(S)-α-methyl-5-oxazolemethanamine | 196819-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-α-methyl-5-oxazolemethanamine
• 英文别名: (1s)-1-(1,3-Oxazol-5-yl)ethan-1-amine；(1S)-1-(1,3-oxazol-5-yl)ethanamine
• CAS: 196819-43-9
• 化学式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.131
• InChiKey: GOADWLCEMFNDHJ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-methyl-5-oxazolemethanamine 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 (S)-3-[[2-(1H-indol-3-yl)ethyl][1-(5-oxazoyl)ethyl]amino]-3-oxopropanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的的手性合成马钱子和蛇根草属生物碱Normalindine

  摘要：

  一个完整的帐户的第一手性合成的（ - ） - normalindine [（ - ） - 4 ]中，indolopyridonaphthyridine生物碱分离自马钱子汉逊和蛇根草属filistipula，呈现。合成策略的主要特征包括将l-丙氨酸甲酯（13）转化为恶唑衍生物12和恶唑-烯烃衍生物27a和30a的分子内Diels-Alder反应。本合成明确地证实了对正茚定所建议的绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00695-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(1S)-1-(1,3-恶唑-5-基)乙基]氨基甲酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(S)-α-methyl-5-oxazolemethanamine
  参考文献：
  名称：

  的的手性合成马钱子和蛇根草属生物碱Normalindine

  摘要：

  一个完整的帐户的第一手性合成的（ - ） - normalindine [（ - ） - 4 ]中，indolopyridonaphthyridine生物碱分离自马钱子汉逊和蛇根草属filistipula，呈现。合成策略的主要特征包括将l-丙氨酸甲酯（13）转化为恶唑衍生物12和恶唑-烯烃衍生物27a和30a的分子内Diels-Alder反应。本合成明确地证实了对正茚定所建议的绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00695-5

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of (−)-Normalindine
  作者：Masashi Ohba、Hiroyuki Kubo、Tozo Fujii、Hiroyuki Ishibashi、Melvyn V. Sargent、Dayar Arbain

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01568-2

  日期：1997.9

  The first chiral synthesis of the Strychnos and Ophiorrhiza alkaloid (−)-normalindine has been accomplished through a route starting from l-alanine methyl ester and exploiting intramolecular oxazole-olefin Diels-Alder reaction. As a result, the absolute stereochemistry of normalindine has been defined as represented by formula (−)-1. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  所述的第一个手性合成马钱子和蛇根草属生物碱（ - ） - normalindine已经通过从L-丙氨酸甲基酯起始和利用分子内恶唑烯烃的Diels-Alder反应的路线来实现。结果，如式（-）- 1所示，定义了正茚定的绝对立体化学。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Formation of the 1H-Pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one Skeleton via Intramolecular Diels-Alder Reaction of Oxazoles
  作者：Masashi Ohba、Kei Fukuyama、Yuko Izumi、Masaki Inaki

  DOI：10.3987/com-11-12197

  日期：——

  The 1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one derivatives (4a-c) were prepared through a route employing the intramolecular Die Is Alder reaction of the oxazole-olefins (3a-c). Conversion of the crotonamide (3a) into 4a was effectively promoted by the addition of Cu(OTf)(2) as a catalyst.
• A Chiral Synthesis of the Strychnos and Ophiorrhiza Alkaloid Normalindine
  作者：Masashi Ohba、Hiroyuki Kubo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00695-5

  日期：2000.9

  A full account of the first chiral synthesis of (−)-normalindine [(−)-4], an indolopyridonaphthyridine alkaloid isolated from Strychnos johnsonii and Ophiorrhiza filistipula, is presented. Central features of the synthetic strategy include the conversion of l-alanine methyl ester (13) into the oxazole derivative 12 and the intramolecular Diels–Alder reaction of the oxazole–olefin derivatives 27a and

  一个完整的帐户的第一手性合成的（ - ） - normalindine [（ - ） - 4 ]中，indolopyridonaphthyridine生物碱分离自马钱子汉逊和蛇根草属filistipula，呈现。合成策略的主要特征包括将l-丙氨酸甲酯（13）转化为恶唑衍生物12和恶唑-烯烃衍生物27a和30a的分子内Diels-Alder反应。本合成明确地证实了对正茚定所建议的绝对构型的正确性。