2-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)pyridine | 1393679-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(3,6-Dihydro-2H-pyran-4-yl)pyridine
• CAS: 1393679-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: JRCYBZOWSLEVSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 2-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)pyridine 在 [RhCp*(CH₃CN)₃] (SbF₆)₂ 、 三甲基乙酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Olefinic C–H Bond Addition to Aryl Aldehyde and Its N-Sulfonylimine via Rh Catalysis

  摘要：

  The first example of olefinic C-H addition to N-sulfonylaldimines and aryl aldehydes is reported. This strategy offered a concise and high atom-economic approach to vinyl amines and vinyl alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol301989n
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  不对称光催化中的协同立体诱导

  摘要：

  复杂有机反应中的立体诱导通常涉及多种立体控制元件的影响。这些之间的相互作用通常可以导致观察到显着的协同效应，这些效应在匹配和不匹配的立体分化手性元素组之间提供不同的速率和选择性。阐明基态化学反应中的匹配/不匹配效应是现代立体控制合成成熟过程中至关重要的主题。然而，用于控制光化学反应的稳健方法的开发是一个相对较新的发展，并且以前没有记录过激发态对映选择性光反应中类似的协同立体控制效应。在此，我们描述了一种串联手性光催化剂/布朗斯台德酸策略，用于乙烯基吡啶的高度对映选择性[2 + 2]光环加成。重要的是，匹配和不匹配的手性催化剂对在一系列偶联伙伴中表现出不同的反应速率和对映选择性。我们没有观察到催化剂之间基态相互作用的证据，并得出结论，这些效应是由它们在瞬态激发态组装中的合作行为引起的。这些结果表明，类似的匹配/不匹配效应在其他类型的对映选择性双催化光化学反应中可能很重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00063

文献信息

• Cooperative Stereoinduction in Asymmetric Photocatalysis
  作者：Steven J. Chapman、Wesley B. Swords、Christine M. Le、Ilia A. Guzei、F. Dean Toste、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jacs.2c00063

  日期：2022.3.9

  complex organic reactions often involves the influence of multiple stereocontrol elements. The interaction among these can often result in the observation of significant cooperative effects that afford different rates and selectivities between the matched and mismatched sets of stereodifferentiating chiral elements. The elucidation of matched/mismatched effects in ground-state chemical reactions was a critically

  复杂有机反应中的立体诱导通常涉及多种立体控制元件的影响。这些之间的相互作用通常可以导致观察到显着的协同效应，这些效应在匹配和不匹配的立体分化手性元素组之间提供不同的速率和选择性。阐明基态化学反应中的匹配/不匹配效应是现代立体控制合成成熟过程中至关重要的主题。然而，用于控制光化学反应的稳健方法的开发是一个相对较新的发展，并且以前没有记录过激发态对映选择性光反应中类似的协同立体控制效应。在此，我们描述了一种串联手性光催化剂/布朗斯台德酸策略，用于乙烯基吡啶的高度对映选择性[2 + 2]光环加成。重要的是，匹配和不匹配的手性催化剂对在一系列偶联伙伴中表现出不同的反应速率和对映选择性。我们没有观察到催化剂之间基态相互作用的证据，并得出结论，这些效应是由它们在瞬态激发态组装中的合作行为引起的。这些结果表明，类似的匹配/不匹配效应在其他类型的对映选择性双催化光化学反应中可能很重要。
• Olefinic C–H Bond Addition to Aryl Aldehyde and Its <i>N</i>-Sulfonylimine <i>via</i> Rh Catalysis
  作者：Yang Li、Xi-Sha Zhang、Qi-Lei Zhu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol301989n

  日期：2012.9.7

  The first example of olefinic C-H addition to N-sulfonylaldimines and aryl aldehydes is reported. This strategy offered a concise and high atom-economic approach to vinyl amines and vinyl alcohols.