2-thiophenhydrazine | 64059-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-thiophenhydrazine
• 英文别名: 2-thenoylhydrazine；2-thienylhydrazine；Hydrazine, (thienyl)-；thiophen-2-ylhydrazine
• CAS: 64059-33-2
• 化学式: C₄H₆N₂S
• 分子量: 114.171
• InChiKey: OJJOFKKOLNCPOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 2-thiophenhydrazine 在 acetic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到formylferrocene 2-thenoyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Formylferrocene 2-thenoyl hydrazone and its bivalent transition metal complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)81489-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(thiophen-2-yl)hydrazinecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-thiophenhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Inhibitors of Uridine Diphosphate-N-Acetylenolpyruvylglucosamine Reductase (MurB) from Pseudomonas aeruginosa, an Opportunistic Infectious Agent Causing Death in Cystic Fibrosis Patients

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01684

文献信息

• Cascade annulative π-extension for the rapid construction of carbazole based polyaromatic hydrocarbons
  作者：Samrat Kundu、Ankush Banerjee、Shyam Chand Pal、Meghna Ghosh、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1cc00668a

  日期：——

  Brønsted acid catalyzed cascade benzannulation strategy for the concise synthesis of benzo[a]carbazoles is reported. Efficacy of the methodology was further validated by synthesizing structurally diverse, extensive π-conjugated carbazole based PAHs.

  Brønsted酸催化的级联苯环化策略用于简洁合成苯并[a]咔唑。该方法的有效性通过合成结构多样、具有广泛π共轭结构的基于咔唑的多环芳烃得到进一步验证。
• One-pot regioselective synthesis of tetrahydroindazolones and evaluation of their antiproliferative and Src kinase inhibitory activities
  作者：V. Kameshwara Rao、Bhupender S. Chhikara、Rakesh Tiwari、Amir Nasrolahi Shirazi、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.124

  日期：2012.1

  c-Src kinase activity. 3,4-Dichlorophenyl tetrahydroindazolone derivative (15) inhibited the cell proliferation of HT-29 and SK-OV-3 cells by 62% and 58%, respectively. 2,3-Diphenylsubstituted tetrahydroindazolone derivatives, 19, 25, and 33, inhibited the cell proliferation of HT-29 cells by 65–72% at a concentration of 50 μM. In general, the tetrahydroindazolones showed modest inhibition of c-Src kinase

  在简单的[bmim] [BF 4 ]离子液体中，通过1,3-二酮，取代的肼，苯甲醛和Yb（OTf）3作为催化剂的三组分缩合反应，合成了许多2-取代的四氢吲哚酮。高效，经济的一锅法。评价了合成的四氢吲哚酮对人结肠癌（HT-29），人卵巢腺癌（SK-OV-3）和c-Src激酶活性的细胞增殖的抑制作用。3，4-二氯苯基四氢吲唑酮衍生物（15）分别抑制HT-29和SK-OV-3细胞的细胞增殖62％和58％。2,3-Diphenylsubstituted tetrahydroindazolone衍生物，19，25，和33在浓度为50μM时，抑制HT-29细胞的增殖65-72％。通常，四氢吲哚并酮显示出对c-Src激酶的适度抑制，其中4-叔丁基苯基- （32）和3,4-二氯苯基-（13）衍生物显示出对c-Src激酶的抑制，IC 50值为35.1和50.7μM，分别。
• Substituent effect on photophysical properties of bi-1,3,4-oxadiazole derivatives in solution
  作者：Fangyi Chen、Taiji Tian、Chengxiao Zhao、Binglian Bai、Min Li、Haitao Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.01.012

  日期：2016.4

  Abstract A series of phenyl substituted bi-1,3,4-oxadiazole derivatives were designed and synthesized; the effect of substituent on the photophysical properties and molecular electronic structures was fully studied by the combination of experimental techniques and theoretical calculations. Compared to parent compound without any substituent (BOXD), fluoro-substituent shows little effect on the absorption

  摘要 设计合成了一系列苯基取代的双-1,3,4-恶二唑衍生物；通过实验技术和理论计算相结合，充分研究了取代基对光物理性质和分子电子结构的影响。与没有任何取代基的母体化合物 (BOXD) 相比，氟取代基对吸收和发射光谱的影响很小，而对于甲氧基、硝基取代的衍生物和噻吩基取代的 bi-1 可以观察到更大的光谱红移,3,4-恶二唑 (TBOXD)。这些光谱变化可以通过理论计算的 HOMO 和 LUMO 能级变化很好地解释。除了稀溶液中的硝基取代衍生物外，所有这些分子都显示出高荧光量子产率。BOXD 的量子产率随浓度而变化，在浓溶液中表现出很高的值。这项工作揭示了取代基对稀释溶液中双 1,3,4-恶二唑酮衍生物的光物理性质的影响，并为设计具有潜在应用的分子提供了指导。
• Synthesis and Structural Studies of Aza Analogues of Functionalized Amino Acids:  New Anticonvulsant Agents
  作者：Shridhar V. Andurkar、Cécile Béguin、J. P. Stables、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm000517l

  日期：2001.4.1

  1-acetyl-4-benzyl-2-(thiazol-2-yl)semicarbazide (13) showed that it lost asymmetry and adopted a configuration midway between the corresponding D- and L-amino acid derivatives. Evaluation of 3 in both mice (ip) and rats (po) showed that the compounds exhibited significant anticonvulsant activities but in most cases at levels lower than their amino acid counterparts. One of the semicarbazides, 13, displayed excellent

  我们已经报道功能化的氨基酸1在小鼠和大鼠中显示出强大的抗惊厥活性，并且该活性主要存在于D-异构体中。在这项研究中，我们研究了用三价氮选择性取代C（2）四面体原子是否可提供具有可比活性的化合物。制备了六个功能化的N（2）-取代的氨基脲（3）。对1-乙酰基-4-苄基-2-（噻唑-2-基）氨基脲的X射线晶体分析表明，它失去了不对称性，并在相应的D-和L-氨基酸衍生物之间采用了构型。在小鼠（ip）和大鼠（po）中对3的评估表明，该化合物显示出显着的抗惊厥活性，但在大多数情况下其含量低于其氨基酸对应物。一种氨基脲，13
• Palladium-catalyzed denitrogenative Hiyama cross-coupling with arylhydrazines under air
  作者：Hui Zhang、Chunjie Wang、Zhiwei Li、Ziyun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.095

  日期：2015.9

  A Pd-catalyzed denitrogenative Hiyama coupling of arylhydrazines and aryl silanes is described under mild conditions. The newly developed catalytic system does not require the use of expensive silver- or copper-based stoichiometric oxidants to obtain diaryl derivatives with high selectivity and reactivity. The reported coupling reactions are very practical as they do not require the protection of inert gas or oxygen and are tolerant to many functional groups. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.