2-三甲基硅基-1-乙基硼酸频哪醇酯 | 165904-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-三甲基硅基-1-乙基硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 2-三甲基甲硅烷基-1-乙基硼酸频那醇酯
• 英文名称: (1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethane-1,2-diyl)bis(trimethylsilane)
• 英文别名: trimethyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)silane；2-Trimethylsilyl-1-ethylboronic acid pinacol ester；trimethyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]silane
• CAS: 165904-20-1
• 化学式: C₁₁H₂₅BO₂Si
• mdl: MFCD03788725
• 分子量: 228.215
• InChiKey: YKYAZAJUMAWTGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避氧化物和水分

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 双联邻苯二酚硼酸酯 、 2-三甲基硅基-1-乙基硼酸频哪醇酯 在 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 、 N-(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalimide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷烃的无金属光诱导 C(sp3)-H 硼酸化

  摘要：

  硼酸及其衍生物是化学科学中最有用的试剂之一，其应用范围涵盖药物、农用化学品和功能材料。催化 CH 硼酸化是将这些和其他硼基团引入有机分子的有效方法，因为它可用于直接官能化原料化学品的 CH 键，而无需底物预活化1-3。这些反应传统上依赖贵金属催化剂进行 CH 键断裂，因此，与脂肪族 C(sp3)-H 键相比，芳族 C(sp2)-H 键的硼化显示出高选择性。在这里，我们报告了使用氢原子转移催化的机械上独特的无金属硼化反应 5，其中 C(sp3)-H 键的均裂产生的烷基自由基通过与二硼试剂直接反应而被硼化。该反应通过基于 N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的氧化剂和氯氢原子转移催化剂之间的紫光光诱导电子转移进行。不同寻常的是，更强的甲基 CH 键优先于较弱的二级、三级甚至苄基 CH 键被硼化。机理研究表明，高甲基选择性是形成氯自由基 - 硼酸盐复合物的结果，该复合物选择性地切割空间不受阻碍的 CH 键。通过使用光致氢原子转移策略，

  DOI：

  10.1038/s41586-020-2831-6
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 乙烯基三甲基硅烷 在 [(^iPrdiphosphineborane)Fe]₂(μ-1,2-N2) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以98 %的产率得到2-三甲基硅基-1-乙基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  铁-硼络合物催化的烯烃硼氢化反应

  摘要：

  定义明确的铁 (0) 络合物 [( i Pr DPB Ph )Fe 2 -(μ-1,2-N 2 )] (A) 与 HBpin 反应生成络合物 [( η 3 -H 2 i Pr DPB )Fe( η 3 -H 2 Bpin)] (B)通过H–B 键的氧化加成。络合物 A 是一种有效的预催化剂，可在纯净条件下以合成有用的产率（通常 >80%）对一系列烯烃进行硼氢化。

  DOI：

  10.1039/d3cc00494e

文献信息

• An Electroreductive Approach to Radical Silylation via the Activation of Strong Si–Cl Bond
  作者：Lingxiang Lu、Juno C. Siu、Yihuan Lai、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c10899

  日期：2020.12.23

  In this context, reactions mediated by silyl radicals have become increasingly attractive but methods for accessing these intermediates remain limited. We present a new strategy for silyl radical generation via electroreduction of readily available chlorosilanes. At highly biased potentials, electrochemistry grants access to silyl radicals through energetically uphill reductive cleavage of strong

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。
• Di(isopropylprenyl)borane: A New Hydroboration Reagent for the Synthesis of Alkyl and Alkenyl Boronic Acids
  作者：Alexey V. Kalinin、Stefan Scherer、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.200351312

  日期：2003.7.28
• Transition Metal-Catalyzed Hydroboration of and CCl₄ Addition to Alkenes
  作者：Schubert Pereira、Morris Srebnik

  DOI：10.1021/ja952653z

  日期：1996.1.1
• Metal-free photoinduced C(sp3)–H borylation of alkanes
  作者：Chao Shu、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1038/s41586-020-2831-6

  日期：2020.10.29

  precious-metal catalysts for C-H bond cleavage and, as a result, display high selectivity for borylation of aromatic C(sp2)-H bonds over aliphatic C(sp3)-H bonds4. Here we report a mechanistically distinct, metal-free borylation using hydrogen atom transfer catalysis5, in which homolytic cleavage of C(sp3)-H bonds produces alkyl radicals that are borylated by direct reaction with a diboron reagent. The reaction

  硼酸及其衍生物是化学科学中最有用的试剂之一，其应用范围涵盖药物、农用化学品和功能材料。催化 CH 硼酸化是将这些和其他硼基团引入有机分子的有效方法，因为它可用于直接官能化原料化学品的 CH 键，而无需底物预活化1-3。这些反应传统上依赖贵金属催化剂进行 CH 键断裂，因此，与脂肪族 C(sp3)-H 键相比，芳族 C(sp2)-H 键的硼化显示出高选择性。在这里，我们报告了使用氢原子转移催化的机械上独特的无金属硼化反应 5，其中 C(sp3)-H 键的均裂产生的烷基自由基通过与二硼试剂直接反应而被硼化。该反应通过基于 N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的氧化剂和氯氢原子转移催化剂之间的紫光光诱导电子转移进行。不同寻常的是，更强的甲基 CH 键优先于较弱的二级、三级甚至苄基 CH 键被硼化。机理研究表明，高甲基选择性是形成氯自由基 - 硼酸盐复合物的结果，该复合物选择性地切割空间不受阻碍的 CH 键。通过使用光致氢原子转移策略，
• Olefin hydroboration catalyzed by an iron-borane complex
  作者：Laura A. Grose、Darren Willcox

  DOI：10.1039/d3cc00494e

  日期：——

  The well-defined iron(0) complex [(iPrDPBPh)Fe2-(μ-1,2-N2)] (A) reacts with HBpin to afford the complex [(η3-H2iPrDPB)Fe(η3-H2Bpin)] (B) via oxidative addition of the H–B bond. Complex A is an effective pre-catalyst for the hydroboration of a range of olefins in synthetically useful yields (typically >80%) under neat conditions.

  定义明确的铁 (0) 络合物 [( i Pr DPB Ph )Fe 2 -(μ-1,2-N 2 )] (A) 与 HBpin 反应生成络合物 [( η 3 -H 2 i Pr DPB )Fe( η 3 -H 2 Bpin)] (B)通过H–B 键的氧化加成。络合物 A 是一种有效的预催化剂，可在纯净条件下以合成有用的产率（通常 >80%）对一系列烯烃进行硼氢化。