2-三氯硅烷基丙腈 | 2621-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-三氯硅烷基丙腈
• 英文名称: 1-Cycano-1-trichlorsilylethan
• 英文别名: 1-Trichlorsilyl-1-cyanoethan；α-Cyanoethyltrichlorsilan；α-Cyan-ethyl-trichlorsilan；NCCHMeSiCl3；2-(trichlorosilyl)propiononitrile；2-trichlorosilanyl-propionitrile；2-Trichlorsilyl-propionitril；(1-Cyanoethyl)trichlorosilane；2-trichlorosilylpropanenitrile
• CAS: 2621-01-4
• 化学式: C₃H₄Cl₃NSi
• 分子量: 188.516
• InChiKey: JHVCHXGNRUSRFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氯硅烷基丙腈 、 甲基溴化镁 生成 2-trimethylsilylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  三氯硅烷的氰乙基化。二、α-加法

  摘要：

  与 β-氰乙基化的情况相反，发现三氯硅烷的 α-氰乙基化在吡啶或铂化石棉存在的情况下在高压釜中发生。另一方面，在密封玻璃管中的反应中，不锈钢和吡啶、单和四吡啶氯化镍、氯化镍和吡啶盐酸盐络合物对α-加成有效。提出了 α-氰乙基化的离子机制。α-氰乙基三氯硅烷的结构证明是通过将其与β-异构​​体的物理常数和化学行为进行比较而给出的。α-氰乙基-三乙氧基硅烷和-三甲基-硅烷由α-氰乙基-三氯硅烷制备并表征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.29.326
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 在 四(三苯基膦)钯 三氯硅烷 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-三氯硅烷基丙腈
  参考文献：
  名称：

  贵金属配合物-XCIV的有机合成：钯催化的单烯和共轭二烯的氢化硅烷化

  摘要：

  钯化合物和与膦结合的金属钯是末端烯烃选择性氢化硅烷化的活性催化剂。丁二烯和三氯硅烷得到1：1的加合物，三甲基硅烷得到1：2的加合物。介绍了钯催化的氢化硅烷化反应的特殊功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97350-8

文献信息

• Reaction of unsaturated nitriles with hydrosilanes
  作者：Z. V. Belyakova、M. G. Pomerantseva、E. N. Chekrii、E. A. Chernyshev、P. A. Storozhenko

  DOI：10.1134/s1070363210050105

  日期：2010.5

  Reaction of acrylonitrile and 1,4-dicyanobut-1-ene with hydrosilanes in the presence of various catalysts was studied. In the presence of triallylamine, allyl-bis(triethoxypropyl)amine, diallylaminopropyltriethoxysilane, HMPA, NiCl2 + 2MePh2PO, CuCl + 2MePh2PO, [(Me2N)2CCl]2CuCl4, and [(Me2N)2CCl]2PtCl6, the addition of trichlorosilane to acrylonitrile proceeded with the yield of 36 to 97%. Triethoxy-

  研究了在各种催化剂存在下丙烯腈和1,4-二氰基丁-1-烯与氢硅烷的反应。在三烯丙基胺，烯丙基双（三乙氧基丙基）胺，二烯丙基氨基丙基三乙氧基硅烷，HMPA，NiCl 2 + 2MePh 2 PO，CuCl + 2MePh 2 PO，[（Me 2 N）2 CCl] 2 CuCl 4和[（Me 2 N ）2 CCl] 2 PtCl 6，向丙烯腈中添加三氯硅烷，收率为36％至97％。在二羰基乙酰丙酮铑的存在下，将三乙氧基和三丁氧基硅烷添加到丙烯腈中，形成α-异构体，产率为56-58％。尝试将氢硅烷添加到1,4-二氰基丁烯中失败。
• Hydrosilylation catalysed by activated nickel
  作者：Philip Boudjouk、Byung-Hee Han、John R. Jacobsen、Brian J. Hauck

  DOI：10.1039/c39910001424

  日期：——

  Activated nickel, prepared by lithium reduction of nickel iodide under sonication, efficiently catalyses the hydrosilylation of hexene, styrene, vinyl butyl ether and acrylonitrile under mild conditions.

  活化镍通过锂还原碘化镍并在超声作用下制备，能够在温和条件下有效催化己烯、苯乙烯、乙烯基丁基醚和丙烯腈的氢硅烷化反应。
• Belyakova,Z.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1486 - 1489
  作者：Belyakova,Z.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kaverin,V.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 103 - 105
  作者：Kaverin,V.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Properties of β-Cyanoethyltrichlorosilane¹
  作者：R. A. PIKE、J. E. McMAHON、V. B. JEX、W. T. BLACK、D. L. BAILEY

  DOI：10.1021/jo01094a028

  日期：1959.12