2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidochloridite | 153120-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidochloridite
• 英文别名: Chloro-n,n-diisopropylamino-2-(4-nitrophenyl)ethoxy-phosphane；N-[chloro-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 153120-90-2
• 化学式: C₁₄H₂₂ClN₂O₃P
• 分子量: 332.767
• InChiKey: LTMRIUGARMBGPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±47.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidochloridite 在 四氮唑 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Hexadecanoic acid 2-{[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-phosphoryloxy}-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVI部分。通过改进的亚磷酰胺方法合成抗病毒活性核苷的磷脂缀合物†

  摘要：

  将改进的亚磷酰胺策略用于使用β-消除保护基团合成寡核苷酸到磷脂化学中的应用为合成AZT（6）和虫草素的磷脂结合物提供了可能性。3'-叠氮基-3'-脱氧胸腺嘧啶核苷（6）的合成是通过一种新的分离方法完成的，无需色谱纯化步骤，总产率为50％。保护虫草素（= 3'-脱oxyadenosine）衍生物，该Ñ 6，2,2'-双[2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基]虫草素（12）和所述Ñ 6，5'-双[2-（4-硝基苯]乙氧基羰基] cordycepin（13）通过已知方法制备，并直接将N酰化6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（9）。这些受保护的核苷和3'-叠氮基-3'-脱oxythymidine（6）与反应新合成的和正确表征的脂质-亚磷酰胺21-25，由1个催化ħ四唑，为相应的核苷的缀合物的磷脂26-38高产。脱保护作用是通过在质子惰性溶剂中用1,8-二氮杂双环[5.4.0]

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790210
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidochloridite
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLI部分。用于保护寡脱氧核糖核苷酸合成中5'-羟基功能的2-dansylethoxy羰基（2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基羰基; dnseoc）基团用于保护寡脱氧核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能†

  摘要：

  在使用自动亚磷酰胺方法合成寡脱氧核糖核苷酸的过程中，描述了使用2-丹酰基乙氧羰基（2-{[5-（二甲基氨基萘-1-基]磺酰基}乙氧羰基； Dnseoc）基团作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成中的中间体5'-OH保护基。 RNA合成替代策略的模型研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770123

文献信息

• Nucleotides. Part XLII. The 2-dansylethoxycarbonyl (= 2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; dnseoc) group for protection of the 5?-hydroxy function in oligoribonucleotide synthesis
  作者：Frank Bergmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770209

  日期：1994.3.23

  The 2-dansylethoxycarbonyl (Dnseoc) group was employed for protection of the 5′-hydroxy function in oligoribonucleotide synthesis by the phosphoramidite approach using the acid-labile tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl (Thmp) group for 2′-protection. The syntheses of monomeric building blocks, both phosphoramidites and nucleoside-functionalized supports, are described for the four common nucleosides

  2-丹酰基乙氧羰基（Dnseoc）基团通过亚磷酰胺方法使用酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基（Thmp）基团来保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能。 2'-保护。描述了四种常见核苷腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷，以及两种修饰的次要核苷核苷（=核糖基胸腺嘧啶）和假尿苷的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化支持物）的合成。
• Nucleotides. Part LXXI
  作者：Harald Sigmund、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390186

  日期：2003.7

  A new labelling technique attaching fluorescein via a carbamoyl linker directly to the amino groups of the nucleobases was developed. The amino groups were first converted to the phenoxycarbonyl derivatives (10, 15, 19, 58), which reacted under mild conditions with 5-aminofluorescein to give the corresponding N-[(fluorescein-5-ylamino)carbonyl] derivatives (11–14, 16, 17, 20, 59, 60). The introduction

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现
• Nucleotides. Part LXXII
  作者：Markus Beier、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390205

  日期：2003.7

  The synthesis of various N-methylated nucleosides (m6A, m3C, m4C, m3U) is described. These minor nucleosides can be obtained by simple methylation with diazomethane of [2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl(npeoc)-protected nucleosides. These methylated compounds are easily further derivatized to fit into the scheme of the [2-(dansyl)ethoxy]carbonyl (dnseoc) approach for RNA synthesis (dansyl=[5-(dimet

  描述了各种N-甲基化核苷（m 6 A，m 3 C，m 4 C，m 3 U）的合成。这些次要核苷可以通过用[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）保护的核苷的重氮甲烷简单甲基化而获得。这些甲基化的化合物容易进一步衍生化，以适合用于RNA合成的[2-（丹基）乙氧基]羰基（dnseoc）方法的方案（丹酰基= [5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基）。合成了各种包含N 6-甲基腺苷的寡核糖核苷酸，突显了dnseoc方法的有用性，特别是用于合成天然tRNA衍生的寡核糖核苷酸序列。
• 2',5'-phosphorothioate/phosphodiester oligoadenylates and anti-viral
  申请人：Temple University-Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US05863905A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  Optically active antiviral compounds having the formula ##STR1## wherein m is 0, 1, 2, or 3; n and q are selected from the group of 0 and 1, provided that n and q may not both be zero; and R, R.sub.1, and R.sub.2 are independently of each other selected from the group consisting of oxygen and sulfur, provided that all R, R.sub.1 and R.sub.2, may not be oxygen, and further provided that all R, R.sub.1, and R.sub.2 may not be sulfur. The compounds possess increased antiviral activity and/or metabolic stability.

  具有下式的旋光抗病毒化合物##STR1##其中m为0、1、2或3；n和q从0和1的组中选择，前提是n和q不能同时为零；R、R.sub.1和R.sub.2独立地从氧和硫的组中选择，前提是所有的R、R.sub.1和R.sub.2都不能是氧，而且所有的R、R.sub.1和R.sub.2都不能是硫。这些化合物具有增强的抗病毒活性和/或代谢稳定性。
• Nucleotides, Part LXIII, New 2-(4-Nitrophenyl)ethyl(Npe)- and 2-(4-Nitrophenyl)ethoxycarbonyl(Npeoc)-Protected 2′-Deoxyribonucleosides and Their 3′-Phosphoramidites - Versatile Building Blocks for Oligonucleotide Synthesis
  作者：Holger Lang、Margarete Gottlieb、Michael Schwarz、Silke Farkas、Bernd S. Schulz、Frank Himmelsbach、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2172::aid-hlca2172>3.0.co;2-r

  日期：1999.12.15

  A series of new base-protected and 5'-O-(4-monomethoxytrityl)- or 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-substituted 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidites) and 3'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidites] 52-66 and 67-82, respectively, are prepared as potential building blocks for oligonucleotide synthesis (see Scheme). Thus, 3',5'-di-O-acyl- and N-2,3'-O,5'-O-triacyl-2'-deoxyguanosines can easily be converted into the corresponding O-6-alkyl derivatives 6, 8, 10, 12, 14, and 16 by a Mitsunobu reaction using the appropriate alcohol. Mild hydrolysis removes the acyl groups from the sugar moiety (--> 9, 11, 13, 15, and 19 (via 18), resp.) which can then be tritylated (--> 38-42) and phosphitylated (--> 57-61) in the usual manner. N-2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-substituted and N-2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-O-6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-substituted 2'-deoxyguanosines 5 and 7, respectively, are synthesized as new starting materials for tritylation (--> 28, 35, and 37) and phosphitylation (--> 54, 56, 70, and 78). Various O-4-alkylthymidines (see 20-24) are also converted to their 5'-O-dimethoxytrityl derivatives (see 43-47) and the corresponding phosphoramidites (see 62-66 and 79-82).