pyridoxalrhodanine | 105609-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridoxalrhodanine
• 英文别名: 5-[[3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 105609-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃S₂
• 分子量: 282.344
• InChiKey: CKSZCFRCBFCTJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(三乙基膦)金(I) 、 氯仿 、 pyridoxalrhodanine 在 sodium methoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到[Au(5-(hydroxymethyl)-8-methyl-3-thiol-7-azacoumarin-H)(PEt3)]*CHCl3
  参考文献：
  名称：

  新型金（I）7-氮杂香豆素复合物：合成，结构，光学性质和细胞毒性作用。

  摘要：

  吡ido醛罗丹宁，氯化三乙基膦金（I）和甲醇钠在甲醇中的混合物出乎意料地提供了氮杂香豆素复合物[Au（TS）（PEt3）] [HTS = 5-（羟甲基）-8-甲基-3-硫醇-7-氮杂香豆素]，其通过X射线衍射法表征。它的晶体由独立的分子组成，其中的金属原子以几乎线性的排列[P1-Au1]与氮杂香豆素[Au-S = 2.9458（18）A]和膦[Au-P = 2.262（2）A]结合。 -S1 = 176.93（7）度]。该复合物对顺铂耐药细胞系A2780cis的体外抗肿瘤活性优于顺铂。

  DOI：

  10.1021/ic700861a

文献信息

• From pyridoxalrhodanine to a novel 7-azacoumarin complex of dimethylthallium(III) in a one-pot synthesis
  作者：José S. Casas、Eduardo E. Castellano、María D. Couce、Agustín Sánchez、José Sordo、Carmen Taboada

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.01.038

  日期：2012.5

  The hydrolysis of pyridoxalrhodanine in a basic medium containing the dimethylthallium(III) cation afforded the compound [TlMe2(L)]center dot H2O (1.H2O) [HL = 5-(hydroxymethyl)-8-methyl-3-thiol-7-azacoumarin]. This compound was characterized in solid state by IR spectroscopy and in solution by H-1 and C-13H-1} NMR spectrometry. X-ray diffraction showed that the crystal consists of associated TlMe2(L) units and hydrogen bonded water molecules. The L- anion is bound to the metal mainly by a bridging S atom [Tl-S = 2.9458(18) angstrom; 2.9616(16) angstrom], although secondary interactions through O atoms (Tl-O: 2.861(5); 2.900(5) angstrom)] are also present. The longer Tl-O interaction and the hydrogen bonds of the water molecules give rise to a tridimensional polymeric structure. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Novel Gold(I) 7-Azacoumarin Complex:  Synthesis, Structure, Optical Properties, and Cytotoxic Effects
  作者：José S. Casas、Eduardo E. Castellano、María D. Couce、Olga Crespo、Javier Ellena、Antonio Laguna、Agustín Sánchez、José Sordo、Carmen Taboada

  DOI：10.1021/ic700861a

  日期：2007.8.1

  triethylphosphinegold(I) chloride, and sodium methoxide in methanol unexpectedly afforded the azacoumarin complex [Au(TS)(PEt3)] [HTS = 5-(hydroxymethyl)-8-methyl-3-thiol-7-azacoumarin], which was characterized by X-ray diffractometry. Its crystals consist of independent molecules in which the metal atom is bound to the azacoumarin [Au-S = 2.9458(18) A] and the phosphine [Au-P = 2.262(2) A] in an almost linear arrangement

  吡ido醛罗丹宁，氯化三乙基膦金（I）和甲醇钠在甲醇中的混合物出乎意料地提供了氮杂香豆素复合物[Au（TS）（PEt3）] [HTS = 5-（羟甲基）-8-甲基-3-硫醇-7-氮杂香豆素]，其通过X射线衍射法表征。它的晶体由独立的分子组成，其中的金属原子以几乎线性的排列[P1-Au1]与氮杂香豆素[Au-S = 2.9458（18）A]和膦[Au-P = 2.262（2）A]结合。 -S1 = 176.93（7）度]。该复合物对顺铂耐药细胞系A2780cis的体外抗肿瘤活性优于顺铂。