2-Allyl-3-bromo-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 85883-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Allyl-3-bromo-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-Bromo-5-hydroxy-2-prop-2-enylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 85883-42-7
• 化学式: C₁₃H₉BrO₃
• 分子量: 293.117
• InChiKey: LTYABIXPRYTDDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-3-bromo-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 高氯酸 、 叔丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.38h， 生成 3(R)-(Bromomethyl)-9,10-(isopropylidenedioxy)-5-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-1(S)-spiro-2'-4'(S)-hydroxy-3'(S)-(methoxymethoxy)-6'(S)-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Pyranonaphthoquinone antibiotics. 4. Total synthesis of (+)-griseusin A, an enantiomer of the naturally occurring griseusin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a002
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 3-Bromojuglone 在 ammonium persulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 以56%的产率得到2-Allyl-3-bromo-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Pyranonaphthoquinone antibiotics. 4. Total synthesis of (+)-griseusin A, an enantiomer of the naturally occurring griseusin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a002

文献信息

• Pyranonaphthoquinone antibiotics. 4. Total synthesis of (+)-griseusin A, an enantiomer of the naturally occurring griseusin A
  作者：Tadashi Kometani、Yoshio Takeuchi、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1021/jo00162a002

  日期：1983.7