1,4,6-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose | 94513-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1,4,6-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,4,6-tri-O-galloyl-β-⁴C₁-glucopyranose；1,4,6-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranoside；1,4,6-tri-O-galloyl-β-D-glucose；1,4,6-tri-O-galloyl glucoside；1,4,6-trigalloylglucose；1,4,6-tri-O-galloyl-D-glucose；1,4,6-tri-O-galloyl-beta-D-glucose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-3,6-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 94513-58-3
• 化学式: C₂₇H₂₄O₁₈
• 分子量: 636.477
• InChiKey: SUAXOYITDJNGFM-BTPAJHBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1103.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose 生成 D-葡萄糖 、 没食子酸
  参考文献：
  名称：

  Phenolic compounds fromOenothera gigas

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02234915
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以2.3 g的产率得到1,4,6-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Antitumor Activity of Twelve Galloyl Glucosides

  摘要：

  合成了十二种不同取代模式的鞣酸葡萄糖苷1–12，这些化合物含有两个或三个鞣酸基团，起始材料为商业可得的低成本D-葡萄糖和鞣酸。其中，三种化合物，即甲基3,6-二-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（9）、乙基2,3-二-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（11）和乙基2,3-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖吡喃苷（12）为新化合物，其余六种化合物，1,6-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（1）、1,4,6-三-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（2）、1,2-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（3）、1,3-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（4）、1,2,3-三-O-鞣酸-α-D-葡萄糖（6）和甲基3,4,6-三-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（10），在本研究中首次合成。在体外MTT实验中，化合物1–12对人类癌细胞K562、HL-60和HeLa的抑制率在100 μg/mL时范围为64.2%至92.9%，其IC50值在测试的三种人类癌细胞系中变动为17.2–124.7 μM。此外，化合物1–12在体外MTT实验中对小鼠肉瘤S180细胞的抑制率在100 μg/mL时范围为38.7%至52.8%，并且在使用紫杉醇作为阳性对照的情况下，检测到化合物1和2在小鼠肉瘤S180肿瘤-bearing昆明小鼠中的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.3390/molecules20022034

文献信息

• COMPOSITION FOR IMPROVING INTESTINAL BARRIER FUNCTION
  申请人：SUNTORY HOLDINGS LIMITED

  公开号：US20200315998A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  An object of the present invention is to provide: a composition for improving intestinal barrier function capable of improving intestinal barrier function; and an agent for enhancing the intestinal barrier function improvement action of gallic acid. The present invention relates to a composition for improving intestinal barrier function, containing: gallic acid as an active ingredient.