Crotyl Tetrahydropyranyl Ether | 4203-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Crotyl Tetrahydropyranyl Ether
• 英文别名: crotyl THP ether；2-(but-2-enyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2--but-2-en；4-(α-Tetrahydropyranyloxy)-but-2-en；2-But-2-enoxyoxane
• CAS: 4203-40-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XFIXJCMLKWOGSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Crotyl Tetrahydropyranyl Ether 在 NTPPPODS 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.28h， 以91%的产率得到丁烯-2-醛
  参考文献：
  名称：

  α-萘基三苯基鏻过二硫酸盐：一种用于有机化合物氧化的选择性和可再生试剂

  摘要：

  在回流条件下，在乙腈中使用 α-萘基三苯基鏻过二硫酸盐 (NTPPPODS) 将醇、氢醌、四氢吡喃基醚、三甲基甲硅烷基醚、肟、缩氨基脲和苯腙有效地转化为相应的羰基化合物。该试剂可以再生和重复使用，与已知试剂相比具有显着优势。

  DOI：

  10.1080/10426500701648051
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 巴豆醇 在 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到Crotyl Tetrahydropyranyl Ether
  参考文献：
  名称：

  中性条件下醇和酚的四氢吡喃/脱吡喃的温和高效方法

  摘要：

  摘要 在室温下，在溴化锂和二氯甲烷的存在下，醇类和酚类可以以高产率快速四氢吡喃化。这些THP醚的脱保护也可以通过将溶剂换成甲醇并与过量的溴化锂回流而容易地实现。由于采用中性反应条件，该方法也适用于具有酸敏感官能团的化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087055

文献信息

• A Mild and Efficient Method for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols and Phenols Under Neutral Conditions
  作者：M. Arjun Reddy、L. Rajender Reddy、N. Bhanumathi、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910008087055

  日期：2000.12

  Abstract Alcohols and phenols are tetrahydropyranylated rapidly in high yields in the presence of lithium bromide and dichloromethane at room temperature. Deprotection of these THP ethers can also be effected readily by mere change of the solvent to methanol and refluxing with excess lithium bromide. Due to neutral reaction conditions employed, the method is also compatible with compounds having acid

  摘要 在室温下，在溴化锂和二氯甲烷的存在下，醇类和酚类可以以高产率快速四氢吡喃化。这些THP醚的脱保护也可以通过将溶剂换成甲醇并与过量的溴化锂回流而容易地实现。由于采用中性反应条件，该方法也适用于具有酸敏感官能团的化合物。
• Reaction of Tetrahydropyranyl Ethers with Triethylsilyl Trifluoromethanesulfonate–2,4,6-Collidine Combination: Speculation on the Intermediate, Efficient Deprotection, and Application to Efficient Ring-Closing Metathesis as a Tether
  作者：Hiromichi Fujioka、Takashi Okitsu、Takuya Ohnaka、Yoshinari Sawama、Ozora Kubo、Kazuhisa Okamoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/adsc.200600572

  日期：2007.3.5

  chemoselective deprotection method of THP ethers. The characteristic feature of the reaction is that the reaction conditions are weakly basic. Then, the reaction can proceed without affecting acid-labile protecting groups. Furthermore, the intermediates from alkenol–THP ether were trapped with other alkenols to give acyclic mixed acetals, which were subjected to efficient ring-closing metathesis by using the

  四氢吡喃基（THP）醚与三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TESOTf）–2,4,6-可力丁的反应通过胶体盐中间体进行，以高收率得到了醇和4-三乙基甲硅烷氧基丁醛。中间体的结构由1确定1 H NMR和FAB-MS研究并通过用EtOH捕获。该反应用于THP醚的温和，高效和高度化学选择性的脱保护方法。该反应的特征是反应条件是弱碱性的。然后，可以在不影响酸不稳定的保护基的情况下进行反应。此外，将烯醇-THP醚的中间体与其他烯醇截留，得到无环的混合缩醛，然后以四氢吡喃基单元为系绳，进行有效的闭环复分解。
• Transformation of tetrahydropyranyl ether of allylic alcohol into 7-octene-1,5-diol by means of trialkylmanganate
  作者：Toshihiro Nishikawa、Tomoaki Nakamura、Hirotada Kakiya、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01319-2

  日期：1999.9

  Treatment of tetrahydropyranyl (or tetrahydrofuranyl) ether of allylic alcohol with tributylmanganate provided 7-octene-1,5-diol (or 6-hepten-1,4-diol) in good yields. The reaction of propargylic tetrahydropyranyl ether with tributylmanganate is also described.

  用锰酸三丁酯处理烯丙基醇的四氢吡喃基（或四氢呋喃基）醚，可得到高产率的7-辛烯-1,5-二醇（或6-庚烯-1,4-二醇）。还描述了炔丙基四氢吡喃基醚与三丁基锰酸酯的反应。
• Kumar, H. M. Sampath; Reddy, B. V. Subba; Reddy, E. Jagan, Chemistry Letters, 1999, # 9, p. 857 - 858
  作者：Kumar, H. M. Sampath、Reddy, B. V. Subba、Reddy, E. Jagan、Yadav, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroboration. 57. Hydroboration with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane of alkenes containing representative functional groups
  作者：Herbert C. Brown、Jackson Chen

  DOI：10.1021/jo00333a009

  日期：1981.9