÉTALLIQUES CHIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018189060A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The invention comprises novel chiral metal complex compounds of the formula (I) wherein M, PR2, R3 and R4 are outlined in the description, its stereoisomers, in the form as a neutral complex or a complex cation with a suitable counter ion. The chiral metal complex compounds can be used in asymmetric reactions, particularly in asymmetric reductions of ketones, imines or oximes.

  这项发明包括公式（I）中所述的新颖手性金属配合物化合物，其中M，PR2，R3和R4在描述中概述，其立体异构体，以中性配合物或与适当的对离子形式存在。这些手性金属配合物化合物可用于不对称反应，特别是在酮，亚胺或肟的不对称还原中。
• Application of Proline-Functionalised 1,2-Diphenylethane-1,2-diamine (DPEN) in Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Charles V. Manville、Gordon Docherty、Ranbir Padda、Martin Wills

  DOI：10.1002/ejoc.201101164

  日期：2011.12

  A series of enantiomerically pure ligands containing a combination of proline and DPEN groups have been prepared and employed in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones. In the case of cyclic ketones, alcohols with ee values of up to 98 % were obtained.

  一系列包含脯氨酸和 DPEN 基团组合的对映体纯配体已被制备并用于酮的不对称转移氢化。在环酮的情况下，获得了 ee 值高达 98% 的醇。