3-<4-(trifluoromethyl)benzylidene>phthalide | 94820-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<4-(trifluoromethyl)benzylidene>phthalide
• 英文别名: 3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one；3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 94820-22-1
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₂
• 分子量: 290.241
• InChiKey: SCVIKHYOEUHXMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-(trifluoromethyl)benzylidene>phthalide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]acetyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水转移加氢条件下2-酰基芳基羧酸酯的高效还原环化催化手性邻苯二甲酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol901674k
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 4-三氟甲基苯乙酸 在 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-<4-(trifluoromethyl)benzylidene>phthalide
  参考文献：
  名称：

  水转移加氢条件下2-酰基芳基羧酸酯的高效还原环化催化手性邻苯二甲酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol901674k

文献信息

• Fluorocyclization of 2‐Alkynylbenzoates: Synthesis of Fluorinated Isocoumarins by <i>N</i>‐Fluoropyridinium Salts
  作者：Haruki Sakagami、Akira Tsubouchi、Akio Saito

  DOI：10.1002/adsc.202301460

  日期：2024.2.19

  Fluorocyclization of heteroatom-centred nucleophile-tethered unsaturated compounds is one of the most powerful methods for the synthesis of fluorinated heterocycles. However, although these reactions have often been accomplished by using transition metal catalysts along with fluorine sources, such catalytic systems have not been applicable to the reaction of 2-alkynylbenzoates. Herein, we describe

  以杂原子为中心的亲核试剂束缚的不饱和化合物的氟环化是合成氟化杂环的最有效的方法之一。然而，尽管这些反应通常通过使用过渡金属催化剂和氟源来完成，但此类催化体系尚未适用于2-炔基苯甲酸酯的反应。在此，我们描述了 N-氟吡啶鎓盐对 2-炔基苯甲酸酯的无金属氟环化。本方法允许通过对反应条件进行少量修改来选择性合成4-氟异香豆素和3,4,4-三氟异苯并二氢吡喃酮。该报告提供了合成氟化异香豆素的少数方法之一。
• 3',4'-Diarylspiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-ones. Reaction of nitrile oxides with 3-benzylidenephthalides
  作者：Robert K. Howe、Becky R. Shelton、Kou Chang Liu

  DOI：10.1021/jo00206a043

  日期：1985.3
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by Efficient Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates under Aqueous Transfer Hydrogenation Conditions
  作者：Bo Zhang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol901674k

  日期：2009.10.15

  A new diamine ligand for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) was discovered. The reductive cyclization of 2-acylarylcarboxylates was found to proceed highly stereoselectively by the new Ru complex-catalyzed ATH and subsequent in situ lactonization under aqueous conditions. It enables efficient access to a wide variety of 3-substituted phthalides in enantiomerically pure form.

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。