3-[5-(4-methylphenyl)-1-quinolin-2-yl-1H-pyrazol-3-yl]propanoic acid | 1339036-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[5-(4-methylphenyl)-1-quinolin-2-yl-1H-pyrazol-3-yl]propanoic acid
• 英文别名: 3-[5-(4-Methylphenyl)-1-quinolin-2-ylpyrazol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1339036-27-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 357.412
• InChiKey: QQVMYPGFGDJMFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-128.5 °C(Solvent: Hexane ; Ethyl acetate)
• 沸点：
  591.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-叔丁基苄基)哌嗪 、 3-[5-(4-methylphenyl)-1-quinolin-2-yl-1H-pyrazol-3-yl]propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83.7%的产率得到2-[3-{3-[4-(4-tert-butylbenzyl)piperazin-1-yl]-3-oxopropyl}-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吡唑-3-丙酸衍生物作为人类嗜中性白细胞中白三烯生物合成的新型抑制剂

  摘要：

  我们最近提出，化合物4a – b适度抑制人类嗜中性白细胞中白三烯（LT）的形成。对于结构衍生4A - b，合成并导致在由例示化合物活化人中性粒细胞LT的生物合成更有效抑制新颖36标题化合物15，27-30，32-37，41，42与IC 50个值在范围为1.6–3.5μM。此外，化合物32，35，42，43和44显示出对血小板COX-1活性的显着抑制，IC 50分别为2.5、0.041、0.3、0.9和0.014μM，从而导致了双重作用的抑制剂。基于它们在细胞环境中的高效力，这些简单的吡唑-3-丙酸衍生物可能在设计更有效的化合物中具有潜力，可用于治疗炎症和过敏性疾病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.009
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[5-(4-methylphenyl)-1-quinolin-2-yl-1H-pyrazol-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑-3-丙酸衍生物作为人类嗜中性白细胞中白三烯生物合成的新型抑制剂

  摘要：

  我们最近提出，化合物4a – b适度抑制人类嗜中性白细胞中白三烯（LT）的形成。对于结构衍生4A - b，合成并导致在由例示化合物活化人中性粒细胞LT的生物合成更有效抑制新颖36标题化合物15，27-30，32-37，41，42与IC 50个值在范围为1.6–3.5μM。此外，化合物32，35，42，43和44显示出对血小板COX-1活性的显着抑制，IC 50分别为2.5、0.041、0.3、0.9和0.014μM，从而导致了双重作用的抑制剂。基于它们在细胞环境中的高效力，这些简单的吡唑-3-丙酸衍生物可能在设计更有效的化合物中具有潜力，可用于治疗炎症和过敏性疾病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.009