2-[4-[N,N-bis-(4-hexyloxyphenyl)amino]phenyl]-3,4-(ethylenedioxy)thiophene | 1159894-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[4-[N,N-bis-(4-hexyloxyphenyl)amino]phenyl]-3,4-(ethylenedioxy)thiophene
• 英文别名: 2-{4-[N,N-bis(4-hexyloxyphenyl)amino]phenyl}-3,4-(ethylenedioxy)thiophene；4-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-N,N-bis(4-hexoxyphenyl)aniline
• CAS: 1159894-38-8
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₄S
• 分子量: 585.808
• InChiKey: XUEQXZSAZVVYLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[N,N-bis-(4-hexyloxyphenyl)amino]phenyl]-3,4-(ethylenedioxy)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到4-(7-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-N,N-bis(4-(hexyloxy)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  High efficiency and stable dye-sensitized solar cells with an organic chromophore featuring a binary π-conjugated spacer

  摘要：

  我们采用有序共轭的 3,4-乙基二氧噻吩和噻吩的二元间隔物，构建了一种用于染料敏化太阳能电池的宽光谱响应有机发色团，在 100 mW cmâ2 air mass 1.5 global (AM1.5G) 阳光照射下测得的功率转换效率高达 9.8%，而且稳定性极佳。

  DOI：

  10.1039/b822325d
• 作为产物：
  描述：

  1-己氧基-4-碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-[4-[N,N-bis-(4-hexyloxyphenyl)amino]phenyl]-3,4-(ethylenedioxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  MALEIMIDE-BASED COMPOUND, AND TAUTOMER OR STEREOISOMER THEREOF, DYE FOR PHOTOELECTRIC CONVERSION, AND SEMICONDUCTOR ELECTRODE, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT AND PHOTOELECTROCHEMICAL CELL USING THE SAME

  摘要：

  提供一种具有优异光电转换特性的基于马来酰亚胺的化合物，以及其互变体或立体异构体，用于光电转换的染料，半导体电极，光电转换元件和光电化学电池。为了实现上述目标，提供了一种用于光电转换的染料，其中至少包括由以下通式（1）表示的化合物之一。（在通式（1）中，R1表示直接键，或取代或未取代的烷基。X表示酸性基团。D表示含有给电子取代基的有机基团。Z表示具有至少一个选自芳香环或杂环的碳氢基团的连接基团）。

  公开号：

  US20130056690A1

文献信息

• Unsymmetrical Squaraines Incorporating the Thiophene Unit for Panchromatic Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jheng-Ying Li、Chia-Yuan Chen、Chuan-Pei Lee、Szu-Chien Chen、Tsu-Han Lin、Hui-Hsu Tsai、Kuo-Chuan Ho、Chun-Guey Wu

  DOI：10.1021/ol102127x

  日期：2010.12.3

  Two unsymmetrical squaraines, where the electron-rich 3,4-ethylenedioxythiophene or bithiophene conjugated fragment was used to link unconventionally the squaraine core and the hexyloxyphenyl amino group, were applied for DSCs. The corresponding photovoltaic devices exhibit an attractively panchromatic response and also convert a portion of the near-infrared photons into electricity.

  DSC采用了两个不对称的方括号，其中富电子的3,4-乙二氧基噻吩或联噻吩共轭片段非常规地连接方酸核和己氧基苯基氨基。相应的光伏器件表现出有吸引力的全色响应，并且还将部分近红外光子转换为电能。
• Organic and inorganic photosensitizer dyes
  申请人：Wu Chun-Guey

  公开号：US20110288300A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention discloses organic and inorganic photosensitizer dyes as the following formulas (1) to (3), wherein the substituents “A, B, D and G” are as defined in claim 1 .

  本发明公开了有机和无机光敏染料，其化学式如下（1）至（3），其中取代基“A、B、D和G”如权利要求1中所定义。
• Step-saving synthesis of star-shaped hole-transporting materials with carbazole or phenothiazine cores <i>via</i> optimized C–H/C–Br coupling reactions
  作者：Jui-Heng Chen、Kun-Mu Lee、Chang-Chieh Ting、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/d0ra10190g

  日期：——

  key-reaction: Stille cross-couplings. This requires tedious prefunctionalizations including the preparation and treatment of unstable organolithium and toxicity-concern organotin reagents. In contrast to traditional multistep synthesis, this work describes that a series of star-shaped small molecules with a carbazole or phenothiazine core can be efficiently synthesized through a shortcut using optimized direct

  在大多数研究论文中，有机空穴传输材料的合成依赖于一个关键反应：Stille 交叉耦合。这需要繁琐的预功能化，包括不稳定有机锂和毒性相关的有机锡试剂的制备和处理。与传统的多步合成相比，这项工作描述了一系列具有咔唑或吩噻嗪核心的星形小分子可以通过使用优化的直接 C-H/C-Br 交叉偶联作为关键步骤的捷径高效合成，从而避免处理高反应性有机锂或有毒有机锡物质。使用这些分子 ( 6-13 ) 作为空穴传输层的钙钛矿太阳能电池的器件制造表现出高达 17.57% 的有希望的功率转换效率。
• A D–π–A–π–A type dye for highly efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Chao-Feng Du、Lei Jiang、Lei Sun、Nian-Yu Huang、Wei-Qiao Deng

  DOI：10.1039/c5ra05287d

  日期：——

  We proposed and synthesized a novel D–π–A–π–A type dye (C321) and demonstrated its application in dye-sensitized solar cells.

  我们提出并合成了一种新型的D-π-A-π-A型染料（C321），并展示了它在染料敏化太阳能电池中的应用。
• High efficiency and stable dye-sensitized solar cells with an organic chromophore featuring a binary π-conjugated spacer
  作者：Guangliang Zhang、Hari Bala、Yueming Cheng、Dong Shi、Xueju Lv、Qingjiang Yu、Peng Wang

  DOI：10.1039/b822325d

  日期：——

  We employed a binary spacer of orderly conjugated 3,4-ethyldioxythiophene and thienothiophene to construct a wide-spectral response organic chromophore for dye-sensitized solar cells, exhibiting a high power conversion efficiency of 9.8% measured under irradiation of 100 mW cm−2 air mass 1.5 global (AM1.5G) sunlight and an excellent stability.

  我们采用有序共轭的 3,4-乙基二氧噻吩和噻吩的二元间隔物，构建了一种用于染料敏化太阳能电池的宽光谱响应有机发色团，在 100 mW cmâ2 air mass 1.5 global (AM1.5G) 阳光照射下测得的功率转换效率高达 9.8%，而且稳定性极佳。