2-三甲基硅烷氧基-苯甲酸 | 17921-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-三甲基硅烷氧基-苯甲酸
• 英文名称: 2-Trimethylsiloxybenzoesaeure
• 英文别名: 2-trimethylsilanyloxy-benzoic acid；2-Trimethylsilyloxy-benzoesaeure；2-(Trimethylsiloxy)benzoic acid；2-trimethylsilyloxybenzoic acid
• CAS: 17921-75-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃Si
• 分子量: 210.305
• InChiKey: LPJHZOJQAGPNIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 0.95 Torr)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三甲基硅烷氧基-苯甲酸 在 nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄ at ZrO₂/SO₄^2-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Nano Fe3O4@ZrO2/SO42−：一种在无溶剂条件下使用HMDS对羟基进行保护和脱保护的高效催化剂

  摘要：

  图形摘要在这项工作中，我们介绍了在纳米磁性硫酸化氧化锆（Fe3O4@ZrO2/SO42−）作为固体酸催化剂存在下，HMDS 保护和脱保护各种醇类和酚类的新方法。温和无溶剂条件。这种方法具有有趣的优点，如反应时间短和后处理过程简单。考虑到这种新型多相催化剂的一些突出优点，如优异的收率、催化剂的可重复使用性和易热稳定性、高酸性、强和优异的磁性能，该方法在绿色化学原理方面非常有趣。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1236104
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 lithium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-三甲基硅烷氧基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  温和条件下木质素衍生芳香族化合物的高效 O-去甲基化

  摘要：

  木质素是生产可再生芳香化学品的潜在原料。然而，木质素衍生的芳烃被严重甲氧基化，这会影响它们在一些下游增值尝试中的反应性。在此，我们报告了一种在温和条件下使用酸性浓溴化锂 (ACLB) 对木质素解聚衍生的芳烃进行去甲基化的有效方法（例如, 1.5 M HCl, 110 °C, 和 2 h). 具有一个或两个甲氧基（G 型和 S 型）、烷基羟基和羰基以及供电子和吸电子取代基的芳烃用于研究去甲基化机制。S 型芳烃比它们的 G 型类似物去甲基化更快。烷基羟基在该条件下被溴化。羰基（醛和酮）促进了不受欢迎的缩合。给电子取代基促进去甲基化，而吸电子取代基延迟去甲基化。由于稳定中间体的形成，邻位羧基增强了去甲基化。

  DOI：

  10.1039/d3ra00245d

文献信息

• Nanomagnetic zirconia-based sulfonic acid (Fe₃O₄@ZrO₂-Pr-SO₃H): a new, efficient and recyclable solid acid catalyst for the protection of alcohols via HMDS under solvent free conditions
  作者：Azadeh Tadjarodi、Rahim Khodikar、Hosssein Ghafuri

  DOI：10.1039/c6ra09930k

  日期：——

  alcohols using hexamethyldisilazane (HMDS) under solvent-free conditions at room temperature. The solid nanocatalyst can easily be separated and reused several times without significant loss of its catalytic activity. Also, in addition to its being inexpensive and the simplicity of the separation process, this heterogeneous catalyst has shown a good chemoselectivity in the reactions.

  在本工作中，通过（3-巯基丙基）三甲氧基硅烷与纳米磁性氧化锆的反应来制备磺酸官能化的纳米磁性氧化锆。然后，通过过氧化氢和H 2 SO 4直接氧化硫醇基，合成了纳米氧化锆基磺酸（Fe 3 O 4 @ZrO 2 -Pr -SO 3 H）。随后。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）成像，能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD）测量和振动样品磁力分析法对催化剂进行了表征（ VSM）。六甲基二硅氮烷（HMDS）在无溶剂条件下于室温下用作具有高催化活性的有效纳米催化剂，用于保护醇。固体纳米催化剂可以容易地分离并重复使用数次，而不会显着降低其催化活性。而且，除了其廉价和分离过程的简便性之外，这种非均相催化剂在反应中还显示出良好的化学选择性。
• A convenient synthesis of 1,3-oxazolidin-4-ones and 1,3-oxazin-4-ones
  作者：Klaus Th. Wanner、Ulrich Weber

  DOI：10.1002/jhet.5570340256

  日期：1997.3

  1,3-Oxazolidin-4-ones and 1,3-oxazin-4-ones were synthesized by formal cyclocondensation of imines with α- or β-hydroxy acids.

  通过亚胺与α-或β-羟基酸的正式环缩合反应合成1,3-Oxazolidin-4-ones和1,3-oxazin-4-ones。
• Notes - Trimethylsilyl Derivatives of Hydroxy Aromatic Acids
  作者：Charles Burkhard

  DOI：10.1021/jo01356a622

  日期：1957.5
• Nano Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻: A highly efficient catalyst for the protection and deprotection of hydroxyl groups using HMDS under solvent-free condition
  作者：Hossein Ghafuri、Fatemeh Paravand、Afsaneh Rashidizadeh

  DOI：10.1080/10426507.2016.1236104

  日期：2017.1.2

  the protection and deprotection process of various types of alcohols and phenols by HMDS in the presence of nano magnetic sulfated zirconia (Fe3O4@ZrO2/SO42−) as a solid acid catalyst under very mild and solvent-free condition. This method has interesting advantages like short reaction times and a simple workup process. With regard to some outstanding benefits of this new heterogeneous catalyst such

  图形摘要在这项工作中，我们介绍了在纳米磁性硫酸化氧化锆（Fe3O4@ZrO2/SO42−）作为固体酸催化剂存在下，HMDS 保护和脱保护各种醇类和酚类的新方法。温和无溶剂条件。这种方法具有有趣的优点，如反应时间短和后处理过程简单。考虑到这种新型多相催化剂的一些突出优点，如优异的收率、催化剂的可重复使用性和易热稳定性、高酸性、强和优异的磁性能，该方法在绿色化学原理方面非常有趣。
• Efficient <i>O</i>-demethylation of lignin-derived aromatic compounds under moderate conditions
  作者：Yueqing Wang、Mingjie Chen、Yang Yang、John Ralph、Xuejun Pan

  DOI：10.1039/d3ra00245d

  日期：——

  Lignin is a potential feedstock to produce renewable aromatic chemicals. However, lignin-derived aromatics are heavily methoxylated, which affects their reactivity in some downstream valorization attempts. Herein, we report an efficient method for the demethylation of the aromatics derived from lignin depolymerization using acidic concentrated lithium bromide (ACLB) under moderate conditions (e.g.

  木质素是生产可再生芳香化学品的潜在原料。然而，木质素衍生的芳烃被严重甲氧基化，这会影响它们在一些下游增值尝试中的反应性。在此，我们报告了一种在温和条件下使用酸性浓溴化锂 (ACLB) 对木质素解聚衍生的芳烃进行去甲基化的有效方法（例如, 1.5 M HCl, 110 °C, 和 2 h). 具有一个或两个甲氧基（G 型和 S 型）、烷基羟基和羰基以及供电子和吸电子取代基的芳烃用于研究去甲基化机制。S 型芳烃比它们的 G 型类似物去甲基化更快。烷基羟基在该条件下被溴化。羰基（醛和酮）促进了不受欢迎的缩合。给电子取代基促进去甲基化，而吸电子取代基延迟去甲基化。由于稳定中间体的形成，邻位羧基增强了去甲基化。