5,5-dimethyl-8-nitro-7-phenylbicyclo[2.2.2]octan-2-one | 1065196-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-8-nitro-7-phenylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• 英文别名: (1S,4R,7R,8S)-5,5-dimethyl-8-nitro-7-phenylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 1065196-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: YCVLWDGUHGRRJH-DHMWGJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 β-硝基苯乙烯 在 (S)-2-((pyrrolidin-2-ylmethyl)thio)pyridine 、 4-三氟甲基苯甲酸 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到5,5-dimethyl-8-nitro-7-phenylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Xu, Dan-Qian; Xia, Ai-Bao; Luo, Shu-Ping, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3821 - 3824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Enantioselective Synthesis of Bicyclic Diels–Alder Products
  作者：Henrik Sundén、Ramon Rios、Yongmei Xu、Lars Eriksson、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200700175

  日期：2007.12.10

  The direct amine-catalyzed enantioselective Diels–Alder reaction between α,β-unsaturated cyclic ketones and nitroolefins is presented. A simple diamine catalyzes the asymmetric Diels–Alder reaction with high stereoselectivity and furnishes the corresponding Diels–Alder adducts in good to high yields with >25:1 dr and up to 86 % ee. The study demonstrates a convenient entry to functionalized bicyclic

  提出了α，β-不饱和环酮与硝基烯烃之间直接胺催化的对映选择性Diels-Alder反应。简单的二胺可以高立体选择性催化不对称的Diels-Alder反应，并以> 25：1 dr和高达86％ee的高产率提供相应的Diels-Alder加合物。这项研究表明，方便地进入含有四个立体中心的功能化双环分子，这四个立体中心具有出色的非对映选择性和良好至高对映选择性。
• Xu, Dan-Qian; Xia, Ai-Bao; Luo, Shu-Ping, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3821 - 3824
  作者：Xu, Dan-Qian、Xia, Ai-Bao、Luo, Shu-Ping、Tang, Jie、Zhang, Shuai、et al.

  DOI：——

  日期：——