(6-chloro-2-oxo-4H-benzo[1,4]oxazin-3-ylidene)-acetic acid methyl ester | 70917-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (6-chloro-2-oxo-4H-benzo[1,4]oxazin-3-ylidene)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(6-chloro-2-oxo-4H-1,4-benzoxazin-3-ylidene)acetate
• CAS: 70917-44-1
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₄
• mdl: MFCD04027851
• 分子量: 253.642
• InChiKey: ZTENAAHURFCLOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  393.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 (6-chloro-2-oxo-4H-benzo[1,4]oxazin-3-ylidene)-acetic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以0.25 g的产率得到methyl 8-chloro-4,5-dihydro-4-oxo-2-phenylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]喹喔啉的新方法。

  摘要：

  有效合成烷基4,5-二氢-4-氧代-2-苯基吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并恶嗪-3-羧酸酯和烷基4,5-二氢-4-氧代-2-苯基吡咯并描述了[1,2-a]喹喔啉-3-羧酸盐。这涉及使用对甲苯磺酸作为催化剂的邻氨基苯酚或邻苯二胺，炔属酯和β-硝基苯乙烯衍生物之间的三组分反应。

  DOI：

  10.2174/1386207316666131227150430
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 4-氯-2-氨基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(6-chloro-2-oxo-4H-benzo[1,4]oxazin-3-ylidene)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Functionalized 6,10-Dioxo-6,10-dihydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxalines and 6,10-Dioxo-6,10-dihydropyrido[2,1-c][1,4]benz­oxazines

  摘要：

  介绍了一种 8-羟基-6,10-二氧代-6,10-二氢-5H-吡啶并[1,2-a]喹喔啉-7-羧酸烷基酯和 8-羟基-6,10-二氧代-6,10-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]苯并恶嗪-7-羧酸烷基酯的高效合成方法。这涉及丙二酰氯与 2-[3,4-二氢-3-氧代喹喔啉-2(1H)-亚基]乙酸烷基酯或 2-(2-氧代-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-亚基)乙酸烷基酯在 CH2Cl2 中于室温下的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217542

文献信息

• BF₃·OEt₂-Mediated Synthesis of 2-Arylthio- and (<i>N</i>-Aryl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives
  作者：Shivangi Sharma、Pravin Kumar、Arun Sharma、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.201700407

  日期：2017.6.8

  1,4-Benzoxazines have been explored as versatile precursors for the synthesis of novel benzoxazine and benzoxazinone derivatives. 2-Hydroxy-1,4-benzoxazines and 1,4-benzoxazinones have been functionalized with thiols and N-arylmaleimides, respectively, in the presence of BF3·OEt2 as a promoter. All the products were obtained in moderate to excellent yields. The Michael reactions of the benzoxazinones

  1,4-苯并恶嗪已被用作合成新型苯并恶嗪和苯并恶嗪酮衍生物的通用前体。在BF3·OEt2作为促进剂存在下，2-羟基-1,4-苯并恶嗪和1,4-苯并恶嗪分别被硫醇和N-芳基马来酰亚胺官能化。所有产品均以中等至极好的收率获得。苯并嗪酮与马来酰亚胺的迈克尔反应提供了加合物的非对映异构混合物，其特征在于标准光谱方法。
• FeCl₃-Mediated Domino Reaction of Benzoxazinones with Aroylmethylidene Malonates: Synthesis to Functionalized Pyrrolobenzoxazines
  作者：Shweta Bisht、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02207

  日期：2017.12.15

  efficient domino approach for the synthesis of pyrrolobenzoxazine derivatives is described. The FeCl3-promoted domino reaction between aroylmethylidene malonates and benzoxazinones has been successfully established to afford the title compounds in good to excellent yield under mild reaction conditions. The domino protocol provides a concise and straightforward access to highly substituted pyrrolobenzoxazines

  描述了一种用于合成吡咯并苯并恶嗪衍生物的有效多米诺方法。已经成功地建立了芳基亚甲基丙二酸酯和苯并恶嗪酮之间的FeCl 3促进的多米诺反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的收率提供标题化合物。多米诺协议提供了简洁，直接的途径，可以高效，出色的官能团耐受性来直接访问高度取代的吡咯并苯并恶嗪。
• Iodine-Catalyzed Regioselective Synthesis of Multisubstiuted Pyrrole Polyheterocycles Free from Rotamers and Keto–Enol Tautomers
  作者：Nitika Sharma、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01538

  日期：2017.9.15

  A highly regioselective iodine-mediated cascade reaction for the synthesis of multifunctional polyheterocyclic systems is developed by employing 3-(2-oxo-2-arylethylidene)oxindoles and 1,4-benzoxazinone as starting materials. The polyheterocycles are skillfully embraced with oxindole, pyrrole, and coumarin scaffolds, which are well-known for their enriched biological activity. The current approach

  以3-（2-氧代-2-芳基亚乙基）氧吲哚和1,4-苯并恶嗪酮为原料，开发了一种高区域选择性碘介导的级联反应，用于合成多功能多杂环系统。多杂环被羟吲哚，吡咯和香豆素支架巧妙地包裹在一起，它们以其丰富的生物活性而闻名。当前的方法在温和的反应条件下起作用。反应得到单一产物，并且没有形成旋转异构体和酮-烯醇异构体产物。该方法对环境无害且在原子上经济，该反应的唯一副产物是水。该方案消除了纯化技术，例如用于分离产物的柱色谱法。通过倾析溶剂或通过重结晶分离产物。