3-Phenyl-5-(p-nitrophenyl)-isoxazol | 3672-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-5-(p-nitrophenyl)-isoxazol
• 英文别名: 3-Phenyl-5-(4-nitro-phenyl)-isoxazol；3-phenyl-5-p-nitrophenylisoxazole；5-(4-nitrophenyl)-3-phenylisoxazole；3-Phenyl-5-(p-nitrophenyl)isoxazole；5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 3672-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: ZJJSGRCQDFRKTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C
• 沸点：
  470.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-5-(p-nitrophenyl)-isoxazol 、 硫酸二甲酯 在 氢碘酸 作用下， 生成 2-Methyl-5-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-isoxazol-2-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Baumstark, Alfons L.; Dunams, Tambra, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1113 - 1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [3-(4-硝基苯基)-2-环氧乙烷基]苯基-甲酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Phenyl-5-(p-nitrophenyl)-isoxazol
  参考文献：
  名称：

  ROTH; SCHWARZ, Archiv der Pharmazie, 1961, vol. 294 /66, p. 769 - 774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Intramolecular Wittig Approach toward Heteroarenes: Synthesis of Pyrazoles, Isoxazoles, and Chromenone-oximes
  作者：Pankaj V. Khairnar、Tsai-Hui Lung、Yi-Jung Lin、Chi-Yi Wu、Srinivasa Rao Koppolu、Athukuri Edukondalu、Praneeth Karanam、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01395

  日期：2019.6.7

  α-Halohydrazones/ketoximes are transformed into trisubstituted pyrazoles/disubstituted isoxazoles by treatment with phosphine, acyl chloride, and a base. Mechanistic investigations revealed the in situ formation of azo/nitroso olefin intermediates which underwent a tandem phospha-Michael/N- or O-acylation/intramolecular Wittig reaction to afford the heteroarenes in moderate to good yields. Further

  通过用膦，酰氯和碱处理，将α-卤代azo酮/酮肟转化为三取代的吡唑/二取代的异恶唑。机理研究揭示了偶氮/亚硝基烯烃中间体的原位形成，该中间体进行了串联的磷酰基-Michael / N-或O-酰化/分子内Wittig反应，以中等至良好的产率提供了杂芳烃。此外，α-卤代毒素的适当官能化和条件的改变允许色酮肟和重排的异恶唑的化学选择性合成，从而实现了面向多样性的合成。
• Efficient and Regioselective One-Pot Synthesis of 3-Substituted and 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Shibing Tang、Jinmei He、Yongquan Sun、Liuer He、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol901626n

  日期：2009.9.3

  A series of 3-substituted and 3,5-disubstituted isoxazoles have been efficiently synthesized in moderate to excellent yields by the reaction of N-hydroxyl-4-toluenesulfonamide with α,β-unsaturated aldehydes/ketones. This novel strategy is associated with readily available starting materials, mild conditions, high regioselectivity, and wide scope.

  通过N-羟基-4-甲苯磺酰胺与α，β-不饱和醛/酮的反应，已经以中等至优异的产率有效地合成了一系列3-取代的和3，5-二取代的异恶唑。这种新颖的策略与容易获得的起始原料，温和的条件，较高的区域选择性和广泛的范围有关。
• Complementary regioselective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from ynones
  作者：Xiaochen Liu、Dongsub Hong、Zhigang She、William H. Hersh、Barney Yoo、Yu Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.043

  日期：2018.11

  dehydration. The two routes are not only both highly regioselective, but also complementary to each other as a pair of regioisomeric 3,5-disubstituted isoxazoles are readily prepared from one single ynone substrate. The efficiency of the two routes are further evaluated and demonstrated in the synthesis of three representative 3,5-disubstituted isoxazoles.

  报道了从炔酮向3，5-二取代异恶唑的两种区域选择性合成路线。一种途径是通过首先将炔酮转化为炔酮O-甲基肟，然后进行钯催化的分子内环化而发生的。另一个涉及通过炔酮和羟胺之间的环缩合形成5-羟基-4,5-二氢异恶唑，然后进行酸介导的脱水。这两种途径不仅具有高度的区域选择性，而且彼此互补，因为可以很容易地从一个单一的炔酮底物制备一对区域异构的3,5-二取代的异恶唑。进一步评估了这两种途径的效率，并在三种代表性的3,5-二取代的异恶唑的合成中得到了证明。
• A palladium-catalyzed oxidative aminocarbonylation reaction of alkynone <i>O</i>-methyloximes with amines and CO in PEG-400
  作者：Jianxiao Li、Junsheng Yu、Wenfang Xiong、Hao Tang、Miao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c9gc03562a

  日期：——

  A palladium-catalyzed oxidative aminocarbonylation of alkynone O-methyloximes with amines and CO using PEG-400 as an environmentally benign medium was accomplished.

  使用PEG-400作为环境友好介质，通过钯催化氧化氨基羰基化合物与胺和CO反应的方法成功实现。
• Synthesis of 3,5-diarylisoxazoles under solvent-free conditions using iodobenzene diacetate
  作者：Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar、Thripuraribhatla Venkata Naga Varun Sasank、Hunsur Nagendra Nagesh、Narva Suresh、Kalaga Mahalakshmi Naidu、Amaroju Suresh

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.07.022

  日期：2013.12

  Abstract A simple and efficient method has been developed for conversion of chalcone oximes to 3,5-diaryl isoxazoles in excellent yields under solvent-free conditions. The synthesized compounds were characterized by infrared spectroscopy, 1 H NMR, 13 C NMR and HRMS.

  摘要研究了一种简单有效的方法，可在无溶剂条件下以优异的收率将查尔酮肟转化为3,5-二芳基异恶唑。合成的化合物通过红外光谱，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。