1-(1-hydroxyhex-5-en-2-yl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 1202405-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(1-hydroxyhex-5-en-2-yl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(1-Hydroxyhex-5-en-2-yl)-3,4-dimethylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1202405-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: SPHIXXVEEYDELG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hydroxyhex-5-en-2-yl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-5,8(9H,9aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成有机光化学中的反应控制：环加成的[5 + 2]和[2 + 2]模式之间的切换

  摘要：

  人格分裂：已开发出能够有效控制马来酰亚胺中光环加成模式的反应条件。直接辐射有利于[5 + 2]模式，而敏化辐射则允许完全切换到[2 + 2]模式（请参阅方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904059
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 、 2-氨基己-5-烯-1-醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到1-(1-hydroxyhex-5-en-2-yl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  合成有机光化学中的反应控制：环加成的[5 + 2]和[2 + 2]模式之间的切换

  摘要：

  人格分裂：已开发出能够有效控制马来酰亚胺中光环加成模式的反应条件。直接辐射有利于[5 + 2]模式，而敏化辐射则允许完全切换到[2 + 2]模式（请参阅方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904059

文献信息

• Reaction Control in Synthetic Organic Photochemistry: Switching between [5+2] and [2+2] Modes of Cycloaddition
  作者：Claudio Roscini、Kara L. Cubbage、Malcolm Berry、Andrew J. Orr-Ewing、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200904059

  日期：2009.11.2

  Split personality: Reaction conditions that enable powerful control over the mode of photocycloaddition in maleimides have been developed. Direct irradiation favors the [5+2] mode whereas sensitized irradiation allows a complete switch to the [2+2] mode (see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  人格分裂：已开发出能够有效控制马来酰亚胺中光环加成模式的反应条件。直接辐射有利于[5 + 2]模式，而敏化辐射则允许完全切换到[2 + 2]模式（请参阅方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。