trans-3,4-dimethylsuccinimide | 33425-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-3,4-dimethylsuccinimide
• 英文别名: (+/-)-trans-3,4-dimethyl-pyrrolidine-2,5-dione；(+/-)-trans-3,4-Dimethyl-pyrrolidin-2,5-dion；(3S,4S)-3,4-dimethylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 33425-47-7；60512-08-5；64833-44-9；117307-08-1
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: KKDOXQYWUITYNG-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  261.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-dimethylsuccinimide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 trans-3,4-dimethyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the Epimeric 3,4-Dimethylpyrrolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01652a066
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁二酸 在 氨 、 水 作用下， 生成 trans-3,4-dimethylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  1：2-二羧酸。第二部分 非对映异构体αα'-二甲基琥珀酸及其衍生物。构象对稳定性的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003722

文献信息

• Chemo- and Diastereoselectivities in the Electrochemical Reduction of Maleimides
  作者：Kathryn Rix、Geoffrey H. Kelsall、Klaus Hellgardt、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/cssc.201403184

  日期：2015.2

  The electrochemical cathodic reduction of cyclic imides (maleimides) to succinimides can be achieved chemoselectively in the presence of alkene, alkyne, and benzyl groups. The efficiency of the system was demonstrated by using a 3D electrode in a continuous flow reactor. The reduction of 3,4‐dimethylmaleimides to the corresponding succinimides proceeds with a 3:2 diastereomeric ratio, which is independent

  在烯烃，炔基和苄基的存在下，可以化学选择性地将环状酰亚胺（马来酰亚胺）电化学还原成琥珀酰亚胺。通过在连续流反应器中使用3D电极证明了系统的效率。将3,4-二甲基马来酰亚胺还原为相应的琥珀酰亚胺，其非对映异构体比例为3：2，这与氮取代基和电极表面积无关。通过使用DFT计算合理化了该过程的立体选择性，其中涉及通过双氢转移机制发生的半烯醇的酸催化互变异构。
• Bischoff; Voit, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 644
  作者：Bischoff、Voit

  DOI：——

  日期：——
• Hueckel; Mueller, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1981,1989
  作者：Hueckel、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Zelinsky; Krapiwin, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 650
  作者：Zelinsky、Krapiwin

  DOI：——

  日期：——
• 1 : 2-Dicarboxylic acids. Part II. The diastereoisomeric αα′-dimethylsuccinic acids and their derivatives. Effect of conformation on stability
  作者：R. P. Linstead、Margaret Whalley

  DOI：10.1039/jr9540003722

  日期：——